Батрахотоксин
| Батрахотоксин | |
 |
|
 |
|
| Общие | |
|---|---|
| Традиционные названия | Батрахотоксин |
| Химическая формула | C31H42N2O6 |
| Эмпирическая формула | C 69,12 %, H 7,86 %, N 5,2 %, O 17,82 %, |
| Физические свойства | |
| Состояние (ст. усл.) | твердое |
| Молярная масса | 538,675 ± 0,0299 г/моль |
| Термические свойства | |
| Химические свойства | |
| Растворимость в воде | не растворим |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 23509-16-2 |
| Рег. номер PubChem | 31958 |
| Безопасность | |
| ЛД50 | 0,002-0,007 мг/кг |
| Токсичность | Чрезвычайно токсичен |
Ба́трахотокси́н (от др.-греч. βάτραχος — «лягушка» и τοξίνη — «яд») — сильнейший яд небелковой природы из группы стероидных алкалоидов. Содержится в кожных железах некоторых видов лягушек-древолазов из рода листолазов (Phyllobates); сравнительно недавно вещества из группы батрахотоксинов были обнаружены у птиц Новой Гвинеи из рода дроздовых мухоловок (Pitohui) и у синеголовой ифриты (англ.)русск. (ифриты Ковальди, Ifrita kowaldi).
Содержание |
[править] Физико-химические свойства
Химическая формула — C31H42N2O6. Яд имеет стероидную структуру с несколькими заместителями и представляет собой эфир батрахотоксина А с 2,4-диметилпиррол-З-карбоновой кислотой; батрахотоксин является дериватом стероида прегнина[1].
Кристаллическое вещество, растворимое в полярных органических растворителях, нерастворимое в воде. Разлагается в сильнощелочных средах. ЛД50 — 0,002 мг/кг (мыши, подкожно), летальный исход через 8 минут.
[править] Происхождение яда
Из всех древолазов батрахотоксины были найдены лишь у пяти видов рода листолазов (Phyllobates), три из которых обитают в Колумбии. Наибольшее содержания яда зафиксировано у листолаза ужасного (Phyllobates terribilis), в одной особи может содержаться до 500 мкг батрахотоксина, 300 мкг гомобатрахотоксина и 200 мкг батрахотоксина А[2].
До настоящего времени точно не установлено, каким именно способом накапливается яд в организмах древолазов. По одной из версий, он может содержаться в некоторых специфических продуктах, поглощаемых древолазами в природной среде обитания. В лабораторных условиях древолазы могут потерять ядовитые свойства[3]. В 2004 году в Новой Гвинее был обнаружен вид жуков, которые содержат довольно много батрахотоксинов. По предположению учёных, древолазы вполне могут питаться встречающимися в Колумбии близкими родственниками этих жуков, таким образом, накапливая яд в своём организме[4]. По другим версиям, яд может синтезироваться самими древолазами или бактериями-симбионтами.
[править] Механизм действия
Обладает сильным кардиотоксическим действием, вызывая экстрасистолию и фибрилляцию желудочков сердца; свойственно также паралитическое действие на дыхательную мускулатуру, сердечную мышцу и мышцы конечностей. Стойко и необратимо повышает проницаемость покоящейся мембраны нервных и мышечных клеток для ионов Na+, вызывая изменение электрического потенциала клетки. При этом блокируется аксонный транспорт, и клетка больше не может передавать нервные импульсы.
При попадании в кровь через слизистую оболочку или трещину в коже, яд вызывает аритмию (экстрасистолию), ведущую к остановке сердца, в результате которой наступает летальный исход.
Эффективного противоядия не найдено. Сильный антагонист — тетродотоксин.
При комбинации с ядом скорпиона токсичность яда повышается в 12 раз[5].
[править] История
В 1960-х годах учёный Джон Дейли (англ. John Daly) и Б. Уиткоп (англ.)русск. (Bernhard Witkop) получили несколько экземпляров древолазов, присланных из Южной Америки. Чистый батрахотоксин был выделен коллективом американских учёных во главе с биохимиком Б. Уиткопом в 1962 году, для чего экспедицией в Колумбию было собрано около тысячи особей древолазов вида кокой (Phyllobates latinasus). Поскольку при транспортировке яд погибших животных разрушался, участницей экспедиции Мартой Лэтам был разработан метод экстракции яда в полевых условиях. Исследования позволили выделить 4 основных компонента яда (батрахотоксин, гомобатрахотоксин, псевдобатрахотоксин и батрахотоксин А), а затем была изучена структура и свойства этих веществ[6].
До 1998 года синтез вещества был проработан лишь частично, из батрахотоксина А. Важным шагом стало сообщение Куросу[7] (Kurosu) о том, что ему удалось синтезировать батрахотоксин из (+/−)-цис-декалона ((+/−)-cis-decalone)[8].
В настоящее время известен способ синтеза батрахотоксина и создан аналог, который в два раза более токсичен.
[править] Применение
Индейцы Южной Америки смазывали ядом стрелы для духовых трубок перед охотой, проводя наконечником по спинам древолазов. Смерть жертвы наступала через 4—8 минут после попадания одной стрелы.
[править] Примечания
- ↑ Лекарственные амфибии: Корпачев В. В. Целебная фауна. — М.: «Наука», 1989
- ↑ Статьи о земноводных: ядовитые амфибии, ч. 1
- ↑ Ядовитая эволюция, журнал «Вокруг света»
- ↑ Обнаружен жук, поставляющий яды лягушкам и птицам — MEMBRANA, 3 ноября 2004
- ↑ XuMuK.ru — Батрахотоксин. Мини-справочник по химическим веществам
- ↑ Daly, J.W. & Witkop, B. 1971. Chemistry and pharmacology of frog venoms. In Venomous animals and their venoms. Vol II. New York: Academic Press.
- ↑ M. Kurosu et al., J. Am Chem.. Soc. 120: 6629 (1998)
- ↑ Holly Grimes Batrachotoxin, 2006 (англ.)
