Цистеин

Цистеин
({{{картинка}}}) ({{{картинка3D}}}) ({{{картинка малая}}})
Общие
Систематическое наименование	α-​амино-​β-​тиопропионовая кислота; 2-​амино-​3-​меркаптопропановая кислота
Сокращения	Цис, Cys, C UGU,UGC
Хим. формула	HO2CCH(NH2)CH2SH
Рац. формула	C3H7NO2S
Физические свойства
Молярная масса	121,16 г/моль
Химические свойства
Константа диссоциации кислоты $pK_{a}$	1,96 ± 0,01
Классификация
Рег. номер CAS	52-90-4
PubChem	5862
Рег. номер EINECS	200-158-2
SMILES	C([C@@H](C(=O)O)N)S
InChI	1S/C3H7NO2S/c4-2(1-7)3(5)6/h2,7H,1,4H2,(H,5,6)/t2-/m0/s1 XUJNEKJLAYXESH-REOHCLBHSA-N
Кодекс Алиментариус	E920
ChEBI	17561
ChemSpider	5653
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Цистеин (α-амино-β-тиопропионовая кислота; 2-амино-3-меркаптопропановая кислота) — алифатическая серосодержащая аминокислота. Оптически активна, существует в виде L- и D- изомеров. L-Цистеин входит в состав белков и пептидов, играет важную роль в процессах формирования тканей кожи. Имеет значение для дезинтоксикационных процессов.

Содержание в организме

Цистеин входит в состав α-кератинов, основного белка ногтей, кожи и волос. Он способствует формированию коллагена и улучшает эластичность и текстуру кожи. Цистеин входит в состав и других белков организма, в том числе некоторых пищеварительных ферментов.

Биологические функции

Цистеин — заменимая аминокислота. Он может синтезироваться в организме млекопитающих из серина с участием метионина как источника серы, а также АТФ и витамина В6. В некоторых микроорганизмах источником серы для синтеза цистеина может быть сероводород. Цистеин способствует пищеварению, участвуя в процессах переаминирования. Способствует обезвреживанию некоторых токсических веществ и защищает организм от повреждающего действия радиации. Один из самых мощных антиоксидантов, при этом его антиоксидантное действие усиливается при одновременном приеме витамина С и селена. Цистеин является предшественником глутатиона — вещества, оказывающего защитное действие на клетки печени и головного мозга от повреждения алкоголем, некоторыми лекарственными препаратами и токсическими веществами, содержащимися в сигаретном дыме.

Содержание в продуктах питания

Содержится в продуктах питания с высоким уровнем белка, в том числе:

Продукты	Белок	Цистеин	Ц/Б
Сырая свинина	20,95 г	242 мг	1,2 %
Сырое куриное филе	21,23 г	222 мг	1,0 %
Сырое филе лосося	20,42 г	219 мг	1,1 %
Куриное яйцо	12,57 г	272 мг	2,2 %
Коровье молоко, 3,7 % жирности	0 3,28 г	0 30 мг	0,9 %
Семечки подсолнечника	20,78 г	451 мг	2,2 %
Грецкие орехи	15,23 г	208 мг	1,4 %
Мука пшеницы г/п	13,70 г	317 мг	2,3 %
Кукурузная мука	0 6,93 г	125 мг	1,8 %
Неочищенный рис	0 7,94 г	0 96 мг	1,2 %
Соя сухая	36,49 г	655 мг	1,8 %
Горох цельный, лущенный	24,55 г	373 мг	1,5 %

Также некоторое количество цистеина содержится в красном перце, чесноке, луке, брюссельской капусте, брокколи.

Получение

Основной метод получения L-цистеина в промышленности — гидролиз белковых кератинсодержащих отходов с высоким содержанием цистеина — птичьих перьев, щетины, человеческого волоса; гидролиз проводится 20%-й соляной кислотой. Выход цистеина из волос составляет до 100 кг на тонну сырья..

Рацемический цистеин может быть получен стандартными методами синтеза — например, алкилированием фталимидомалонового эфира хлорметил(бензил)сульфидом с дальнейшим гидролизом продукта алкилирования до S-бензилцистеина и его восстановлением в цистеин.

Применение

Цистеин растворяется лучше, чем цистин, и быстрее утилизируется в организме, поэтому его чаще используют в комплексном лечении различных заболеваний.

Дополнительный прием цистеина необходим при ревматоидном артрите, заболеваниях артерий, раке. Он ускоряет выздоровление после операций, ожогов, связывает тяжелые металлы и растворимое железо. Эта аминокислота также ускоряет сжигание жиров и образование мышечной ткани. L-цистеин обладает способностью разрушать слизь в дыхательных путях, благодаря этому его часто применяют при бронхитах и эмфиземе легких. Он ускоряет процессы выздоровления при заболеваниях органов дыхания и играет важную роль в активизации лейкоцитов и лимфоцитов.

При цистинурии, редком генетическом состоянии, приводящем к образованию цистиновых камней, принимать цистеин нельзя. Сахарный диабет также является противопоказанием для назначения цистеина .

Цистеин также обладает радиопротекторными свойствами. Опыты X.Патта в середине XX века показали, что введение цистеина за 10 мин до облучения защищало крыс от неминуемой гибели (т.е. действия радиации в «минимальной абсолютно летальной дозе.

L-цистеин зарегистрирован в качестве пищевой добавки E920 (L-цистин — E921).

См. также

• Цистин
• Селеноцистеин
• Ацетилцистеин
• Аминокислоты
• Тиолы
• Метаболизм цистеина
• Цистинурия

Ссылки

На русском языке

• On the hydrophobic nature of cysteine.
• 952-10-3056-9 Interaction of alcohol and smoking in the pathogenesis of upper digestive tract cancers — possible chemoprevention with cysteine