Фаллоидин

Фаллоидин
Общие
Хим. формула	C35H48N8O11S
Физические свойства
Состояние	твёрдое
Молярная масса	788,87 г/моль
Термические свойства
Температура
• плавления	280-282 °C
Классификация
Рег. номер CAS	17466-45-4
PubChem	441542
Рег. номер EINECS	241-484-5
SMILES	CC1C(=O)NC2CC3=C(NC4=CC=CC=C34)SCC(C(=O)N5CC(CC5C(=O)N1)O)NC(=O)C(NC(=O)C(NC(=O)C(NC2=O)CC(C)(CO)O)C)C(C)O
InChI	InChI=1S/C35H48N8O11S/c1-15-27(47)38-22-10-20-19-7-5-6-8-21(19)41-33(20)55-13-24(34(53)43-12-18(46)9-25(43)31(51)37-15)40-32(52)26(17(3)45)42-28(48)16(2)36-30(50)23(39-29(22)49)11-35(4,54)14-44/h5-8,15-18,22-26,41,44-46,54H,9-14H2,1-4H3,(H,36,50)(H,37,51)(H,38,47)(H,39,49)(H,40,52)(H,42,48)/t15-,16-,17-,18-,22-,23-,24-,25-,26+,35+/m0/s1 KPKZJLCSROULON-QKGLWVMZSA-N
ChEBI	8040
ChemSpider	390223
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Фаллоидин — органическое вещество, бициклический гептапептид, содержащийся в яде бледной поганки (Amanita phalloides), токсин группы фаллотоксинов. Относится к быстродействующим токсинам, поражающим преимущественно паренхиматозные органы. Вещество не растворяется в воде, устойчиво к температурным воздействиям.

История

Токсин начал изучаться в 1930-х годах немецким учёным лауреатом Нобелевской премии 1927 года Генрихом Виландом. В 1937 году фаллоидин был очищен и кристаллизован Феодором Линеном (зятем Виланда и также Нобелевским лауреатом 1964 года) и сыном Виланда Ульрихом.

Механизм токсического действия

В живой клетке постоянно происходит процесс полимеризации/деполимеризации актина, необходимый для многих клеточных функций, таких как сокращение и миграция. Фаллоидин связывается с актином клетки в его полимерной форме и препятствует его деполимеризации. Молекула фаллоидина, представляющего собой бициклический гептапептид, связывается с актиновыми филаментами гораздо сильнее, чем с мономерным актином, так как встраивается в интерфазы между двумя актиновыми субъединицами. Кроме этого, фаллоидин ингибирует АТФазную активность F-актина.

Применение в клеточной биологии

Эндотелиальные клетки. Актиновые микрофиламенты окрашены в красный (фаллоидин, меченый флуоресцеином), микротрубочки — в зеленый (флуоресцентно-меченые антитела), ядра клеток — в голубой цвет (DAPI).

Свойство фаллоидина специфически связываться с актиновыми микрофиламентами широко используется в клеточной биологии. Фаллоидин, меченый флуоресцентным красителем, применяется для окрашивания актиновых микрофиламентов в живых и фиксированных клетках для последующего микроскопического анализа.

См. также

• Цитоскелет
• Актин
• Латрункулин