Метантиол

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Метантиол
Methanethiol-2D.png
Methanethiol-3D-balls.png
Общие
Систематическое
наименование
метантиол
Традиционные названия метилмеркаптан
Хим. формула CH4S
Рац. формула CH3SH
Физические свойства
Состояние Газ
Молярная масса 48,11 г/моль
Плотность 1.7[1]-2[2] (к воздуху)
Энергия ионизации 9,44 ± 0,01 эВ[3]
Термические свойства
Температура
 • плавления -123 °C
 • кипения 5,9 °C
 • вспышки 0 ± 1 °F[3]
Пределы взрываемости 3,9 ± 0,1 об.%[3]
Давление пара 1,7 ± 0,1 атм[3]
Химические свойства
Константа диссоциации кислоты ~10,4
Растворимость
 • в воде 2%
 • в этанол, диэтиловый эфир
Классификация
Рег. номер CAS 74-93-1
PubChem
Рег. номер EINECS 200-822-1
SMILES
InChI
RTECS PB4375000
ChEBI 16007
ChemSpider
Безопасность
Предельная концентрация 0,006[4]
ЛД50

ЛД50: 60; 67 мг/кг
LC50: 3,3 мг/м3 (мыши, экспозиция 2 часа)

675 мг/м3 (крыса, 4 часа)
Токсичность Весьма ядовит
Фразы риска (R) R12, R23, R50/53
Фразы безопасности (S) S16, S25, S33S60, S61
Пиктограммы СГС Пиктограмма «Череп и скрещенные кости» системы СГСПиктограмма «Опасность для здоровья» системы СГСПиктограмма «Пламя» системы СГСПиктограмма «Окружающая среда» системы СГС
NFPA 704
Огнеопасность 4: Быстро или полностью испаряется при нормальном атмосферном давлении и температуре или легко рассеивается в воздухе и легко возгорается (например, пропан). Температура вспышки ниже 23 °C (73 °F)Опасность для здоровья 4: Очень кратковременное воздействие может вызвать смерть или крупные остаточные повреждения (например, ртуть, синильная кислота, фосфин)Реакционноспособность 1: Обычно стабильное, но может стать неустойчивым при повышенных температуре и давлении (например, пероксид водорода, гидрокарбонат натрия)Специальный код: отсутствуетNFPA 704 four-colored diamond
4
4
1
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Commons-logo.svg Медиафайлы на Викискладе

Метантио́л (метилмеркапта́н) CH3SH — простейший представитель гомологического ряда тиолов, бесцветный ядовитый газ с сильным отвратительным запахом, при малых концентрациях напоминающий запах гнилой капусты.

Свойства[править | править код]

Труднорастворим в воде, растворим в этаноле и диэтиловом эфире. Весьма огнеопасен. При высоких концентрациях негативно воздействует на центральную нервную систему. Порог ощущения запаха метантиола человеком при объемной концентрации 1 часть на миллион[5]. В газообразном виде тяжелее воздуха.[1][2]

Нахождение в природе[править | править код]

Метантиол образуется при различных процессах разложения сераорганических соединений, в первую очередь — при гниении белков, в состав которых входят серосодержащие аминокислоты — цистеин и метионин. Он находится также в испражнениях и кишечных газах человека и животных, придавая им вместе со скатолом и другими тиолами неприятный запах.

Синтез[править | править код]

В промышленности метантиол синтезируют из метанола и сероводорода, используя в качестве катализатора диоксид тория, нанесенный на оксид алюминия в количестве 5—12 %, или кобальт — диоксид тория, при температуре 316—468 °С.

Применение[править | править код]

Метантиол используется в производстве аминокислоты метионина, использующейся в качестве кормовой добавки, из акролеина .

На первой стадии присоединением метантиола к акролеину синтезируют 3-метилтиопропионовый альдегид:

который далее используется в качестве карбонильного компонента в синтезе Штреккера:

Метантиол применяется при синтезе пестицидов и фунгицидов.

Метантиол также применяется в качестве одорирующей добавки к природному газу, используемому в быту для обнаружения людьми аварийных утечек природного бытового газа по запаху[6].

Опасность[править | править код]

Метантиол ядовит, относится ко 2-му классу опасности. Максимальная разовая ПДК для атмосферного воздуха населенных мест составляет 0,006 мг/м3[7].

См. также[править | править код]

Примечания[править | править код]

  1. 1 2 Источник: https://fireman.club/inseklodepia/metilmerkaptan-metantiol/ Метилмеркаптан (метантиол). Аварийная карточка
  2. 1 2 ГОСТ 30319.1-96 Газ природный. Методы расчета физических свойств.
  3. 1 2 3 4 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0425.html
  4. ГН 2.1.6.2326-08 Предельно допустимые концентрации (ПДК) загрязняющих веществ в атмосферном воздухе населенных мест. Дополнение N 4 к ГН 2.1.6.1338-03
  5. Devos, M; F. Patte, J. Rouault, P. Lafort, L. J. Van Gemert (1990). Standardized Human Olfactory Thresholds. Oxford: IRL Press. p. 101. ISBN 0-19-963146-8
  6. Schlager N., Weisblatt J., Newton D. E. Methyl Mercaptan — Chemical Compounds. — Thomson Gale. — 2006. — vol.2 — p. p. 455—457.
  7. Предельно допустимые концентрации (ПДК) загрязняющих веществ в атмосферном воздухе населенных мест. Дополнение 4 к ГН 2.1.6.1338-03. (недоступная ссылка). Дата обращения 24 июля 2017. Архивировано 21 мая 2015 года.