Пиразолон

3-пиразолон

5-пиразолон

Феназон

Ампирон

Пиразоло́н (оксипиразо́л) — органическое соединение, пятичленный гетероциклический лактам, производное пиразола, содержащий дополнительно кето-группу. Его молекулярная формула ${\ce {C3H4N2O}}$ и молярная масса 84,08. Имеет три теоретически возможных изомера: 3-пиразолон, 4-пиразолон и 5-пиразолон, из которых незамещённые по азоту 3-пиразолон и 5-пиразолон являются таутомерными формами.

Свойства

4-пиразолон имеет температуру плавления 118—118,5 °C, хорошо растворим в воде и спирте, ограниченно растворим в эфире, плохо растворим в хлороформе и бензоле.

3-пиразолон (5-пиразолон) плавится при температуре 165 °C. Хорошо растворим в воде и этаноле, плохо растворим в эфире и толуоле. 5-пиразолон конденсируется с альдегидами и кетонами, при взаимодействии с нитрозосоединениями образует азометиновые соединения, нитруется, сульфируется и галогенируется.

Получение

Получают 5-пиразолон при взаимодействии этилового эфира b-оксопропионовой кислоты с гидразином.

Применение

Получено большое число производных 5-пиразолона. Они используются в качестве:

• Лекарственных средств (например, феназон, анальгин, фенилбутазон, амидопирин и др).
• Азометиновых красителей.
• Аналитических реагентов для выделения и разделения Pt, Ag, Cu, Zn и др.
• Экстрагентов в аналитической химии.
• Реагентов и ингибиторов коррозии.

Литература

• Фросин В. Н. Пиразолон : статья // Краткая химическая энциклопедия / Редкол.: Кнунянц И. Л. (отв. ред.) и др.. — М. : Советская энциклопедия, 1964. — Т. 3: Мальтаза—Пиролиз. — С. 1047—1049.

Ссылки

• Pubchem — 3-Пиразолон Архивная копия от 9 мая 2012 на Wayback Machine
• Pubchem — 5-Пиразолон Архивная копия от 9 мая 2012 на Wayback Machine
• [www.xumuk.ru/encyklopedia/2/3324.html 5-Пиразолон]