Астаксантин: различия между версиями

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Интерактивная навигация по истории
[непроверенная версия][непроверенная версия]
← Предыдущая правкаСледующая правка →
Содержимое удалено Содержимое добавлено
ВизуальныйВики-текст
Строка 165: Строка 165:


=== '''Влияние на иммунную систему''' ===
=== '''Влияние на иммунную систему''' ===
Прием астаксантина увеличивал общее число Т- и В-клеток относительно плацебо, а также цитотоксическую активность естественных киллерных клеток<ref>{{Статья|ссылка=http://dx.doi.org/10.1186/1743-7075-7-18|автор=Jean Park, Jong Chyun, Yoo Kim, Larry L Line, Boon P Chew|заглавие=Astaxanthin decreased oxidative stress and inflammation and enhanced immune response in humans|год=2010|издание=Nutrition & Metabolism|том=7|выпуск=1|страницы=18|issn=1743-7075|doi=10.1186/1743-7075-7-18}}</ref>.<br />
<br />
=== '''Влияние на липидный профиль''' ===
=== '''Влияние на липидный профиль''' ===
<br />
<br />

Версия от 19:26, 27 февраля 2020

Астаксантин
Изображение химической структуры
Изображение молекулярной модели
Изображение молекулярной модели
Общие
Систематическое
наименование		 ​(6S)​-​6-​гидрокси-​3-​[​(1E,3E,5E,7E,9E,11E,13E,15E,17E)​-​18-​[​(4S)​-​4-​гидрокси-​2,6,6-​триметил-​3-​оксо-​1-​циклогексенил]-​3,7,12,16-​тетраметилоктадека-​1,3,5,7,9,11,13,15,17-​нонаенил]-​2,4,4-​триметил-​1-​циклогекса-​2-​енон
Хим. формула C40H52O4
Физические свойства
Молярная масса 596.84 г/моль
Классификация
Рег. номер CAS 472-61-7
PubChem 5281224
Рег. номер EINECS 207-451-4
SMILES
InChI
Кодекс Алиментариус E161j
ChEBI 40968
ChemSpider 4444636
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Астаксантин  — каротиноид, имеющий по сравнению с бета-каротином два дополнительных атома кислорода на каждом из шестичленных колец. Астаксантин относится к ксантофиллам (от греческих слов ξανθός - желтый, и φύλλον - лист, поскольку пигмент этой группы, представитель семейства каротиноидов, был выделен из желтых листьев желтых растений). Наличие хромофорных групп (сопряженных двойных связей и хиноидных группировок в кольцах) придаёт астаксантину насыщенный красный цвет.

Нахождение в природе

Впервые АК был выделен из омаров в 1938 г.[1] Астаксантин присутствует в большинстве водных организмов, имеющих красную окраску, и был обнаружен в тканях различных рыб, креветок, птиц и растений. Красный цвет мяса лососёвых рыб обусловлен именно наличием в нём астаксантина. Содержание варьируется как между видами, так и между особями, поскольку оно сильно зависит от рациона питания и условий жизни. Астаксантин и другие химически родственные аста-каротиноиды также были обнаружены у ряда видов лишайников в арктической зоне[2].

Характерная окраска перьев фламинго, а также сетчатки перепелов обусловлена присутствием астаксантина[3].

Источники

Характерная окраска перьев фламинго обусловлена присутствием астаксантина
Панцирь и небольшие части тканей арктической креветки (Pandalus borealis) окрашены в красный цвет и используются как источника астаксантина.
Криль также используются в качестве источника астаксантина.
Водоросль Haematococcus pluvialis - один из важнейших источников астаксантина

Основными природными источниками для промышленного получения астаксантина являются следующие:

Источник Содержание астаксантина
Лососевые мг/кг
Нерка 38[4]
Радужная форель 25[4]
Кижуч 20[4]
Кета, арктический голец менее 10[4]
Планктон ~ 60 ppm
Криль (Euphausia pacifica (тихоокеанский криль), Euphausia superba (антарктический криль)) ~ 120 ppm
Арктическая креветка (Pandalus borealis) ~ 1200 ppm
Грибы/Дрожжи % на сухое вещество
Tremellomycetes (Xanthophyllomyces dendrorhous) 0,5
Labyrinthulomycetes (Thraustochytrium sp.) 0,2
Зеленые водоросли (Chlorophyceae): % на сухое вещество
Haematococcus pluvialis 3,8[5][6]
Neochloris wimmeri 0,6[7]
Chlorococcum 0,2[8][9]

Водоросль Haematococcus pluvialis является важнейшим источником астаксантина. При нормальных условиях она имеет зеленую окраску, но при уменьшении количества пищи переходит в состояние покоя, и для защиты от ультрафиолета и окисления начинает вырабатывать астаксантин[10].

Организм человека вырабатывать астаксантин не может[11][12], и в организме человека астаксантин не способен превращаться в витамин А, поэтому риск гипервитаминоза при его избыточном потреблении отсутствует[12].

Биосинтез

В процессе биосинтеза астаксантина три молекулы изопентенилпирофосфата (IPP) и одна молекула диметилаллилпирофосфата (DMAPP) объединяется изомеразой IPP и превращается в геранилгеранилпирофосфат (GGPP) синтазой GGPP. Две молекулы GGPP затем соединяются фитоинсинтазой с образованием фитоена. Затем под действием фитоен-десатуразы в молекуле фитоена образуются четыре двойные связи с образованием ликопена. После десатурации ликопенциклаза сначала образует γ-каротин, превращая один из ациклических концов ликопена в β-кольцо, а затем превращает другой конецв форму β-каротина. Гидролазы (синие стрелочки) ответственны за включение двух 3-гидроксигрупп, а кетолазы (зеленые стрелочки) за добавление двух 4-кетогрупп, пока не будет получена конечная молекула, астаксантин.
В процессе биосинтеза астаксантина три молекулы изопентенилпирофосфата (IPP) и одна молекула диметилаллилпирофосфата (DMAPP) объединяется изомеразой IPP и превращается в геранилгеранилпирофосфат (GGPP) синтазой GGPP. Две молекулы GGPP затем соединяются фитоинсинтазой с образованием фитоена. Затем под действием фитоен-десатуразы в молекуле фитоена образуются четыре двойные связи с образованием ликопена. После десатурации ликопенциклаза сначала образует γ-каротин, превращая один из ациклических концов ликопена в β-кольцо, а затем превращает другой конецв форму β-каротина. Гидролазы (синие стрелочки) ответственны за включение двух 3-гидроксигрупп, а кетолазы (зеленые стрелочки) за добавление двух 4-кетогрупп, пока не будет получена конечная молекула, астаксантин.

В процессе биосинтеза астаксантина три молекулы изопентенилпирофосфата (IPP) и одна молекула диметилаллилпирофосфата (DMAPP) объединяется изомеразой IPP и превращается в геранилгеранилпирофосфат (GGPP) [[синтазой GGPP. Две молекулы GGPP затем соединяются фитоинсинтазой с образованием фитоена. Затем под действием фитоендесатуразы в молекуле фитоена образуются четыре двойные связи с образованием ликопина. После десатурации ликопенциклаза сначала образует γ-каротин, превращая один из ациклических концов ликопина в β-кольцо, а затем превращает другой конец в форму β-каротина. Гидролазы (синие стрелочки) ответственны за включение двух 3-гидроксигрупп, а кетолазы (зеленые стрелочки) за добавление двух 4-кетогрупп, пока не будет получена конечная молекула, астаксантин[13].

Синтетический астаксантин имеет другой молекулярный профиль, чем природный - астаксантин может присутствовать не только в свободной форме, но и в форме моно- и диэфиров (так, в антарктическом криле до 65% астаксантина содержится в виде диэфира, в водорослях - до 70% в виде моноэфира, а в красных дрожжах - 100% в свободной форме), при этом клиническая значимость данного факта не ясна[4][14].

Химический синтез астаксантина

В промышленном производстве используется эффективный синтез из изофорона (цис-3-метил-2-пентен-4-ин-1-ола) и симметричного C10-диальдегида в сочетании с реакцией Виттига в метаноле, этаноле или их смеси с выходом до 88%[15].

Синтез астаксантина по реакции Виттига

Применение

Объем производства астаксантина в 2018 году составил приблизительно 600 миллионов долларов[16].

Основными факторами, способствующими росту потребления астаксантина, стали расширение расширение индустрии кормов для животных, растущий спрос на натуральные корма для аквакультуры, рост рынка пищевых добавок и косметики[16].

Асактсантин необходим для нормального роста и развития мальков лососевых рыб[17], его применение способствует значительному увеличению выживаемости мальков[18]. Использование астаксантина в составе корма для рыб разрешено FDA[19].

Астаксантин находит применение при выращивании свиней и крупного рогатого скота, а также на птицефермах, и позволяет значительно увеличить выживаемость молодняка[18].

Влияние на организм человека

Антиоксидантная и противовоспалительная активность

Активность астаксантина как антиоксиданта почти в 10 раз выше активности зеаксантина, лютеина, кантаксантина и бета-каротина, и в 100 раз - альфа-токоферола. Астаксантин увеличивает устойчивость клеточных мембран, препятствуя проникновению через липидный слой веществ, способствующих перекисному окислению липидов[20], а также может обеспечивать  дополнительную защиту от повреждений, вызываемых свободными радикалами[21].

При приеме астаксантина показан клинически значимый антиоксидантный эффект, особенно в группах, восприимчивых к окислительному стрессу (курильщики, лица с ожирением и избыточной массой тела)[22], и отмечена нормализация биохимических показателей окислительного стресса у людей с избыточным весом[23].

Имеются данные, показывающие, что астаксантин значительно уменьшает уровень С-реактивного белка (являющегося биомаркером системного воспаления), а также оказывает положительный терапевтический эффект при ревматоидном артрите[24].

Влияние на иммунную систему

Прием астаксантина увеличивал общее число Т- и В-клеток относительно плацебо, а также цитотоксическую активность естественных киллерных клеток[25].

Влияние на липидный профиль


Влияние на кровь и кровеносную систему


Влияние на когнитивные функции


Влияние на кожу


Влияние на зрение


Безопасность и токсичность


См. также

Ссылки

  1. ↑ JH Chang, Y Chen, D Holland, J Grabowski. Estimating spatial distribution of American lobster Homarus americanus using habitat variables // Marine Ecology Progress Series. — 2010-12-16. — Т. 420. — С. 145–156. — ISSN 1616-1599 0171-8630, 1616-1599. — doi:10.3354/meps08849.
  2. ↑ Ranga Ambati, Siew-Moi Phang, Sarada Ravi, Ravishankar Aswathanarayana. Astaxanthin: Sources, Extraction, Stability, Biological Activities and Its Commercial Applications—A Review // Marine Drugs. — 2014-01-07. — Т. 12, вып. 1. — С. 128–152. — ISSN 1660-3397. — doi:10.3390/md12010128.
  3. ↑ Prakash Bhosale, Bogdan Serban, Da You Zhao, Paul S. Bernstein. Identification and Metabolic Transformations of Carotenoids in Ocular Tissues of the Japanese QuailCoturnix japonica† // Biochemistry. — 2007-08. — Т. 46, вып. 31. — С. 9050–9057. — ISSN 1520-4995 0006-2960, 1520-4995. — doi:10.1021/bi700558f.
  4. ↑ 1 2 3 4 5 Opinion of the Scientific Panel on additives and products or substances used in animal feed (FEEDAP) on the safety of use of colouring agents in animal nutrition - PART I. General Principles and Astaxanthin // EFSA Journal. — 2005-12. — Т. 3, вып. 12. — С. 291. — ISSN 1831-4732. — doi:10.2903/j.efsa.2005.291.
  5. ↑ A. Ranga Rao, V. Baskaran, R. Sarada, G.A. Ravishankar. In vivo bioavailability and antioxidant activity of carotenoids from microalgal biomass — A repeated dose study // Food Research International. — 2013-11. — Т. 54, вып. 1. — С. 711–717. — ISSN 0963-9969. — doi:10.1016/j.foodres.2013.07.067.
  6. ↑ Claude Aflalo, Yuval Meshulam, Aliza Zarka, Sammy Boussiba. On the relative efficiency of two- vs. one-stage production of astaxanthin by the green algaHaematococcus pluvialis // Biotechnology and Bioengineering. — 2007. — Т. 98, вып. 1. — С. 300–305. — ISSN 1097-0290 0006-3592, 1097-0290. — doi:10.1002/bit.21391.
  7. ↑ M. Orosa, E. Torres, P. Fidalgo, J. Abalde. Production and analysis of secondary carotenoids in green algae. // Journal of Applied Phycology. — 2000. — Т. 12, вып. 3/5. — С. 553–556. — ISSN 0921-8971. — doi:10.1023/a:1008173807143.
  8. ↑ D. H. Zhang, Y. K. Lee. [No title found] // Journal of Applied Phycology. — 1997. — Т. 9, вып. 5. — С. 459–463. — doi:10.1023/A:1007902103419.
  9. ↑ D. H. Zhang, Y. K. Ng, S. M. Phang. [No title found] // Journal of Applied Phycology. — 1997. — Т. 9, вып. 2. — С. 147–155. — doi:10.1023/A:1007926528388.
  10. ↑ Gene A. Spiller, Antonella Dewell. Safety of an Astaxanthin-Rich Haematococcus pluvialis Algal Extract: A Randomized Clinical Trial // Journal of Medicinal Food. — 2003-03. — Т. 6, вып. 1. — С. 51–56. — ISSN 1557-7600 1096-620X, 1557-7600. — doi:10.1089/109662003765184741.
  11. ↑ A. Kistler, H. Liechti, L. Pichard, E. Wolz, G. Oesterhelt. Metabolism and CYP-inducer properties of astaxanthin in man and primary human hepatocytes // Archives of Toxicology. — 2001-11-20. — Т. 75, вып. 11-12. — С. 665–675. — ISSN 1432-0738 0340-5761, 1432-0738. — doi:10.1007/s00204-001-0287-5.
  12. ↑ 1 2 Takuji Tanaka, Masahito Shnimizu, Hisataka Moriwaki. Cancer Chemoprevention by Carotenoids // Molecules. — 2012-03-14. — Т. 17, вып. 3. — С. 3202–3242. — ISSN 1420-3049. — doi:10.3390/molecules17033202.
  13. ↑ Jose Barredo, Carlos García-Estrada, Katarina Kosalkova, Carlos Barreiro. Biosynthesis of Astaxanthin as a Main Carotenoid in the Heterobasidiomycetous Yeast Xanthophyllomyces dendrorhous // Journal of Fungi. — 2017-07-30. — Т. 3, вып. 3. — С. 44. — ISSN 2309-608X. — doi:10.3390/jof3030044.
  14. ↑ Opinion of the Scientific Panel on additives and products or substances used in animal feed (FEEDAP) on the safety of use of colouring agents in animal nutrition - PART I. General Principles and Astaxanthin // EFSA Journal. — 2005-12. — Т. 3, вып. 12. — С. 291. — ISSN 1831-4732. — doi:10.2903/j.efsa.2005.291.
  15. ↑ Krause, Wolfgang; Henrich, Klaus; Paust, Joachim; et al. Preaparation of Astaxanthin. DE 19509955. 9 March 18, 1995
  16. ↑ 1 2 Astaxanthin Market Growth Projections Statistics 2019-2026 (амер. англ.). Global Market Insights, Inc.. Дата обращения: 17 февраля 2020.
  17. ↑ Torissen О. J., Hardy R. W., Shearer Κ. [CRC Critical reviews in Aquatic Sciences. 1989. V 1. 209 - 225 ].
  18. ↑ 1 2 F. H. Comhaire, Y. El Garem, A. Mahmoud, F. Eertmans, F. Schoonjans. Combined conventional/antioxidant "Astaxanthin" treatment for male infertility: a double blind, randomized trial // Asian Journal of Andrology. — 2005-09. — Т. 7, вып. 3. — С. 257–262. — ISSN 1745-7262 1008-682X, 1745-7262. — doi:10.1111/j.1745-7262.2005.00047.x.
  19. ↑ CFR - Code of Federal Regulations Title 21. www.accessdata.fda.gov. Дата обращения: 17 февраля 2020.
  20. ↑ Anna Wisniewska, Witold K Subczynski. Effects of polar carotenoids on the shape of the hydrophobic barrier of phospholipid bilayers // Biochimica et Biophysica Acta (BBA) - Biomembranes. — 1998-01. — Т. 1368, вып. 2. — С. 235–246. — ISSN 0005-2736. — doi:10.1016/s0005-2736(97)00182-x.
  21. ↑ Ruth Edge, Parimal Gaikwad, Suppiah Navaratnam, B.S. Madhava Rao, T. George Truscott. Reduction of oxidized guanosine by dietary carotenoids: A pulse radiolysis study // Archives of Biochemistry and Biophysics. — 2010-12. — Т. 504, вып. 1. — С. 100–103. — ISSN 0003-9861. — doi:10.1016/j.abb.2010.07.026.
  22. ↑ Jian-Ping Yuan, Juan Peng, Kai Yin, Jiang-Hai Wang. Potential health-promoting effects of astaxanthin: A high-value carotenoid mostly from microalgae // Molecular Nutrition & Food Research. — 2010-11-18. — Т. 55, вып. 1. — С. 150–165. — ISSN 1613-4125. — doi:10.1002/mnfr.201000414.
  23. ↑ Ignazio Grattagliano, Vincenzo O. Palmieri, Piero Portincasa, Antonio Moschetta, Giuseppe Palasciano. Oxidative stress-induced risk factors associated with the metabolic syndrome: a unifying hypothesis // The Journal of Nutritional Biochemistry. — 2008-08. — Т. 19, вып. 8. — С. 491–504. — ISSN 0955-2863. — doi:10.1016/j.jnutbio.2007.06.011.
  24. ↑ Jacques Genest. C-reactive protein: Risk factor, biomarker and/or therapeutic target? // Canadian Journal of Cardiology. — 2010-03. — Т. 26. — С. 41A–44A. — ISSN 0828-282X. — doi:10.1016/s0828-282x(10)71061-8.
  25. ↑ Jean Park, Jong Chyun, Yoo Kim, Larry L Line, Boon P Chew. Astaxanthin decreased oxidative stress and inflammation and enhanced immune response in humans // Nutrition & Metabolism. — 2010. — Т. 7, вып. 1. — С. 18. — ISSN 1743-7075. — doi:10.1186/1743-7075-7-18.
Источник — https://ru.wikipedia.org/w/index.php?title=Астаксантин&oldid=105371554