Ангидриды карбоновых кислот

Ангидриды карбоновых кислот можно рассматривать как продукт конденсации двух групп -COOH:

R₁-COOH+HOOC-R₂ = R₁-(CO)O(OC)-R₂+H₂O (1)

В случае монокарбоновых кислот таким образом соединяются две отдельные молекулы, в случае же дикарбоновых часто оказывается выгодным существование циклического внутримолекулярного ангидрида (пример - фталевый ангидрид). Не все ангидриды можно непосредственно получить по вышеуказанной реакции. Например, фталевая кислота при нагревании легко превращается в ангидрид, в то же время уксусная кислота в такую реакцию не вступает. К тому же, не для всех кислот можно получить соответствующие ангидриды: не существует ангидрида муравьиной кислоты H(CO)O(OC)H, но сущесвует смешанный уксусно-муравьиный ангидрид H(CO)O(OC)CH₃.

 Кроме реакции (1), пригодной лишь для небольшого числа кислот, используют другие методы получения ангидридов К. к.:

1) Хлорангидриды карбоновых кислот реагируют с карбоновыми кислотами или их солями, образуя ангидриды:

CH₃COCl+CH₃COONa = CH₃(CO)O(OC)CH₃+NaCl

2) Можно заставить идти реакцию (1), если использовать P₄O₁₀ в качестве связывающего воду средства.

3) Для уксусного ангидрида и смешанных ангиридов уксусной кислоты существует особый способ получения: реакция карбоновой кислоты с кетеном (кетен CH₂=CO можно представить, как результат отщепления воды от молекулы уксусной кислоты). Сначала получают кетен, пропуская пары ацетона над разогретой до 700°C нихромовой спиралью:

CH₃COCH₃ = CH₄+CH₂=CO

Потом кетен пропускают через карбоновую кислоту, и получают ангидрид.

Смотри также

• карбоновые кислоты
• Хлорангидриды карбоновых кислот
• уксусный ангидрид
• кетен
• кетеновая лампа