Ангидриды карбоновых кислот

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Общая структурная формула

Ангидриды карбоновых кислот можно рассматривать как продукт конденсации двух групп -COOH:

R1-COOH + HOOC-R2 = R1-(CO)O(OC)-R2 + H2O [1]

В случае монокарбоновых кислот таким образом соединяются две отдельные молекулы, в случае же дикарбоновых часто оказывается выгодным существование циклического внутримолекулярного ангидрида (пример — фталевый ангидрид). Не все ангидриды можно непосредственно получить по вышеуказанной реакции. Например, фталевая кислота при нагревании легко превращается в ангидрид, в то же время уксусная кислота в такую реакцию не вступает. К тому же, не для всех кислот можно получить соответствующие ангидриды: не существует ангидрида муравьиной кислоты H(CO)O(OC)H, но существует смешанный уксусно-муравьиный ангидрид H(CO)O(OC)CH3.

Кроме реакции [1], пригодной лишь для небольшого числа кислот, используют другие методы получения ангидридов карбоновых кислот:

CH3COCl + CH3COONa = CH3(CO)O(OC)CH3 + NaCl

  • Можно заставить идти реакцию [1], если использовать P4O10 в качестве связывающего воду средства.
  • Для уксусного ангидрида и смешанных ангиридов уксусной кислоты существует особый способ получения: реакция карбоновой кислоты с кетеном (кетен CH2=CO можно представить, как результат отщепления воды от молекулы уксусной кислоты). Сначала получают кетен, пропуская пары ацетона над разогретой до 700 °C нихромовой спиралью:

CH3COCH3 = CH4 + CH2=CO

Потом кетен пропускают через карбоновую кислоту, и получают ангидрид.

См. также[править | править вики-текст]