Акрилонитрил

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Акрилонитрил
Изображение химической структуры Изображение молекулярной модели
Изображение молекулярной модели
Общие
Хим. формула C3H3N
Физические свойства
Молярная масса 53,06 г/моль
Плотность 0,8064 г/см³
Энергия ионизации 10,91 ± 0,01 эВ[1]
Термические свойства
Температура
 • плавления -84 °C
 • кипения 77 °C
 • вспышки 30 ± 1 ℉[1]
 • самовоспламенения 481 ± 1 °C[2]
Пределы взрываемости 3 ± 1 об.%[1]
Давление пара 83 ± 1 мм рт.ст.[1]
Оптические свойства
Показатель преломления 1,3914
Классификация
Рег. номер CAS 107-13-1
PubChem
Рег. номер EINECS 203-466-5
SMILES
InChI
RTECS AT5250000
ChEBI 28217
Номер ООН 1093
ChemSpider
Безопасность
NFPA 704
Огнеопасность 3: Жидкости и твёрдые вещества, способные воспламеняться почти при температуре внешней среды. Температура вспышки между 23 °C (73 °F) и 38 °C (100 °F)Опасность для здоровья 4: Очень кратковременное воздействие может вызвать смерть или крупные остаточные повреждения (например, ртуть, синильная кислота, фосфин)Реакционноспособность 2: Подвергается серьёзным химическим изменениям при повышенной температуре и давлении, бурно реагирует с водой или может образовывать взрывчатые смеси с водой (например, фосфор, калий, натрий)Специальный код: отсутствуетNFPA 704 four-colored diamond
3
4
2
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Акрилонитри́л (циа́нистый вини́л, винилоциани́д, проп-2-енонитри́л), CH2=CH-C≡N — нитрил акриловой кислоты. Применяется при производстве некоторых видов синтетического каучука. Путём полимеризации акрилонитрила в полиакрилонитрил и последующего прядения получают синтетические волокна, например нитрон, или модакриловые волокна.

Основные свойства[править | править код]

Бесцветная жидкость с характерным запахом миндаля или вишнёвых косточек, растворима в воде, т. кип. 77 °C. Пары тяжелее воздуха. Относится к категории СДЯВ (сильнодействующих ядовитых веществ). Вещество, способное вызывать аллергические заболевания в производственных условиях. ПДК в воздухе рабочей зоны: ПДК м.р.= 1 мг/м3, ПДК с.с.= 0,5мг/м3. Канцерогенное вещество.

Получение[править | править код]

Акрилонитрил впервые был получен в 1893 году дегидратацией оксидом фосфора этиленциангидрина:

Первым промышленным методом его получения было взаимодействие окиси этилена с синильной кислотой:

Промышленное использование началось в 1930 году, когда был получен стойкий к химическим воздействиям каучук.

В 40-х годах прошлого века заменили окись этилена на ацетилен:

Начиная с 60-х годов альтернативу вышеуказанному способу составил так называемый Sohio-процесс — каталитический окислительный аммонолиз пропилена, (катализатор фосфомолибдат висмута):

Опасность[править | править код]

Температура вспышки — 0 °С; Температура самовоспламенения — 370 °С; Пределы воспламенения смеси АН с воздухом: нижний — 3,05 % (по объёму), верхний — 17,5 % (по объёму). Категория и группа взрывоопасной смеси — 11В-Т2. Легко воспламеняется от искр и пламени, разлитая жидкость выделяет воспламеняющиеся пары, образующие с воздухом взрывоопасные смеси. Ёмкости могут взрываться при нагревании. В неполных ёмкостях образуются взрывоопасные смеси, существует также опасность взрыва паров на воздухе и в помещении. При горении образуются ядовитые газы.

Акрилонитрил по степени воздействия на организм человека относится ко 2-му классу опасности (вещества высокоопасного класса). АН необратимо связывается с белками, РНК и ДНК различных тканей. Опасен при вдыхании, ядовит при приёме внутрь — вплоть до летального исхода. Пары вызывают раздражение слизистых оболочек и кожи. Действует через неповреждённую кожу.

Симптомы отравления: головная боль, головокружение, слабость, тошнота, рвота, одышка, потливость, сердцебиение, понижение температуры тела, ослабление пульса, судороги, потеря сознания, покраснение и жжение кожи. Антидоты — амилнитрит, тиосульфат натрия, хромосмон, дикобальтэтилендиаминтетраацетат, оксокобаламин, образующий с цианидами нетоксичный комплекс.

Примечания[править | править код]

Литература[править | править код]

  • Химическая энциклопедия / Редкол.: Кнунянц И.Л. и др.. — М.: Советская энциклопедия, 1988. — Т. 1 (Абл-Дар). — 623 с.
  • СанПиН 1.2.2353-08 КАНЦЕРОГЕННЫЕ ФАКТОРЫ и основные требования к профилактике канцерогенной опасности. От 21 апреля 2008 года.
  • ГН 2.2.5.1313-03 ПРЕДЕЛЬНО ДОПУСТИМЫЕ КОНЦЕНТРАЦИИ (ПДК) ВРЕДНЫХ ВЕЩЕСТВ В ВОЗДУХЕ РАБОЧЕЙ ЗОНЫ. От 15 июня 2003 года.