Капролактон
| Капролактон | |||
|---|---|---|---|
| |||
| Общие | |||
| Систематическое наименование |
2-оксепанон | ||
| Традиционные названия | эпсилон-капролактон, 1-оксациклогептан-2-он | ||
| Хим. формула | C6H10O2 | ||
| Физические свойства | |||
| Состояние | жидкость | ||
| Молярная масса | 114.14 г/моль г/моль | ||
| Плотность | 1,030 г/см³ | ||
| Термические свойства | |||
| Температура | |||
| • плавления | -1 °C | ||
| • кипения | 241 °C °C | ||
| Химические свойства | |||
| Растворимость | |||
| • в воде | смешивается | ||
| Классификация | |||
| Рег. номер CAS | 502-44-3 | ||
| PubChem | 10401 | ||
| Рег. номер EINECS | 207-938-1 | ||
| SMILES | |||
| InChI | |||
| ChEBI | 17915 | ||
| ChemSpider | 9972 | ||
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |||
 Медиафайлы на Викискладе | |||
ε-Капролактон или капролактон — лактон (циклический эфир), с семи-членным кольцом. Его название происходит от капроновой кислоты. Это бесцветная жидкость, смешивающаяся с большинством органических растворителей и водой, производится в больших масштабах как прекурсор для капролактама и поликапролактоновых полимеров.
Производство и применение[править | править код]
Подавляющее большинство капролактона, производимого часто на месте, используется в качестве прекурсора для получения капролактама[1]. Это также мономер, применяемый в производстве узкоспециализированных полимеров. Например, его полимеризация с раскрытием кольца, дает поликапролактон[2]. Другой полимер монокрил, используемый в качестве шовного материала в хирургии[3].
В промышленности капролактон производится окислением циклогексанона с надуксусной кислотой по Байеру — Виллигеру. Тремя основными производителями являются компании BASF в США, Daicel в Японии и крупнейший, Perstorp, в Швеции.
Химические свойства[править | править код]
Основным применением капролактона является производство поликапролактонов. Они делятся на две категории: низкомолекулярные полиолы на основе поликапролактона, используемые в специальных полиуретанах и покрытиях, и высокомолекулярные термопласты, используемые в различных областях. Также известно, что миллионы тон капролактона преобразуются в капролактам ежегодно, однако, с использованием другой технологии[4].
Карбонилирование капролактона после гидролиза дает пимелиновую кислоту. Лактоновое кольцо легко раскрывается в присутствии нуклеофилов, в том числе спиртов и воды, с образованием различных полилактонов и в итоге 6-гидроксиадипиновой кислоты.
Родственные соединения[править | править код]
Известны также несколько других капролактонов, однако, они не находят такого технологического применения как ε-капролактон. Эти изомеры включают альфа-, бета-, гамма-, дельта-капролактоны. Все они обладают хиральностью. Гамма-капролактон является компонентом цветочных ароматов и феромонов насекомых[5] Дельта-капролактон содержится в нагретом молочном жире.[6].
Безопасность[править | править код]
Капролактон быстро гидролизуется и образуемые в результате оксикарбоновые кислоты токсичны, как и другие представители этого класса соединений[7]. Они вызывают сильное раздражение глаз. Длительное воздействие может привести к повреждению роговицы.
Ссылки[править | править код]
- ↑ Josef Ritz, Hugo Fuchs, Heinz Kieczka, William C. Moran «Caprolactam» in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a05_031
- ↑ Horst Köpnick, Manfred Schmidt, Wilhelm Brügging, Jörn Rüter, Walter Kaminsky «Polyesters» in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a21_227
- ↑ glycolide E-caprolactone copolymer Summary Report | CureHunter. Дата обращения: 4 августа 2017. Архивировано 15 июля 2018 года.
- ↑ https://www.perstorp.com/en/products/plastic_materials/polyurethane_elastomers? Дата обращения: 4 августа 2017. Архивировано из оригинала 5 августа 2017 года.
- ↑ Leading reference: M. Teresa Nunez, Victor S. Martin (1990), Efficient oxidation of phenyl groups to carboxylic acids with ruthenium tetraoxide.
- ↑ Thomas H. Parliament, Wassef W. Nawar and Irving S. Fagerson (1965), Delta-Caprolactone in Heated Milk Fat Journal of Dairy Science Vol. 48 No. 5 pages 615—616.
- ↑ Karlheinz Miltenberger «Hydroxycarboxylic Acids, Aliphatic» in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005. doi:10.1002/14356007.a13_507