Метантиол

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Метантиол
Methanethiol-2D.png
Метантиол
Общие
Систематическое
наименование
метантиол
Традиционные названия метилмеркаптан
Хим. формула CH4S
Рац. формула CH3SH
Физические свойства
Состояние Газ
Молярная масса 48.11 г/моль
Плотность 0,9±0,01 г/см³[2]
Энергия ионизации 9,44±0,01 эВ[2]
Термические свойства
Т. плав. -123 °C
Т. кип. 5.9 °C
Т. всп. 0±1 °F[2]
Пр. взрв. 3,9±0,1 об.%[2]
Давление пара 1,7±0,1 атм[2]
Химические свойства
pKa ~ 10.4
Растворимость в вода 2%
Растворимость в этанол, диэтиловый эфир
Классификация
Рег. номер CAS 74-93-1
PubChem
Рег. номер EINECS 200-822-1
SMILES
InChI
RTECS PB4375000
ChEBI 16007
ChemSpider
Безопасность
ПДК 0,006[1]
ЛД50

ЛД50: 60,67 мг/кг
LC50: 3,3 мг/м3 (мышь, 2 часа)

675 мг/м3 (крыса, 4 часа)
Токсичность Весьма ядовит
R-фразы R12, R23, R50/53
S-фразы S16, S25, S33S60, S61
Пиктограммы СГС Пиктограмма "Череп и скрещенные кости" согласованной на глобальном уровне системы классификации и маркировки химических веществ (СГС)Пиктограмма "Опасность для здоровья" согласованной на глобальном уровне системы классификации и маркировки химических веществ (СГС)Пиктограмма "Пламя" согласованной на глобальном уровне системы классификации и маркировки химических веществ (СГС)Пиктограмма "Окружающая среда" согласованной на глобальном уровне системы классификации и маркировки химических веществ (СГС)
NFPA 704
NFPA 704.svg
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Метантио́л (метилмеркаптан) CH3SH — простейший представитель тиолов, бесцветный ядовитый газ с сильным отвратительным запахом, при малых концентрациях напоминающий запах гнилой капусты.

Свойства[править | править код]

Труднорастворим в воде, растворим в этаноле и диэтиловом эфире. Весьма огнеопасен. При высоких концентрациях негативно воздействует на центральную нервную систему. Человек способен почувствовать запах метантиола даже при концентрации 1 часть на миллион[3].

Нахождение в природе[править | править код]

Метантиол образуется при различных процессах деградации сераорганических соединений, в первую очередь — при гниении белков, в состав которых входят серосодержащие аминокислоты. Он находится также в испражнениях и кишечных газах человека и животных, являясь вместе со скатолом причиной их неприятного запаха.

Синтез[править | править код]

В промышленности метантиол синтезируют из метанола и сероводорода, используя в качестве катализатора диоксид тория, нанесенный на оксид алюминия в количестве 5—12 %, или кобальт — диоксид тория, при температуре 316—468 °С.

Применение[править | править код]

Метантиол используется в производстве аминокислоты метионина, использующейся в качестве кормовой добавки, из акролеина.

На первой стадии присоединением метантиола к акролеину синтезируют 3-метилтиопропионовый альдегид:

CH3SH + H2C=CH-CHO CH3SCH2CH2CHO

который далее используется в качестве карбонильного компонента в синтеза Штреккера:

CH3SCH2CH2CHO + HCN + NH3 CH3SCH2CH2CH(NH2)CN
CH3SCH2CH2CH(NH2)CN + H2O CH3SCH2CH2CH(NH2)COOH.

Метантиол применяется при синтезе пестицидов и фунгицидов.

Метантиол также применяется в качестве одорирующей добавки к природному газу[4].

Опасность[править | править код]

Метантиол ядовит, относится ко 2-му классу опасности. Максимальная разовая ПДК для атмосферного воздуха населенных мест составляет 0,006 мг/м3[5].

См. также[править | править код]

Примечания[править | править код]

  1. ГН 2.1.6.2326-08 Предельно допустимые концентрации (ПДК) загрязняющих веществ в атмосферном воздухе населенных мест. Дополнение N 4 к ГН 2.1.6.1338-03
  2. 1 2 3 4 5 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0425.html
  3. Devos, M; F. Patte, J. Rouault, P. Lafort, L. J. Van Gemert (1990). Standardized Human Olfactory Thresholds. Oxford: IRL Press. p. 101. ISBN 0199631468
  4. Methyl Mercaptan // Schlager N., Weisblatt J., Newton D.E. — Chemical Compounds. — Thomson Gale. — 2006. — vol.2 — p.455-457
  5. Предельно допустимые концентрации (ПДК) загрязняющих веществ в атмосферном воздухе населенных мест. Дополнение 4 к ГН 2.1.6.1338-03.