Мирцен

Мирцен
Общие
Хим. формула	C10H16
Физические свойства
Молярная масса	136,23 г/моль
Плотность	0,8013 г/см³
Термические свойства
Температура
• кипения	166-168 °C
• вспышки	30 °C
Оптические свойства
Показатель преломления	1,4722
Классификация
Рег. номер CAS	123-35-3
PubChem	31253
Рег. номер EINECS	204-622-5
SMILES	C=C(CC/C=C(C)/C)C=C
InChI	InChI=1S/C10H16/c1-5-10(4)8-6-7-9(2)3/h5,7H,1,4,6,8H2,2-3H3 UAHWPYUMFXYFJY-UHFFFAOYSA-N
RTECS	RG5365000
ChEBI	17221
ChemSpider	28993
Безопасность
ЛД50	5000 (крысы, перорально)
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Мирцен (β-мирцен) — ациклический природный монотерпен. Представлен в основном в виде β-изомера (7-метил-3-метилен- 1,6-октадиен, формула I). α-Мирцен (2-метил-6-метилен-1,7-октадиен, формула II) редок и мало изучен.

Свойства

Приятно пахнущая маслянистая жидкость. Обладает землисто-фруктовым (персиковым) ароматом. Растворим в этаноле, нерастворим в воде. Легко окисляется на воздухе, вступает в реакции диенового синтеза.

Нахождение в природе

Содержится в эфирных маслах (особенно в масле хмеля — до 50 %) и в скипидаре. Особенно много мирцена содержится в конопле, укропе, кориандре, багульнике.

Получение

β-Мирцен получают дегидратацией линалоола, а также пиролизом β-пинена при 600—700 °C.

Применение

Мирцен используется в синтезе душистых веществ (линалоола, гераниола, мирценаля, флориона, циклоналя). Одно из наиболее известных душистых веществ, синтезируемых с помощью мирцена - 7-ацетил, 1,2,3,4,5,6,7,8-октагидро-1,1,6,7-тетраметил нафталин, в коммерческой парфюмерии широко известный под названием «Iso E Super».

Литература

• Меди - Полимерные// Химическая энциклопедия в 5 томах. — М.: Большая Российская Энциклопедия, 1992. — Т. 3. — 639 с.
• Племенков, В. В. Введение в химию природных соединений. — Казань: 2001. — 376 с.