Анилин

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Анилин
Aniline.svg
Анилин
Общие
Традиционные названия Аминобензол
Анилин
Бензоамин
Фениламин
Хим. формула C6H7N
Физические свойства
Состояние бесцветная или желтоватая жидкость
Молярная масса 93,1265 ± 0,0055 г/моль
Плотность 1,0217 г/см³
Поверхностное натяжение 43,3 Н/м
Динамическая вязкость 3,71 Па·с
Скорость звука в веществе 1659 м/с
Термические свойства
Т. плав. −6,3 °C
Т. кип. 184,13 °C
Т. свспл. 562 °C
Кр. темп. 425,65 °C
Кр. давл. 5,134 МПа
Кр. плотн. 0,314 см³/моль
Химические свойства
Растворимость в воде 3,6 г/100 мл
Растворимость в циклогексане 66,7 (30,8°C)
Диэлектр. прониц. 6,89
Оптические свойства
Показатель преломления 1,5863
Структура
Дипольный момент 1,53 Д
Классификация
Рег. номер CAS 62-53-3
PubChem 6115
Рег. номер EINECS 200-539-3
SMILES
ChemSpider 5889
Безопасность
ЛД50 250 мг/кг (кошки, внутрижелудочно),
460 мг/кг (мыши, внутрижелудочно)
Токсичность умеренно-токсичен для мелких млекопитающих, высокотоксичен для человека, является кровяным ядом.

Hazard T.svg Hazard N.svg
NFPA 704
NFPA 704.svg
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иначе.

Анили́н (фениламин)  — органическое соединение с формулой C6H5NH2, простейший ароматический амин. Представляет собой бесцветную маслянистую жидкость с характерным запахом, немного тяжелее воды и плохо в ней растворим, хорошо растворяется в органических растворителях. На воздухе быстро окисляется и приобретает красно-бурую окраску. Ядовит. Название «анилин» происходит от названия одного из растений, содержащих индиго — Indigofera anil (современное международное название растения — Indigofera suffruticosa).

История[править | править исходный текст]

Впервые анилин был получен в 1826 году при перегонке индиго с известью немецким химиком Отто Унфердорбеном (нем. Otto Unverdorben), который дал ему название «кристаллин».

В 1834 году Ф. Pyнгe обнаружил анилин в каменно-угольной смоле и назвал «кианолом».

В 1841 году Ю. Ф. Фрицше получил анилин нагреванием индиго с раствором KOH и назвал его «анилином».

В 1842 году Н. Н. Зинин получил анилин восстановлением нитробензола действием (NH4)2S и назвал его «бензидамом».

В 1843 году А. В. Гофман установил идентичность всех перечисленных соединений.

Промышленное производство фиолетового красителя мовеина на основе анилина началось в 1856 году.

Получение[править | править исходный текст]

В промышленности анилин получают в две стадии. На первой стадии бензол нитруется смесью концентрированной азотной и серной кислот при температуре 50—60 °C, в результате образуется нитробензол. На втором этапе нитробензол гидрируют при температуре 200—300 °C в присутствии катализаторов:

\mathsf{C_6H_5NO_2 + 3H_2 \rightarrow C_6H_5NH_2 + 2H_2O}

Впервые восстановление нитробензола было произведено с помощью железа:

\mathsf{4C_6H_5NO_2 + 9Fe + 4H_2O \rightarrow 4C_6H_5NH_2 + 3Fe_3O_4}

Другим способом получение анилина является восстановление нитросоединений — реакция Зинина:

\mathsf{C_6H_5NO_2 + 3(NH_4)_2S \rightarrow C_6H_5NH_2 + 6NH_3 + 3S + 2H_2O}

Химические свойства[править | править исходный текст]

Для анилина характерны реакции как по аминогруппе, так и по ароматическому кольцу. Особенности этих реакций обусловлены взаимным влиянием атомов. С одной стороны, бензольное кольцо ослабляет основные свойства аминогруппы по сравнению с алифатическими аминами и даже с аммиаком. С другой стороны, под влиянием аминогруппы бензольное кольцо становится более активным в реакциях замещения, чем бензол. Например, анилин энергично реагирует с бромной водой с образованием 2,4,6-триброманилина (белый осадок).

Окисление[править | править исходный текст]

В отличие от аминов алифатического ряда, ароматические амины легко окисляются. Примером может служить реакция хромовой смеси с анилином, в результате образуется краситель «чёрный анилин».

Реакции электрофильного замещения[править | править исходный текст]

Аминогруппа, являясь заместителем первого рода, оказывает сильное активирующее влияние на бензольное ядро, что при нитровании может произойти окисление молекулы анилина. Для предотвращения окисления аминогруппу перед нитрованием «защищают» ацилированием.

Реакции на азот[править | править исходный текст]

Другие реакции[править | править исходный текст]

Гидрирование анилина в присутствии никелевого катализатора даёт циклогексиламин.

Производство и применение[править | править исходный текст]

Изначально анилин получали восстановлением нитробензола молекулярным водородом; практический выход анилина не превышал 15 %. При взаимодействии концентрированной соляной кислоты с железом выделялся атомарный водород, более химически активный по сравнению с молекулярным. Реакция Зинина является более эффективным методом получения анилина. В реакционную массу вливали нитробензол, который восстанавливается до анилина.

По состоянию на 2002 год, в мире основная часть производимого анилина используется для производства метилдиизоцианатов, используемых затем для производства полиуретанов. Анилин также используется при производстве искусственных каучуков, гербицидов и красителей (фиолетового красителя мовеина).[1]

В России он в основном применяется в качестве полупродукта в производстве красителей, взрывчатых веществ и лекарственных средств (сульфаниламидные препараты), но в связи с ожидаемым ростом производства полиуретанов возможно значительное изменение картины в среднесрочной перспективе.

Токсичные свойства[править | править исходный текст]

Анилин оказывает негативное воздействие на центральную нервную систему. Кровеносный яд, вызывает кислородное голодание организма за счёт образования в крови метгемоглобина, гемолиза и дегенеративных изменений эритроцитов.

В организм анилин проникает при дыхании, в виде паров, а также через кожу и слизистые оболочки. Всасывание через кожу усиливается при нагреве воздуха или приёме алкоголя.

При лёгком отравлении анилином наблюдаются слабость, головокружение, головная боль, синюшность губ, ушных раковин и ногтей. При отравлениях средней тяжести также наблюдаются тошнота, рвота, иногда, шатающаяся походка, учащение пульса. Тяжёлые случаи отравления крайне редки.

При хроническом отравлении анилином (анилизм) возникают токсический гепатит, а также нервно-психические нарушения, расстройство сна, снижение памяти и т. д.

При отравлении анилином необходимо прежде всего удаление пострадавшего из очага отравления, обмывание тёплой (но не горячей!) водой. Также вдыхание кислорода с карбогеном. Также применяют введение антидотов (метиленовая синь), сердечно-сосудистые средства. Пострадавшему надо обеспечить покой.

Предельно допустимая концентрация анилина в воздухе рабочей зоны 3 мг/м3. В водоёмах (при их промышленном загрязнении) — 0,1 мг/л (100 мг/м3).[2]

См. также[править | править исходный текст]

Примечания[править | править исходный текст]

  1. Aniline producers price capacity market demand consumption production growth uses outlook n.d., The Chemical Market Reporter, Schnell Publishing Company. Retrieved January 12, 2002 from http://www.the-innovation-group.com/ChemProfiles/Aniline.htm
  2. Раздел составлен по материалам БСЭ

Литература[править | править исходный текст]

Артеменко А. И. Органическая химия. 1987.

Ссылки[править | править исходный текст]