Батрахотоксин

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Батрахотоксин
Batrachotoxin2.svg
Batrachotoxin-3D-balls-1.png
Общие
Традиционные названия Батрахотоксин
Хим. формула C31H42N2O6
Физические свойства
Состояние твёрдое
Молярная масса 538,675 ± 0,0299 г/моль
Химические свойства
Растворимость в воде не растворим
Классификация
Рег. номер CAS 23509-16-2
PubChem 31958
SMILES
ChemSpider 10310314
Безопасность
ЛД50 0,002-0,007 мг/кг
Токсичность Чрезвычайно токсичен, один из сильнейших ядов


Hazard TT.svg

Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иначе.

Ба́трахотокси́н (от др.-греч. βάτραχος — «лягушка» и τοξίνη — «яд») — сильнейший яд небелковой природы из группы стероидных алкалоидов. Содержится в кожных железах некоторых видов лягушек-древолазов из рода листолазов (Phyllobates); сравнительно недавно вещества из группы батрахотоксинов были обнаружены у птиц Новой Гвинеи из рода дроздовых мухоловок (Pitohui) и у синеголовой ифриты (англ.)русск. (ифриты Ковальди, Ifrita kowaldi).

Физико-химические свойства[править | править исходный текст]

Химическая формула — C31H42N2O6. Яд имеет стероидную структуру с несколькими заместителями и представляет собой эфир батрахотоксина А с 2,4-диметилпиррол-З-карбоновой кислотой; батрахотоксин является дериватом стероида прегнина[1].

Кристаллическое вещество, растворимое в полярных органических растворителях, нерастворимое в воде. Разлагается в сильнощелочных средах. ЛД50 — 0,002 мг/кг (мыши, подкожно), летальный исход через 8 минут.

Происхождение яда[править | править исходный текст]

В одной особи листолаза ужасного (Phyllobates terribilis) может содержаться до 500 мкг батрахотоксина.

Из всех древолазов батрахотоксины были найдены лишь у пяти видов рода листолазов (Phyllobates), три из которых обитают в Колумбии. Наибольшее содержания яда зафиксировано у листолаза ужасного (Phyllobates terribilis), в одной особи может содержаться до 500 мкг батрахотоксина, 300 мкг гомобатрахотоксина и 200 мкг батрахотоксина А[2].

До настоящего времени точно не установлено, каким именно способом накапливается яд в организмах древолазов. По одной из версий, он может содержаться в некоторых специфических продуктах, поглощаемых древолазами в природной среде обитания. В лабораторных условиях древолазы могут потерять ядовитые свойства[3]. В 2004 году в Новой Гвинее был обнаружен вид жуков, которые содержат довольно много батрахотоксинов. По предположению учёных, древолазы вполне могут питаться встречающимися в Колумбии близкими родственниками этих жуков, таким образом, накапливая яд в своём организме[4]. По другим версиям, яд может синтезироваться самими древолазами или бактериями-симбионтами.

Механизм действия[править | править исходный текст]

Обладает сильным кардиотоксическим действием, вызывая экстрасистолию и фибрилляцию желудочков сердца; свойственно также паралитическое действие на дыхательную мускулатуру, сердечную мышцу и мышцы конечностей. Стойко и необратимо повышает проницаемость покоящейся мембраны нервных и мышечных клеток для ионов Na+, вызывая падение электрического потенциала клетки. При этом клетка больше не может передавать нервные импульсы.

Попадая в кровь через слизистую оболочку, рану или трещину в коже, яд вызывает аритмию (экстрасистолию), ведущую к остановке сердца, в результате которой наступает летальный исход.

Эффективного противоядия не найдено. Сильный антагонист — тетродотоксин.

При комбинации с ядом скорпиона токсичность яда повышается в 12 раз[5].

История[править | править исходный текст]

В 1960-х годах учёный Джон Дейли (англ. John Daly) и Б. Уиткоп (англ.)русск. (Bernhard Witkop) получили несколько экземпляров древолазов, присланных из Южной Америки. Чистый батрахотоксин был выделен коллективом американских учёных во главе с биохимиком Б. Уиткопом в 1962 году, для чего экспедицией в Колумбию было собрано около тысячи особей древолазов вида кокой (Phyllobates latinasus). Поскольку при транспортировке яд погибших животных разрушался, участницей экспедиции Мартой Лэтам был разработан метод экстракции яда в полевых условиях. Исследования позволили выделить 4 основных компонента яда (батрахотоксин, гомобатрахотоксин, псевдобатрахотоксин и батрахотоксин А), а затем была изучена структура и свойства этих веществ[6].

До 1998 года синтез вещества был проработан лишь частично, из батрахотоксина А. Важным шагом стало сообщение Куросу[7] (Kurosu) о том, что ему удалось синтезировать батрахотоксин из (+/−)-цис-декалона ((+/−)-cis-decalone)[8].

В настоящее время известен способ синтеза батрахотоксина и создан аналог, который в два раза более токсичен.

Применение[править | править исходный текст]

Индейцы Южной Америки смазывали ядом стрелы для духовых трубок перед охотой, проводя наконечником по спинам древолазов. Смерть жертвы наступала через 4—8 минут после попадания одной стрелы.

Примечания[править | править исходный текст]

  1. Лекарственные амфибии: Корпачев В. В. Целебная фауна. — М.: «Наука», 1989
  2. Статьи о земноводных: ядовитые амфибии, ч. 1
  3. Ядовитая эволюция, журнал «Вокруг света»
  4. Обнаружен жук, поставляющий яды лягушкам и птицам — MEMBRANA, 3 ноября 2004
  5. XuMuK.ru — Батрахотоксин. Мини-справочник по химическим веществам
  6. Daly, J.W. & Witkop, B. 1971. Chemistry and pharmacology of frog venoms. In Venomous animals and their venoms. Vol II. New York: Academic Press.
  7. M. Kurosu et al., J. Am Chem.. Soc. 120: 6629 (1998)
  8. Holly Grimes Batrachotoxin, 2006 (англ.)