Основания Шиффа

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
(перенаправлено с «Шиффово основание»)
Перейти к: навигация, поиск
Schiff base

Шиффовы основания (азометины) — N-замещенные имины, органические соединения общей формулы R1R2C=NR3, в которых азот связан с арильной или алкильной группой, но не с водородом[1]. Подкласс шиффовых оснований, синтезируемых из анилина и его производных (R3 фенил или замещённый фенил) и карбонильных соединений, то есть N-фенилимины, называются анилами[2]. Названы в честь Гуго Шиффа, впервые синтезировавшего эти соединения.

Свойства[править | править вики-текст]

Шиффовы основания - нерастворимые в воде и растворимые в органических растворителях масла или кристаллические вещества, в ИК-спектрах присутствует характеристическая полоса связи C=N при 1690-1640 см−1 у N-замещенных алкилидениминов, у бензилиденанилов - при 1631-1613 см−1. Большинство оснований Шиффа бесцветны, однако в случае участия иминогруппы в сопряженной системе могут быть окрашены (азометиновые красители).

Синтез[править | править вики-текст]

Шиффовы основания могут быть синтезированы из ароматических аминов и карбонильных соединений, реакция идет через нуклеофильное присоединение амина к углероду альдегидной группы с образованием нестойкого 1,1-аминоспирта с последующей его дегидратацией до имина. В типичной реакции, 4,4'-диаминодифенильный эфир реагирует с o-ванилином:

Смесь 4,4'-диаминодифенилового эфира 1 (1.00 г, 5.00 ммоль) и o-ванилина 2 (1.52 г, 10.00 ммоль) в метаноле (40.00 мл) перемешивается при комнатной температуре в течение одного часа. В результате образуется оранжевый осадок и после фильтрации и промывания с метанолом получается чистое Шиффово основание 3 (2.27 г, 97,00 %)

Интермедиат, содержащий основание Шиффа, образуется в ходе гликолиза в результате активности фермента фруктозо 1,6-бисфосфат альдолазы.

Примечания[править | править вики-текст]