Цистеин
| Цистеин | |
 | |
  | |
| Общие | |
|---|---|
| Систематическое наименование |
α-амино-β-тиопропионовая кислота; 2-амино-3-меркаптопропановая кислота |
| Сокращения |
Цис, Cys, C |
| Хим. формула |
HO2CCH(NH2)CH2SH |
| Рац. формула |
C3H7NO2S |
| Физические свойства | |
| Молярная масса |
121,16 г/моль |
| Химические свойства | |
| pKa |
1,96±0,01[1] |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | |
| PubChem | |
| Рег. номер EINECS |
200-158-2 |
| SMILES | |
| InChI | |
| Кодекс Алиментариус | |
| ChEBI | |
| ChemSpider | |
| Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного. | |
 | В этой статье не хватает ссылок на источники информации. Информация должна быть проверяема, иначе она может быть поставлена под сомнение и удалена. Вы можете отредактировать эту статью, добавив ссылки на авторитетные источники. Эта отметка установлена 15 мая 2011 года. |
Цистеин (α-амино-β-тиопропионовая кислота; 2-амино-3-меркаптопропановая кислота) — алифатическая серосодержащая аминокислота. Оптически активна, существует в виде L- и D- изомеров. L-Цистеин входит в состав белков и пептидов, играет важную роль в процессах формирования тканей кожи. Имеет значение для дезинтоксикационных процессов.
Содержание
Содержание в организме[править | править код]
Цистеин входит в состав α-кератинов, основного белка ногтей, кожи и волос. Он способствует формированию коллагена и улучшает эластичность и текстуру кожи. Цистеин входит в состав и других белков организма, в том числе некоторых пищеварительных ферментов.
Биологические функции[править | править код]
Цистеин — заменимая аминокислота. Он может синтезироваться в организме млекопитающих из серина с участием метионина как источника серы, а также АТФ и витамина В6. В некоторых микроорганизмах источником серы для синтеза цистеина может быть сероводород. Цистеин способствует пищеварению, участвуя в процессах переаминирования. Способствует обезвреживанию некоторых токсических веществ и защищает организм от повреждающего действия радиации. Один из самых мощных антиоксидантов, при этом его антиоксидантное действие усиливается при одновременном приеме витамина С и селена. Цистеин является предшественником глутатиона — вещества, оказывающего защитное действие на клетки печени и головного мозга от повреждения алкоголем, некоторыми лекарственными препаратами и токсическими веществами, содержащимися в сигаретном дыме.
Содержание в продуктах питания[править | править код]
Содержится в продуктах питания с высоким уровнем белка, в том числе:
| Продукты | Белок | Цистеин | Ц/Б |
|---|---|---|---|
| Сырая свинина | 20,95 г | 242 мг | 1,2 % |
| Сырое куриное филе | 21,23 г | 222 мг | 1,0 % |
| Сырое филе лосося | 20,42 г | 219 мг | 1,1 % |
| Куриное яйцо | 12,57 г | 272 мг | 2,2 % |
| Коровье молоко, 3,7 % жирности | 3,28 г | 30 мг | 0,9 % |
| Семечки подсолнечника | 20,78 г | 451 мг | 2,2 % |
| Грецкие орехи | 15,23 г | 208 мг | 1,4 % |
| Мука пшеницы г/п | 13,70 г | 317 мг | 2,3 % |
| Кукурузная мука | 6,93 г | 125 мг | 1,8 % |
| Неочищенный рис | 7,94 г | 96 мг | 1,2 % |
| Соя сухая | 36,49 г | 655 мг | 1,8 % |
| Горох цельный, лущенный | 24,55 г | 373 мг | 1,5 % |
Так же, некоторое количество цистеина содержится в красном перце, чесноке, луке, брюссельской капусте, брокколи.
Получение[править | править код]
Основной метод получения L-цистеина в промышленности — гидролиз белковых кератинсодержащих отходов с высоким содержанием цистеина — птичьих перьев, щетины, человеческого волоса; гидролиз проводится 20%-й соляной кислотой. Выход цистеина из волос составляет до 100 кг на тонну сырья.[2].
Рацемический цистеин может быть получен стандартными методами синтеза — например, алкилированием фталимидомалонового эфира хлорметил(бензил)сульфидом с дальнейшим гидролизом продукта алкилирования до S-бензилцистеина и его восстановлением в цистеин.
Применение[править | править код]
Цистеин растворяется лучше, чем цистин, и быстрее утилизируется в организме, поэтому его чаще используют в комплексном лечении различных заболеваний.
Дополнительный прием цистеина необходим при ревматоидном артрите, заболеваниях артерий, раке. Он ускоряет выздоровление после операций, ожогов, связывает тяжелые металлы и растворимое железо. Эта аминокислота также ускоряет сжигание жиров и образование мышечной ткани. L-цистеин обладает способностью разрушать слизь в дыхательных путях, благодаря этому его часто применяют при бронхитах и эмфиземе легких. Он ускоряет процессы выздоровления при заболеваниях органов дыхания и играет важную роль в активизации лейкоцитов и лимфоцитов.
При цистинурии, редком генетическом состоянии, приводящем к образованию цистиновых камней, принимать цистеин нельзя. Сахарный диабет также является противопоказанием для назначения цистеина [источник не указан 2429 дней].
L-цистеин зарегистрирован в качестве пищевой добавки E920 (L-цистин — E921).
См. также[править | править код]
Примечания[править | править код]
- ↑ Ratner S., Clarke H. T. The Action of Formaldehyde upon Cysteine // J. Am. Chem. Soc. / P. J. Stang — American Chemical Society, 1937. — Vol. 59, Iss. 1. — P. 200–206. — ISSN 0002-7863; 1520-5126; 1943-2984 — doi:10.1021/JA01280A050
- ↑ (2014) «Production of Cysteine: Approaches, Challenges and Potential Solution». International Journal of Biotechnology for Wellness Industries 3 (3): 95–101. Проверено 2015-04-10.
Ссылки[править | править код]
На русском языке[править | править код]
- On the hydrophobic nature of cysteine.
- 952-10-3056-9 Interaction of alcohol and smoking in the pathogenesis of upper digestive tract cancers — possible chemoprevention with cysteine
 | |
|---|---|
| Стандартные | |
| Нестандартные | |
| См. также | |
 | В этой статье или разделе имеется список источников или внешних ссылок, но источники отдельных утверждений остаются неясными из-за отсутствия сносок. Утверждения, не подкреплённые источниками, могут быть поставлены под сомнение и удалены. Вы можете улучшить статью, внеся более точные указания на источники. |
|
Это заготовка статьи об органическом веществе. |
