м-Хлорнадбензойная кислота

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
М-Хлорнадбензойная кислота
Mcpba-2D-skeletal.png
3-chlorobenzoperoxoic acid 200.svg
Общие
Хим. формула C₇H₅ClO₃
Физические свойства
Молярная масса 172,57 г/моль
Термические свойства
Т. плав. 92—94 ℃
Классификация
Номер CAS 937-14-4
PubChem 70297
ChemSpider 63480
Номер EINECS 213-322-3
RTECS SD9470000
ChEBI 52091
C1=CC(=CC(=C1)Cl)C(=O)OO
InChI=1S/C7H5ClO3/c8-6-3-1-2-5(4-6)7(9)11-10/h1-4,10H
Приводятся данные для стандартных условий (25 ℃, 100 кПа), если не указано иное.

мета-Хлорнадбензойная кислота (mCPBA) — органическое соединение из класса надкислот. Используется в органическом синтезе как реагент для переноса кислорода к алкенам, сульфидам, селенидам и аминам[1].

Очистка[править | править код]

Доступен коммерческий продукт различной степени чистоты (50, 85 и 98 %). Основными примесями являются м-хлорбензойная кислота и вода. Очистить вещество до 99 % можно путём промывки его фосфатным буфером с pH 7,5 с последующей сушкой в вакууме. Определить чистоту реагента можно при помощи иодометрии[1].

Физические свойства[править | править код]

мета-Хлорнадбензойная кислота растворима в хлористом метилене, хлороформе, 1,2-дихлорэтане, этилацетате, бензоле, диэтиловом эфире, малорастворима в гексане и нерастворима в воде[1].

Применение[править | править код]

мета-Хлорнадбензойная кислота содержит непрочную связь О–О, которая легко подвергается атаке нуклеофильными реагентами с последующим переносом к ним атома кислорода. К таким веществам относятся алкены, некоторые ароматические соединения, сульфиды, селениды, амины и азотистые гетероциклы. Альдегиды и кетоны под действием мета-хлорнадбензойной кислоты вступают в реакцию Байера — Виллигера[1].

Реакция эпоксидирования алкенов ускоряется при наличии в надкислоте акцепторных заместителей, поэтому мета-хлорнадбензойная кислота больше подходит для эпоксидирования, чем незамещённая надбензойная кислота. Обычно эпоксидирование проводят при комнатной температуре или небольшом охлаждении в хлористом метилене или хлороформе. Образующуюся в качестве побочного продукта мета-хлорбензойную кислоту отфильтровывают, а фильтрат обрабатывают раствором бисульфита, насыщенным раствором соли и раствором соли[1].

Менее активные алкены можно эпоксидировать при нагревании либо в течение более длительного времени.

Меры предосторожности[править | править код]

мета-Хлорнадбензойная кислота чувствительна к удару, потенциально взрывчата. Хранят её на холоду в пластиковых контейнерах[1].

Примечания[править | править код]

  1. 1 2 3 4 5 6 Rao A. S., Mohan H. R., Charette A. m-Chloroperbenzoic Acid : [англ.] // e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. — 2005. — doi:10.1002/047084289X.rc140.pub2.