Бромбензол

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Бромбензол
Бромбензол
Бромбензол
Общие
Хим. формула C6H5Br
Физические свойства
Молярная масса 157 г/моль
Плотность 1.495 г/см³
Термические свойства
Т. плав. -30.8 °C
Т. кип. 156 °C
Классификация
Рег. номер CAS 108-86-1
PubChem 7961
SMILES
ChemSpider 7673
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иначе.

Бромбензол (фенилбромид) — галогенпроизводное бензола, ароматическое органическое соединение, имеющее формулу C6H5Br, бесцветная жидкость (часто слегка желтоватого цвета из-за различных примесей) с характерным сладковатым запахом.

Получение[править | править исходный текст]

Бромбензол получают в реакции бензола с бромом в присутствии FeBr3. Побочным продуктом является HBr.

C6H6 + Br2 = C6H5Br + HBr

Применение[править | править исходный текст]

Бромбензол используется для приготовления соответствующего реактива Гриньяра, фенилмагнийбромида C6H5MgBr.

C6H5Br + Mg = C6H5MgBr

Фенилмагнийбромид является важным реагентом для введения фенильной группы в различные соединения (альдегиды, кетоны и их производные).

Реагент со схожими свойствами, фениллитий C6H5Li, получается в реакции бромбензола с бутиллитием или металлическим литием.

C6H5Br + 2Li = C6H5Li + LiBr
C6H5Br + C4H9Li = C6H5Li + C4H9Br

Также бромбензол применяется в катализируемых палладием реакциях кросс-сочетания, например, в реакции Судзуки.

Токсичность[править | править исходный текст]

При вдыхании или попадании на кожу проникает внутрь организма и влияет на печень и нервную систему.

См. также[править | править исходный текст]