Метантиол

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Метантиол
Methanethiol-2D.png
Метантиол
Общие
Систематическое
наименование
метантиол
Традиционные названия метилмеркаптан
Хим. формула CH4S
Рац. формула CH3SH
Физические свойства
Состояние Газ
Молярная масса 48,11 г/моль
Плотность 0,9 ± 0,01 г/см³[2]
Энергия ионизации 9,44 ± 0,01 эВ[2]
Термические свойства
Т. плав. -123 °C
Т. кип. 5,9 °C
Т. всп. 0 ± 1 градус Фаренгейта[2]
Пр. взрв. 3,9 ± 0,1 об.%[2]
Давление пара 1,7 ± 0,1 атм[2]
Химические свойства
pKa ~10,4
Растворимость в воде 2%
Растворимость в этанол, диэтиловый эфир
Классификация
Рег. номер CAS 74-93-1
PubChem
Рег. номер EINECS 200-822-1
SMILES
InChI
RTECS PB4375000
ChEBI 16007
ChemSpider
Безопасность
ПДК 0,006[1]
ЛД50

ЛД50: 60; 67 мг/кг
LC50: 3,3 мг/м3 (мыши, экспозиция 2 часа)

675 мг/м3 (крыса, 4 часа)
Токсичность Весьма ядовит
R-фразы R12, R23, R50/53
S-фразы S16, S25, S33S60, S61
Пиктограммы СГС Пиктограмма "Череп и скрещенные кости" согласованной на глобальном уровне системы классификации и маркировки химических веществ (СГС)Пиктограмма "Опасность для здоровья" согласованной на глобальном уровне системы классификации и маркировки химических веществ (СГС)Пиктограмма "Пламя" согласованной на глобальном уровне системы классификации и маркировки химических веществ (СГС)Пиктограмма "Окружающая среда" согласованной на глобальном уровне системы классификации и маркировки химических веществ (СГС)
NFPA 704
NFPA 704.svg
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Метантио́л (метилмеркапта́н) CH3SH — простейший представитель гомологического ряда тиолов, бесцветный ядовитый газ с сильным отвратительным запахом, при малых концентрациях напоминающий запах гнилой капусты.

Свойства[править | править код]

Труднорастворим в воде, растворим в этаноле и диэтиловом эфире. Весьма огнеопасен. При высоких концентрациях негативно воздействует на центральную нервную систему. Порог ощущения запаха метантиола человеком при объемной концентрации 1 часть на миллион[3].

Нахождение в природе[править | править код]

Метантиол образуется при различных процессах разложения сераорганических соединений, в первую очередь — при гниении белков, в состав которых входят серосодержащие аминокислоты. Он находится также в испражнениях и кишечных газах человека и животных, являясь вместе со скатолом причиной их неприятного запаха.

Синтез[править | править код]

В промышленности метантиол синтезируют из метанола и сероводорода, используя в качестве катализатора диоксид тория, нанесенный на оксид алюминия в количестве 5—12 %, или кобальт — диоксид тория, при температуре 316—468 °С.

Применение[править | править код]

Метантиол используется в производстве аминокислоты метионина, использующейся в качестве кормовой добавки, из акролеина .

На первой стадии присоединением метантиола к акролеину синтезируют 3-метилтиопропионовый альдегид:

который далее используется в качестве карбонильного компонента в синтезе Штреккера:

Метантиол применяется при синтезе пестицидов и фунгицидов.

Метантиол также применяется в качестве одорирующей добавки к природному газу, используемому в быту для обнаружения людьми аварийных утечек природного бытового газа по запаху[4].

Опасность[править | править код]

Метантиол ядовит, относится ко 2-му классу опасности. Максимальная разовая ПДК для атмосферного воздуха населенных мест составляет 0,006 мг/м3[5].

См. также[править | править код]

Примечания[править | править код]

  1. ГН 2.1.6.2326-08 Предельно допустимые концентрации (ПДК) загрязняющих веществ в атмосферном воздухе населенных мест. Дополнение N 4 к ГН 2.1.6.1338-03
  2. 1 2 3 4 5 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0425.html
  3. Devos, M; F. Patte, J. Rouault, P. Lafort, L. J. Van Gemert (1990). Standardized Human Olfactory Thresholds. Oxford: IRL Press. p. 101. ISBN 0-19-963146-8
  4. Schlager N., Weisblatt J., Newton D. E. Methyl Mercaptan — Chemical Compounds. — Thomson Gale. — 2006. — vol.2 — p. p. 455—457.
  5. Предельно допустимые концентрации (ПДК) загрязняющих веществ в атмосферном воздухе населенных мест. Дополнение 4 к ГН 2.1.6.1338-03. (недоступная ссылка — история). Проверено 24 июля 2017. Архивировано 21 мая 2015 года.