Индол

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Индол
Indol2.svg
Индол
Общие
Систематическое
наименование
1-H-indole
Хим. формула C8H7N
Физические свойства
Состояние кристалл
Молярная масса 117,15 г/моль
Плотность 1,22 г/см³
Термические свойства
Т. плав. 52,5 °C
Т. кип. 254 °C
Химические свойства
Растворимость в воде 3,56 г/100 мл
Классификация
Рег. номер CAS 120-72-9
PubChem 798
Рег. номер EINECS 204-420-7
SMILES
RTECS NL2450000
ChemSpider 776
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Индо́л (бензопирро́л) гетероциклическое конденсированное ароматическое соединение. Бесцветные кристаллы с запахом, напоминающим запах капусты. Индольное ядро входит во множество биохимических природных соединений. Как индивидуальное вещество содержится в каменноугольной смоле, и в некоторых эфирных маслах, например, в масле жасмина.

Физические свойства[править | править вики-текст]

Бесцветные листовидные кристаллы с запахом прелой капустной кочерыжки.

Растворимость в некоторых растворителях[править | править вики-текст]

Химические свойства[править | править вики-текст]

Индол по своей реакционной способности схож с бензолом, но более реакционноспособен. Аминогруппа придаёт ему свойства слабого основания. При протонировании образует катион 3H-индолия, который при взаимодействии с нейтральной молекулой индола образует димер.

Как слабая кислота, индол в растворе натрия в жидком аммиаке (NH3) образует N-натрийиндол, с гидроксидом калия (КОН) при 130 °C — N-калийиндол.

Обладает ароматическими свойствами. Электрофильное замещение идёт главным образом в положении атома углерода 3.

Нитрование обычно осуществляется бензоилнитратом, сульфирование — пиридинсульфотриоксидом, бромирование — диоксандибромидом, хлорирование — SO2Cl2, алкилирование — активными алкилгалогенидами.

Ацетилирование в уксусной кислоте также идёт в положение 3, в присутствии CH3COONa — в положение 1.

В уксусном ангидриде образуется 1,3-диацетилиндол. Индол легко присоединяется по двойной связи a, b к непредельным кетонам и нитрилам.

Аминометилирование (реакция Манниха) в мягких условиях протекает в положение 1, в жёстких — в положение 3.

Замещение в бензольном кольце (преимущественно в положения 4 и 6) идёт лишь в кислых средах при блокированном присоединения по атому в положении 3. В присутствии воды, надкислот или на свету индол окисляется в индоксил, который затем превращается в тример, называемый индиго.

Более жёсткое окисление под действием озона3), диоксида марганца MnO2 приводит к разрыву пиррольного кольца с образованием 2-формамидобензальдегида. При гидрировании индола водородом в мягких условиях восстанавливается пиррольное кольцо, в более жёстких — и бензольное.

Нахождение в природе[править | править вики-текст]

Индол содержится в эфирных маслах жасмина и цитрусовых, входит в состав каменноугольной смолы. Индольное ядро — фрагмент молекул многих важных природных биохимических соединений (например, триптофана, серотонина, мелатонина, буфотенина).

Ядро индола является R-группой одной из 20 кодируемых аминокислот — триптофана, и поэтому присутствует практически в любом белке. Ядро индола также входит в состав индольных алкалоидов.

Получение[править | править вики-текст]

Обычно индол выделяют из нафталиновой фракции каменноугольной смолы или получают дегидрированием о-этиланилина с последующей циклизацией образующегося продукта.

Синтез[править | править вики-текст]

Индол и его производные синтезируют циклизацией арилгидразонов карбонильных соединений (реакция Фишера), взаимодействием ариламинов с a-галоген или a-гидроксикарбонильными соединениями (реакция Бишлера) и др.

Применение[править | править вики-текст]

Индол служит исходным сырьём для синтеза гетероауксина, триптофана, используется в парфюмерной и фармацевтической промышленности.

В парфюмерии индол применяют как фиксатор запаха.

Индол и его производные используют при синтезе многих биологически активных соединений (гормонов, галлюциногенов) и лекарственных средств (например, индопана, индометацина).