Пропантиол-1
Пропантиол-1 | |||
---|---|---|---|
![]() | |||
Общие | |||
Систематическое наименование |
Пропантиол-1 | ||
Традиционные названия | Пропилмеркаптан | ||
Хим. формула | C3H8S | ||
Рац. формула | C3H7SH | ||
Внешний вид | жидкость желтоватого цвета | ||
Физические свойства | |||
Состояние | жидкость | ||
Молярная масса | 76,16 г/моль | ||
Плотность | 0,84 г/см³ | ||
Энергия ионизации | 9,195 ± 0,001 эВ[1] | ||
Термические свойства | |||
Температура | |||
• плавления | - 113 °C | ||
• кипения | 68 °C | ||
• вспышки | - 5 °C | ||
Давление пара | 155 мм рт. ст. | ||
Химические свойства | |||
Растворимость | |||
• в воде | 0,19 г/100 мл (при 25 °C) | ||
• в этаноле | неограниченно растворим | ||
Оптические свойства | |||
Показатель преломления | 1,438 | ||
Классификация | |||
Рег. номер CAS | 107-03-9 | ||
PubChem | 7848 | ||
Рег. номер EINECS | 203-455-5 | ||
SMILES | |||
InChI | |||
RTECS | TZ7300000 | ||
ChEBI | 8473 | ||
ChemSpider | 7560 | ||
Безопасность | |||
ЛД50 | 1790 мг/кг (крысы, перорально) | ||
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |||
![]() |
Пропантиол, пропилмеркаптан (PrSH) — бесцветная жидкость с резким характерным неприятным запахом. Относится к сераорганическим соединениям. Состоит из пропильной и тиольной групп. Вместе с этантиолом применяется для одорации природного газа.
Получение
[править | править код]Пропантиол-1 можно получить реакцией гидросульфида натрия с 1-бромпропаном в этаноле[2]:
Выход реакции составляет около 60 %.
Также вещество можно получить из 1-бромпропана в реакции с тиомочевиной[2]:
В промышленности пропантиол-1 получают из пропилена и сероводорода. Реакция инициируется ультрафиолетовым излучением, а региоселективность обеспечивается соединениями, направляющими ход реакции против правила Марковникова.
Свойства
[править | править код]Химические свойства
[править | править код]Некоторые из свойств пропантиола-1 по существу аналогичны свойствам спиртов. Пропантиол-1-анион вступает в реакцию Вильямсона, приводящую к получению тиоэфира:
, где R — углеводородный радикал, X — любой нуклеофил (как правило, галоген).
Физические свойства
[править | править код]Подвижная летучая жидкость с неприятным (характерным «тиоловым») запахом. Менее летуч, чем гомологичное соединение этантиол, однако пары данного соединения достаточно плотные, а предел взрываемости достаточно низок, поэтому соединение считается более взрывоопасным, чем его более лёгкие гомологи.
Примечания
[править | править код]- ↑ http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0526.html
- ↑ 1 2 ТИОЛЫ, СУЛЬФИДЫ, СУЛЬФОКСИДЫ И СУЛЬФОНЫ . www.chem.msu.ru. Дата обращения: 14 ноября 2022. Архивировано 14 ноября 2022 года.