Крезолы

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Крезолы
оO-Kresol.svg
мM-Kresol.svg
пP-Kresol.svg
оOrtho-cresol-3D-balls.png
мMeta-cresol-3D-balls.png
пPara-cresol-3D-balls.png
Изомеры
о
м
п
три
Общие
Систематическое наименование
о: 2-метилфенол
м: 3-метилфенол
п: 4-метилфенол
Традиционные названия
оорто-крезол
ммета-крезол
ппара-крезол
Хим. формула C7H8O
Физические свойства
Молярная масса 108,14 г/моль
Плотность
о: 1,05 г/см³
м: 1,03 г/см³
п: 1,02 г/см³
Термические свойства
Т. плав.
о: 29,8 ℃
м: 11,8 ℃
п: 35,5 ℃
Т. кип.
о: 191 ℃
м: 202 ℃
п: 201,9 ℃
Химические свойства
Растворимость в воде
о: 2,5 г/100 мл
м: 2,4 г/100 мл
п: 1,9 г/100 мл
Структура
Дипольный момент
о: 1,35 Д
м: 1,61 Д
п: 1,58 Д
Классификация
Номер CAS
о95-48-7
три1319-77-3
Номер EINECS 215-293-2
о: Oc1c (C)cccc1
м: Oc1cc (C)ccc1
п: Oc1ccc (C)cc1
Безопасность
R-фразы R24/25, R34
S-фразы S36/37/39, S45
H-фразы H311, H314, H318, H301
P-фразы P303+P361+P353, P305+P351+P338, P310, P280
Пиктограммы СГС Пиктограмма "Коррозия" согласованной на глобальном уровне системы классификации и маркировки химических веществ  (СГС)Пиктограмма "Череп и скрещенные кости" согласованной на глобальном уровне системы классификации и маркировки химических веществ (СГС)
Приводятся данные для стандартных условий (25 ℃, 100 кПа), если не указано иное.

Крезолы (метилфенолы, гидрокситолуолы)— Существуют орто-, мета- и пара-изомеры - бесцветные кристаллы или жидкости. Крезолы хорошо растворимы в этаноле, диэтиловом эфире, бензоле, хлороформе, ацетоне; растворимы в воде, растворах щелочей (с образованием солей-крезолятов). Подобно фенолу, крезолы - слабые кислоты.

Химические свойства[править | править исходный текст]

Крезолы легко вступают в реакции электрофильного замещения, конденсации, например с альдегидами. Пара-крезол окисляется оксидами Рb, Мn или Fe до пара-гидроксибензойной кислоты, более сильными окислителями - до хинона или гидрохинона. При каталитическом восстановлении превращается в метилциклогексанолы и метилциклогексаноны.

Изомеры крезола при смешении с хлорной водой в присутствии NH3 образуют окрашенные соединения: орто-крезол дает желто-бурую окраску, переходящую в зеленоватую, мета-крезол - зелёную, переходящую в темно-жёлтую, пара-крезол - темно-жёлтую, переходящую в оранжевую или красную.

Техническая смесь орто-, мета- и пара-крезола называется трикрезолом.

Применение[править | править исходный текст]

Используются как растворители и в качестве промежуточных веществ при органическом синтезе.

Крезолы применяют при производстве или лабораторном получении ароматических соединений, антисептиков, красителей, синтетических резин, горюче-смазочных материалов, фенолоформальдегидной и других смол, инсектицидов, фунгицидов и гербицидов и медицинских препаратов.[1]

Также является сильнодействующим антисептиком широкого действия. Используется главным образом в виде мыльных растворов для общей дезинфекции (См. Лизол). В малых концентрациях иногда применяется как консервант растворов для инъекций.[2]

Воздействие на организм[править | править исходный текст]

Растворы крезола раздражают кожу, при попадании в рот разъедают слизистые поверхности, с которыми соприкасаются, вызывая боль, тошноту и рвоту.[2]

Пар крезолов проникает через организм в легкие.Жидкие крезолы могут могут попадать в организм через желудочный тракт,слизистые оболочки,кожу.После попадания в организм крезолы распределяются в тканях и органах,в которых их можно выявить через 12-14 часов после всасывания.Действие крезолов на организм подобно к действию фенола.Однако раздражающее и прижигающее действие крезолов на кожу выражено сильнее,чем у фенолов.

Примечания[править | править исходный текст]

  1. Трикрезол описание на сайте ООО ТПК «ЭИ-Ресурс»
  2. 1 2 Медицинская энциклопедия