Анилин
Материал из Википедии — свободной энциклопедии
| Анилин | |
|---|---|
  |
|
| Общие | |
| Другие названия | Фениламин Аминобензол |
| Молекулярная формула | C6H7N |
| SMILES | NC1=CC=CC=C1 |
| Молярная масса | 93,13 г/моль |
| Вид | бесцветная жидкость |
| Регистрационный номер CAS | 62-53-3 |
| ГОСТ | 313-77 |
| Свойства | |
| Плотность и фазовое состояние | 1,0217 г/мл, жидкость |
| Растворимость в воде | 3,6 г/100 мл при 20°C |
| Растворимость в этаноле, ацетоне | растворим |
| Температура плавления | −6,3 °C |
| Температура кипения | 184,13 °C |
| Константа основности (pKb) | 9,37 |
| Вязкость | 3,71 Пз при 25 °C |
| Свойства жидкости | |
| Стандартная энтальпия горения ΔcH |
-3394 Кдж/моль |
| Опасность | |
| Описание | Токсичен, опасен для окружающей среды |
| Среднесуточная ПДК воздух | 0,03 мг/м3 |
| Близкие вещества | |
| Близкие ароматические амины | 1-нафтиламин 2-нафтиламин |
| Производные | фенилгидразин нитробензол нитрозобензол |
| Если не указано другое,параметры даны для 25 °C, 100 кПа) | |
Анили́н (фениламин) (С6H5NH2) – важнейший из ароматических аминов.
Анилин представляет собой бесцветную маслянистую жидкость с характерным запахом. На воздухе быстро окисляется и приобретает красно-бурую окраску. Ядовит.
Содержание |
[править] Свойства
Для анилина характерны реакции как по аминогруппе, так и по бензольному кольцу. Особенности этих реакций обусловлены взаимным влиянием атомов. С одной стороны, бензольное кольцо ослабляет основные свойства аминогруппы по сравнению алифатическими аминами и даже с аммиаком. С другой стороны, под влиянием аминогруппы бензольное кольцо становится более активным в реакциях замещения, чем бензол. Например, анилин энергично реагирует с бромной водой с образованием 2,4,6-триброманилина (белый осадок)
[править] История
Впервые анилин был получен в 1826 году из индиго немецким химиком Отто Унфердорбеном (нем. Otto Unverdorben), который дал ему название кристалин. Современное название анилин получил в 1841 году после синтеза этого вещества в результате реакции индиго с гидроксидом калия. Слово анилин происходит из названия одного из растений, содержащих индиго: Indigofera anil (современное международное название растения — Indigofera suffruticosa). Промышленное производство фиолетового красителя на основе анилина началось в 1856 году. Важно было бы отметить, что рациональный способ получения анилина был разработан профессором Казанского университета Н.Н.Зининым (1842), впоследствии названный реакцией Зинина. До тех пор анилин получали восстановлением нитробензола молекулярным водородом. Практический выход анилина не превышал 15%. Зинин усовершенствовал этот процесс. При взаимодействии концентрированной соляной кислоты с железом выделялся атомарный водород, более химически активный по сравнению с молекулярным. В реакционную массу вливали нитробензол, восстанавливавшийся до анилина.
[править] Производство и применение
В настоящий момент в мире основная часть (85%) производимого анилина используется для производства метилдиизоцианатов, (MDI) используемых затем для производства полиуретанов. Анилин также используется при производстве искусственных каучуков (9%), гербицидов (2%) и красителей (2%). [1]
В России он в основном применяется в качестве полупродукта в производстве красителей, взрывчатых веществ и лекарственных средств (сульфаниламидные препараты), но в связи с ожидаемым ростом производства полиуретанов возможно значительное изменение картины потребителей в среднесрочной перспективе.
[править] См. также
[править] Библиография
- ↑ Aniline producers price capacity market demand consumption production growth uses outlook n.d., The Chemical Market Reporter, Schnell Publishing Company. Retrieved January 12, 2002 from http://www.the-innovation-group.com/ChemProfiles/Aniline.htm
 |
Это незавершённая статья об органическом соединении. Вы можете помочь проекту, исправив и дополнив её. |
