Фталимид

Фталимид
Общие
Систематическое наименование	Фталимид
Традиционные названия	имид о-фталевой кислоты, изоиндолин-1,3-дион
Хим. формула	C8H5NO2
Физические свойства
Состояние	бесцветные кристаллы
Молярная масса	147,13 г/моль
Плотность	1,47 г/см³
Термические свойства
Температура
• плавления	238 °C
• кипения	336 °C
Мол. теплоёмк.	1,21 Дж/(моль·К)
Энтальпия
• образования	-3560 кДж/моль
Химические свойства
Константа диссоциации кислоты $pK_{a}$	9,90
Растворимость
• в воде	0,320; 2,2100 г/100 мл
Классификация
Рег. номер CAS	85-41-6
PubChem	6809
Рег. номер EINECS	201-603-3
SMILES	O=C2c1ccccc1C(=O)N2
InChI	InChI=1S/C8H5NO2/c10-7-5-3-1-2-4-6(5)8(11)9-7/h1-4H,(H,9,10,11) XKJCHHZQLQNZHY-UHFFFAOYSA-N
RTECS	TI3920000
ChEBI	38817
ChemSpider	6550
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Фталимид — имид о-фталевой кислоты (изоиндолин-1,3-дион), бесцветные кристаллы, плохо растворим в воде, хорошо растворим в уксусной кислоте, этаноле, водных растворах щелочей.

Получение

• Действием аммиака на фталевый ангидрид:

Физические свойства

• Бесцветные кристаллы, плохо растворим в воде, хорошо растворим в уксусной кислоте, этаноле, водных растворах щелочей, кипящем бензоле, не растворяется в холодном бензоле, лигроине, хлороформе.

Химические свойства

• Щелочные растворы гидролизуют фталимид до фталаминовой кислоты:

• С концентрированными щелочами и щелочными металлами образует соли фталимида.

Биологические свойства

Фталимид токсичен по отношению к рыбам, морским водорослям и бактериям. Токсичность для человека не изучалась.

Применение

• Синтез антраниловой кислоты, пестицидов.

См. также

• Имиды карбоновых кислот

Литература

• Химическая энциклопедия / Редкол.: Зефиров Н.С. и др.. — М.: Большая Российская энциклопедия, 1998. — Т. 5. — 783 с. — ISBN 5-85270-310-9.
• Несмеянов А. Н., Несмеянов Н. А. Начала органической химии. В 2-х томах. — М.: «Химия», 1970. — Т. 2. — 824 с.