Цистеин

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Цистеин
L-cysteine-skeletal.png
L-cysteine-3D-vdW.pngCysteine ball-and-stick.png
Общие
Систематическое
наименование		 α-амино-β-тиопропионовая кислота; 2-амино-3-меркаптопропановая кислота
Сокращения Цис, Cys, C
UGU,UGC
Хим. формула HO2CCH(NH2)CH2SH
Рац. формула C3H7NO2S
Физические свойства
Молярная масса 121,16 г/моль
Химические свойства
pKa 1,96 ± 0,01[1]
Классификация
Рег. номер CAS 52-90-4
PubChem 5862
Рег. номер EINECS 200-158-2
SMILES
InChI
Кодекс Алиментариус E920
ChEBI 17561, 35237, 35235 и 41227
ChemSpider 5653
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Цистеин (α-амино-β-тиопропионовая кислота; 2-амино-3-меркаптопропановая кислота) — алифатическая серосодержащая аминокислота. Оптически активна, существует в виде L- и D- изомеров. L-Цистеин входит в состав белков и пептидов, играет важную роль в процессах формирования тканей кожи. Имеет значение для дезинтоксикационных процессов.

Содержание в организме[править | править код]

Цистеин входит в состав α-кератинов, основного белка ногтей, кожи и волос. Он способствует формированию коллагена и улучшает эластичность и текстуру кожи. Цистеин входит в состав и других белков организма, в том числе некоторых пищеварительных ферментов.

Биологические функции[править | править код]

Цистеин — заменимая аминокислота. Он может синтезироваться в организме млекопитающих из серина с участием метионина как источника серы, а также АТФ и витамина В6. В некоторых микроорганизмах источником серы для синтеза цистеина может быть сероводород. Цистеин способствует пищеварению, участвуя в процессах переаминирования. Способствует обезвреживанию некоторых токсических веществ и защищает организм от повреждающего действия радиации. Один из самых мощных антиоксидантов, при этом его антиоксидантное действие усиливается при одновременном приеме витамина С и селена. Цистеин является предшественником глутатиона — вещества, оказывающего защитное действие на клетки печени и головного мозга от повреждения алкоголем, некоторыми лекарственными препаратами и токсическими веществами, содержащимися в сигаретном дыме.

Содержание в продуктах питания[править | править код]

Содержится в продуктах питания с высоким уровнем белка, в том числе:

Продукты Белок Цистеин Ц/Б
Сырая свинина 20,95 г 242 мг 1,2 %
Сырое куриное филе 21,23 г 222 мг 1,0 %
Сырое филе лосося 20,42 г 219 мг 1,1 %
Куриное яйцо 12,57 г 272 мг 2,2 %
Коровье молоко, 3,7 % жирности 0 3,28 г 0 30 мг 0,9 %
Семечки подсолнечника 20,78 г 451 мг 2,2 %
Грецкие орехи 15,23 г 208 мг 1,4 %
Мука пшеницы г/п 13,70 г 317 мг 2,3 %
Кукурузная мука 0 6,93 г 125 мг 1,8 %
Неочищенный рис 0 7,94 г 0 96 мг 1,2 %
Соя сухая 36,49 г 655 мг 1,8 %
Горох цельный, лущенный 24,55 г 373 мг 1,5 %

Также некоторое количество цистеина содержится в красном перце, чесноке, луке, брюссельской капусте, брокколи.

Получение[править | править код]

Основной метод получения L-цистеина в промышленности — гидролиз белковых кератинсодержащих отходов с высоким содержанием цистеина — птичьих перьев, щетины, человеческого волоса; гидролиз проводится 20%-й соляной кислотой. Выход цистеина из волос составляет до 100 кг на тонну сырья.[2].

Рацемический цистеин может быть получен стандартными методами синтеза — например, алкилированием фталимидомалонового эфира хлорметил(бензил)сульфидом с дальнейшим гидролизом продукта алкилирования до S-бензилцистеина и его восстановлением в цистеин.

Применение[править | править код]

Цистеин растворяется лучше, чем цистин, и быстрее утилизируется в организме, поэтому его чаще используют в комплексном лечении различных заболеваний.

Дополнительный прием цистеина необходим при ревматоидном артрите, заболеваниях артерий, раке. Он ускоряет выздоровление после операций, ожогов, связывает тяжелые металлы и растворимое железо. Эта аминокислота также ускоряет сжигание жиров и образование мышечной ткани. L-цистеин обладает способностью разрушать слизь в дыхательных путях, благодаря этому его часто применяют при бронхитах и эмфиземе легких. Он ускоряет процессы выздоровления при заболеваниях органов дыхания и играет важную роль в активизации лейкоцитов и лимфоцитов.

При цистинурии, редком генетическом состоянии, приводящем к образованию цистиновых камней, принимать цистеин нельзя. Сахарный диабет также является противопоказанием для назначения цистеина [источник не указан 2931 день].

L-цистеин зарегистрирован в качестве пищевой добавки E920 (L-цистин — E921).

См. также[править | править код]

Логотип Викисловаря В Викисловаре есть статья «цистеин»

Примечания[править | править код]

  1. ↑ Ratner S., Clarke H. T. The Action of Formaldehyde upon Cysteine // J. Am. Chem. Soc. / P. J. Stang — American Chemical Society, 1937. — Vol. 59, Iss. 1. — P. 200–206. — ISSN 0002-7863; 1520-5126; 1943-2984 — doi:10.1021/JA01280A050
  2. ↑ Ismail, Nur Izzah; Hashim, Yumi Zuhanis Has-Yun; Jamal, Parveen; Othman, Rashidi; Salleh, Hamzah Mohd. Production of Cysteine: Approaches, Challenges and Potential Solution (англ.) // International Journal of Biotechnology for Wellness Industries : journal. — 2014. — Vol. 3, no. 3. — P. 95—101.

Ссылки[править | править код]

На русском языке[править | править код]


Бензол Это заготовка статьи об органическом веществе. Вы можете помочь проекту, дополнив её.
Источник — https://ru.wikipedia.org/w/index.php?title=Цистеин&oldid=101038468