Тринитротолуол

Тринитротолуол
Общие
Систематическое наименование	2,4,6-тринитрометилбензол
Традиционные названия	тротил, тол
Химическая формула	C7H5N3O6
Молярная масса	227,13 г/моль
Физические свойства
Состояние (ст. усл.)	твердое
Термические свойства
Температура плавления	80,85 °C
Температура кипения	295 °C
Классификация
Рег. номер CAS	118-96-7
SMILES	CC1=C(C=C(C=C1[N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-] =]

Тринитротолуо́л (троти́л, тол, TNT, 2,4,6-тринитрометилбензол) — одно из наиболее распространённых бризантных взрывчатых веществ. Представляет собой желтоватое кристаллическое вещество с температурой плавления 80,85 °C (плавится в очень горячей воде). Применяется в промышленности и военном деле как самостоятельно в гранулированном (гранулотол), прессованном или литом виде, так и в составе многих взрывчатых смесей (алюмотол, аммонал, аммонит и другие). В США тротил в промышленности и горном деле не применяют с начала 1990-х из-за токсичности продуктов взрыва.

Тротил гораздо стабильнее многих других взрывчатых веществ, например, динамита, к трению и нагреванию, и загорается только при температуре 290 °C, поэтому может быть относительно безопасно нагрет до температуры плавления. Это очень удобно, так как позволяет легко придать нужную форму при помощи литья. Литой или прессованный тротил можно поджечь. Он горит без взрыва желтоватым пламенем. Для взрыва обычно необходимо использование детонатора, однако порошкообразный тротил с примесями может иметь повышенную чувствительность к внешним воздействиям, в том числе и к пламени.

Несмотря на стабильность тринитротолуола, во многих применениях и его стараются заменить на ещё более стабильные взрывчатые вещества, например, ВС США планирует заменить тротил в крупнокалиберных снарядах на вещество IMX-101.

Тринитротолуол был получен в 1863 году немецким химиком Юлиусом Вильбрандом.

Обладает свойствами антимикотика, ранее применялся в медицине в составе противогрибковых препаратов «Ликватол» и «Унгветол», но из-за токсичности и появления более эффективных лекарственных средств практически вышел из медицинского употребления.

Получение

Первый этап: нитрование толуола смесью азотной и серной кислот. Серная кислота используется как водоотнимающий агент.

2C₆H₅CH₃ + 3HNO₃ → C₆H₄CH₃NO₂ + C₆H₃CH₃(NO₂)₂ +3H₂O

Второй этап: затем смесь моно- и динитротолуола нитруют в смеси азотной кислоты и олеума. Олеум используется как водоотнимающий агент.

C₆H₄CH₃NO₂ + C₆H₃CH₃(NO₂)₂ + 3HNO₃ → C₆H₂CH₃(NO₂)₃ +3H₂O

Излишек кислоты от второго этапа можно использовать для первого.

Очистка и особенности.

Альфа -тринитротолуол взаимодействует с водными и спиртовыми растворами щелочей, образуя металлические производные темно коричневого цвета, ошибочно называемые тротилатами ( под таким термином должны подразумеваться соли тротила и основания, однако металлические производные тротила имеют иное строение). Металлические производные альфа-тринитротолуола являются взрывчатыми веществами со значительно более низкой температурой вспышки и большей чувствительностью к удару, чем альфа-тринитротолуол. Вещества эти чрезвычайно нестойкие. Чувствительность металлических производных альфа-тринитротолуола к удару близка к чувствительности инициирующих ВВ. Вопрос об образовании металлических производных альфа- тринитротолуола имеет наряду с теоретическим большое практическое значение. Например при промывке тротила нельзя применять содовые растворы, а также смешивать его с нитратами калия и натрия. Тротил сырец, полученный в отделении нитрования, содержит 3-5% кислоты, от которой его необходимо освободить промыванием водой. Применение щелочи для нейтрализации кислоты при окончательной промывке не допускается. Тротил, обычно в расплавленном состоянии, промывают горячей водой, при этом кроме минеральной кислоты в раствор переходит также часть продуктов побочных реакций, например тринитрокрезол, тринитробензойная кислота. Последняя при горячей промывке частично превращается в тринитробензол.» Если используется сульфитная очистка тротила, то надо помнить что на недонитрованные примеси тротила – динитротолуол, динитробензол, - а также на тринитро-м-ксилол разбавленные растворы сульфита натрия не действуют. Поэтому тротил, направляемый на сульфитную очистку, должен содержать минимальное количество этих соединений.

Также существуют методы очистки ТНТ путем перекристаллизации из спирта или толуола.

Источник : Орлова Е. Ю. Химия и технология бризантных взрывчатых веществ. Учебник для вузов. издание 3-е, переработанное. 312 стр Ленинград "Химия" Ленинградское отделение 1981

Физические свойства

• Плотность: 1654 кг/м³
• Температура плавления 80,85 °C
• Температура кипения 295 °C
• Температура вспышки 290 °C

Свойства

• Теплота взрыва 4228 кДж/кг
• Скорость детонации — 6700–7000 м/с (плотность: 1,6 г/см³).
• Скорость детонации при плотн. 1,62 - 7000м\с
• Бризантность по Гессу — 16 мм
• Бризантность по Касту — 3,9 мм
• Фугасность 285 мл
• Объем газообразных продуктов взрыва 730 л\кг.
• Имеет невысокую чувствительность к удару (4…8 % взрывов при падении груза 10 кг с высоты 25 см)

См. также

• Нитротолуолы
• Тротиловый эквивалент — единица измерения энергии взрывных событий.
• Аматол
• Алюмотол
• Граммонит
• Гранулотол
• Граммонал

Источники

1. Поздняков З. Г., Росси Б. Д. Справочник по промышленным взрывчатым веществам и средствам взрывания. М., «Недра», 1977.
2. Орлова Е. Ю. Химия и технология бризантных взрывчатых веществ. Учебник для вузов. издание 3-е, переработанное. 312 стр. Ленинград "Химия" Ленинградское отделение 1981