Тионилхлорид

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Тионилхлорид
Thionyl-chloride.png
Общие
Систематическое наименование
Тионилхлорид
Хим. формула SOCl₂
Физические свойства
Состояние жидкость
Молярная масса 118,97 г/моль
Плотность 1,638 г/см³
Термические свойства
Т. плав. −104.5 ℃
Т. кип. 75,3 ℃
Энтальпия образования −247 кДж/моль
Химические свойства
Растворимость в воде гидролизуется
Классификация
Номер CAS 7719-09-7
PubChem 24386
ChemSpider 22797
Номер EINECS 231-748-8
RTECS XM5150000
ChEBI 29290
Номер ООН 1836
ClS(Cl)=O
1S/Cl2OS/c1-4(2)3
Приводятся данные для стандартных условий (25 ℃, 100 кПа), если не указано иное.

Тионилхлорид (хлористый тионил) SOCl2 — хлорангидрид сернистой кислоты. Относится к тионилгалогенидам.


Свойства[править | править вики-текст]

Тионилхлорид — бесцветная дымящаяся на воздухе жидкость с удушающим запахом. Молекула тионилхлорида имеет пирамидальное строение.

При нагревании выше температуры кипения тионилхлорид начинает разлагаться с образованием S2Cl2, SO2, Cl2. Выше 440 °C наблюдается полный распад соединения.

В воде разлагается на диоксид серы и хлороводород:

\mathsf{SOCl_2 + H_2O \rightarrow SO_2 + 2HCl}

Широко применяется в органическом синтезе в качестве хлорирующего агента, например, для получения хлорангидридов карбоновых кислот и алкилгалогенидов:

\mathsf{RCOOH + SOCl_2 \rightarrow RCOCl + SO_2 + HCl}
\mathsf{ROH + SOCl_2 \rightarrow RCl + SO_2 + HCl}

Получение[править | править вики-текст]

Тионилхлорид можно получить по следующим реакциям:

\mathsf{SO_3 + SCl_2 \rightarrow SOCl_2 + SO_2}
\mathsf{SO_2 + PCl_5 \rightarrow SOCl_2 + POCl_3}
\mathsf{SO_2 + Cl_2 + SCl_2 \rightarrow 2SOCl_2}
\mathsf{SO_3 + Cl_2 + 2SCl_2 \rightarrow 3SOCl_2}

В промышленности тионилхлорид получают прямым взаимодействием серы, кислорода, хлора при 180—200 °C (с использованием в качестве катализатора активного угля) или действием избытка диоксида серы на тетрахлорметан в присутствии хлорида алюминия при 150 °C и давлении около 4 МПа (40 кгс/см2).

Применение[править | править вики-текст]

Применяют в производстве красителей, фармацевтических препаратов, графена, для хлорирования.

Токсичность[править | править вики-текст]

Тионилхлорид токсичен — раздражает слизистые оболочки, вызывая тяжёлые ожоги.

Литература[править | править вики-текст]

  • Химическая энциклопедия / Редкол.: Кнунянц И.Л. и др.. — М.: Советская энциклопедия, 1995. — Т. 4 (Пол-Три). — 639 с. — ISBN 5-82270-092-4.