Тетраиодметан
| Тетраиодметан[1][2] | |||
|---|---|---|---|
 | |||
| Общие | |||
| Систематическое наименование |
Иодид углерода(IV) | ||
| Традиционные названия | Тетраиодметан, тетраиодид углерода; четырёхиодистый углерод | ||
| Хим. формула | CI4 | ||
| Рац. формула | CI4 | ||
| Физические свойства | |||
| Состояние | красные кристаллы | ||
| Молярная масса | 519,63 г/моль | ||
| Термические свойства | |||
| Температура | |||
| • плавления | 171 °С (разл.) | ||
| Структура | |||
| Дипольный момент | 0 Кл·м[3] | ||
| Классификация | |||
| Рег. номер CAS | 507-25-5 | ||
| PubChem | 24856318 | ||
| Рег. номер EINECS | 208-068-5 | ||
| SMILES | |||
| InChI | |||
| RTECS | FG4960000 | ||
| ChemSpider | 10055 | ||
| Безопасность | |||
| Предельная концентрация | 1 мг/м3 | ||
| ЛД50 | 149 мг/кг (крысы, перорально) | ||
| Токсичность | ирритант, высокотоксичен | ||
| Краткие характер. опасности (H) |
H315, H319, H335 |
||
| Меры предостор. (P) |
P261, P305+P351+P338 |
||
| Сигнальное слово | Осторожно | ||
| Пиктограммы СГС |
 |
||
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |||
 Медиафайлы на Викискладе | |||
Тетраиодмета́н (тетраиоди́д углеро́да, иоди́д углеро́да(IV), четырёхио́дистый углеро́д) — химическое органическое вещество; полностью замещённое галогенпроизводное метана. При нормальных условиях существует в виде красных кристаллов. Применяется в органическом синтезе как иодирующий реагент. В больших концентрациях ядовит. Подобно другим галогеналканам считается потенциально опасным алкилирующим агентом.
Получение[править | править код]
Препаративный метод получения тетраиодметана заключается в реакции тетрахлорметана с иодэтаном в присутствии хлорида алюминия. Также его генерируют в условиях реакции из иодоформа и гидроксида натрия. Очищают данный реагент перекристаллизацией из бензола[1].
Строение и физические свойства[править | править код]
Тетраиодметан чувствителен к свету и обладает коррозионными свойствами. Растворим в органических растворителях[1]. Молекула является правильным тетраэдром, длина связи C—I составляет 2,155 Å. Образует кристаллы тетрагональной сингонии, пространственная группа I42m, параметры ячейки a = 0,6409 нм, b = 0,9558 нм, Z = 2 (не изоструктурен с CBr4, образующим гранецентрированную кубическую решётку)[4][5].
Химические свойства[править | править код]
Тетраиодметан находит применение в синтезе амидофосфатов по реакции Тодда — Атертона[1].
![{\displaystyle {\mathsf {(EtO)_{2}P(\!\!=\!\!O)H+CI_{4}\rightarrow (EtO)_{2}P(\!\!=\!\!O)I{\xrightarrow[{}]{PhNH_{2}}}(EtO)_{2}P(\!\!=\!\!O)NHPh}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/49439ffd422eaae60ce7aa32111e50b927a34d51)
В присутствии гидроксида калия тетраиодметан иодирует фенилацетилен по терминальной связи С—H c выходом 94 %. Реакцию проводят в присутствии катализатора межфазного переноса 18-краун-6[1].
![{\displaystyle {\mathsf {PhCCH+{\xrightarrow[{KOH}]{CI_{4}}}PhCCI}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/130a5152f71e4c5ca8143799ee097f433b2d282b)
Система тетраиодметан — гидроксид натрия применяется для иодирования некоторых алканов и циклоалканов, например пентана, гексана, адамантана и других. Эту систему генерируют in situ из иодоформа и щёлочи, часто применяя также ультразвуковую обработку. Считается, что в ходе реакции тетраиодметан восстанавливается до анион-радикала CI4•-, который, отдавая иодид-ион, превращается в радикал CI3•. Далее этот радикал отщепляет атом водорода от субстрата, и полученный алкильный радикал при взаимодействии с другой молекулой тетраиодметана даёт целевой алкилиодид[1].
Тетраиодметан используется в комбинации с трифенилфосфином для превращения альдегидов в дииодалкены. Реакцию обычно проводят в хлористом метилене, используя при обработке цинковый порошок[1].
![{\displaystyle {\mathsf {RCH\!\!=\!\!O{\xrightarrow[{}]{CI_{4},Ph_{3}P}}RCH\!\!=\!\!CI_{2}}}}](https://wikimedia.org/api/rest_v1/media/math/render/svg/4c74899f2ff74f071d9c000371d67c9bcdddfa41)
В углеводах и нуклеозидах та же система используется для селективного замещения первичной гидроксильной группы на иодид[1].
Основные сферы применения[править | править код]
Тетраиодид углерода в основном используется в органическом синтезе в качестве иодирующего реагента.
Биологические свойства[править | править код]
Тетраиодметан ядовит. По степени воздействия на человеческий организм относится к вредным веществам 2-го класса опасности. Летальная доза (ЛД50) для крыс составляет 149 мг/кг при пероральном введении. В высоких концентрациях тетраиодид углерода раздражает кожу и слизистые оболочки; коррозионно-активен. ПДК тетраиодида углерода в воздухе рабочей зоны составляет 1 мг/м³.
Примечания[править | править код]
- ↑ 1 2 3 4 5 6 7 8 EROS, 2005.
- ↑ Tetraiodomethane (англ.). Sigma-Aldrich. Дата обращения: 7 января 2020.
- ↑ David R. Lide, Jr. Basic laboratory and industrial chemicals (англ.): A CRC quick reference handbook — CRC Press, 1993. — ISBN 978-0-8493-4498-5
- ↑ Pohl S. Die Kristallstruktur von CI4 (нем.) // Zeitschrift für Kristallographie. — 1982. — Bd. 159. — S. 211—216. — doi:10.1524/zkri.1982.159.14.211.
- ↑ Finbak Chr., Hassel O. Kristallstruktur und Molekülbau von CI4 und CBr4 (нем.) // Zeitschrift für Physikalische Chemie. — 1937. — Bd. B36. — S. 301—308. — doi:10.1515/zpch-1937-3621.
Литература[править | править код]
- Schreiner P. R., Fokin A. A. Carbontetraiodide (англ.) // Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. — Wiley, 2005. — doi:10.1002/047084289X.rn00604.