Декстрорфан

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Декстрорфан
Dextrorphan.svg
Декстрорфан
Dextrorphane 3d.gif
Химическое соединение
ИЮПАК (+)-17-methyl- 9a,13a,14a-morphinan- 3-ol
Брутто-формула C17H23NO
Молярная масса 257.371 г/моль
CAS 125-73-5
PubChem 5360697

Декстрорфан (DXO) — психоактивное вещество, которое используется как противокашлевое средство и диссоциативный галлюциноген. Оно является правовращающим стереоизомером рацеморфана, в то время как левовращающим является леворфанол. Декстрорфан образуется при О-деметилировании декстрометорфана при действии CYP2D6. Декстрорфан является NMDA-антагонистом, что способствует злоупотреблению декстрометорфаном.[1]

Фармакология[править | править код]

По фармакологическим свойствам декстрорфан похож на декстрометорфан. Однако декстрорфан — существенно более эффективный антагонист NMDA-рецептора и значительно более слабый ингибитор обратного захвата серотонина по сравнению с декстрометорфаном.[10]

См. также[править | править код]

Примечания[править | править код]

  1. Zawertailo, LA; Kaplan, HL; Busto, UE; Tyndale, RF; Sellers, EM (August 1998). “Psychotropic effects of dextromethorphan are altered by the CYP2D6 polymorphism: a pilot study”. Journal of clinical psychopharmacology. 18 (4): 332—7. PMID 9690700. Используется устаревший параметр |month= (справка); Неизвестный параметр |author-separator= (справка)
  2. Wong BY, Coulter DA, Choi DW, Prince DA (February 1988). “Dextrorphan and dextromethorphan, common antitussives, are antiepileptic and antagonize N-methyl-D-aspartate in brain slices”. Neuroscience Letters. 85 (2): 261—6. DOI:10.1016/0304-3940(88)90362-X. PMID 2897648. Используется устаревший параметр |month= (справка)
  3. Church J, Jones MG, Davies SN, Lodge D (June 1989). “Antitussive agents as N-methylaspartate antagonists: further studies”. Canadian Journal of Physiology and Pharmacology. 67 (6): 561—7. PMID 2673498. Используется устаревший параметр |month= (справка)
  4. 1 2 Kamel IR, Wendling WW, Chen D, Wendling KS, Harakal C, Carlsson C (October 2008). “N-methyl-D-aspartate (NMDA) antagonists--S(+)-ketamine, dextrorphan, and dextromethorphan--act as calcium antagonists on bovine cerebral arteries”. Journal of Neurosurgical Anesthesiology. 20 (4): 241—8. DOI:10.1097/ANA.0b013e31817f523f. PMID 18812887. Используется устаревший параметр |month= (справка)
  5. Richter A, Löscher W (January 1997). “Dextrorphan, but not dextromethorphan, exerts weak antidystonic effects in mutant dystonic hamsters”. Brain Research. 745 (1–2): 336—8. DOI:10.1016/S0006-8993(96)01254-1. PMID 9037429. Используется устаревший параметр |month= (справка)
  6. Chou YC, Liao JF, Chang WY, Lin MF, Chen CF (March 1999). “Binding of dimemorfan to sigma-1 receptor and its anticonvulsant and locomotor effects in mice, compared with dextromethorphan and dextrorphan”. Brain Research. 821 (2): 516—9. DOI:10.1016/S0006-8993(99)01125-7. PMID 10064839. Используется устаревший параметр |month= (справка)
  7. Damaj MI, Flood P, Ho KK, May EL, Martin BR (February 2005). “Effect of dextrometorphan and dextrorphan on nicotine and neuronal nicotinic receptors: in vitro and in vivo selectivity”. The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics. 312 (2): 780—5. DOI:10.1124/jpet.104.075093. PMID 15356218. Используется устаревший параметр |month= (справка)
  8. Hernandez SC, Bertolino M, Xiao Y, Pringle KE, Caruso FS, Kellar KJ (2000). “Dextromethorphan and its metabolite dextrorphan block alpha3beta4 neuronal nicotinic receptors”. J. Pharmacol. Exp. Ther. 293 (3): 962—7. PMID 10869398.
  9. Kim HC, Ko KH, Kim WK; et al. (May 2001). “Effects of dextromethorphan on the seizures induced by kainate and the calcium channel agonist BAY k-8644: comparison with the effects of dextrorphan”. Behavioural Brain Research. 120 (2): 169—75. DOI:10.1016/S0166-4328(00)00372-7. PMID 11182165. Используется устаревший параметр |month= (справка)
  10. Comparison of the Effects of Dextromethorphan, Dextrorphan, and Levorphanol on the Hypothalamo-Pituitary-Adrenal Axis -- Pechnick and Poland 309 (2): 515 -- Journal of Pharmacology And Experimental Therapeutics. Архивировано 11 июля 2012 года.