Тионилхлорид

Материал из Википедии — свободной энциклопедии

Перейти к: навигация, поиск
Тионилхлорид
Тионилхлорид: химическая формула
Тионилхлорид: вид молекулы
Общие
Систематическое наименование Тионилхлорид
Химическая формула SOCl2
Отн. молек. масса 118.97 а. е. м.
Молярная масса 118.97 г/моль
Физические свойства
Плотность вещества 1.638 г/см³
Состояние (ст. усл.) жидкость
Термические свойства
Температура плавления −104.5 °C
Температура кипения 75,6 °C
Энтальпия (ст. усл.) -247 кДж/моль
Химические свойства
Растворимость в воде гидролизуется г/100 мл
Классификация
номер CAS [7719-09-7]


Тионилхлорид (хлористый тионил) SOCl2 — хлорангидрид сернистой кислоты, бесцветная дымящаяся на воздухе жидкость с удушающим запахом. Молекула тионилхлорида имеет пирамидальное строение.

Содержание

[править] Свойства

При нагревании выше температуры кипения, тионилхлорид начинает разлагаться с образованием S2Cl2, SO2, Cl2. Выше 440 °С наблюдается полный распад соединения.

В воде разлагается на диоксид серы и хлороводород:

H2O + O=SCl2 → SO2 + 2HCl

Широко применяется в органическом синтезе в качестве хлорирующего агента, например, для получения хлорангидридов карбоновых кислот и алкилгалогенидов:

RC(O)OH + O=SCl2 → RC(O)Cl + SO2 + HCl
R-OH + O=SCl2 → R-Cl + SO2 + HCl


[править] Получение

Тионилхлорид можно получить по следуюшим реакциям:

SO3 + SCl2 → SOCl2 + SO2.
SO2 + PCl5 → SOCl2 + POCl3;
SO2 + Cl2 + SCl2 → 2SOCl2;
SO3 + Cl2 + 2 SCl2 → 3SOCl2

В промышленности тионилхлорид получают прямым взаимодействием S, O2, Cl2 при 180—200 °С (с использованием в качестве катализатора активного угля) или действием избытка SO2 на CCl4 в присутствии AlCl3 при 150 °С и давлении около 4Мнм2(40 кгс/см2)

[править] Применение

Применяют в производстве красителей, фармацевтических препаратов, для хлорирования.

[править] Токсичность

Тионилхлорид токсичен — раздражает слизистые оболочки, вызывая тяжёлые ожоги.