Тетрагидропиран

Тетрагидропиран
Тетрагидропиран
	;
Общие
Хим. формула	C5H10O
Физические свойства
Молярная масса	86.13 г/моль
Плотность	0.880 г/см³
Энергия ионизации	9,25 эВ
Термические свойства
	Температура
• плавления	−45 °C
• кипения	88 °C
Структура
Дипольный момент	5,8E−30 Кл·м
Классификация
Рег. номер CAS	142-68-7
PubChem	8894
Рег. номер EINECS	205-552-8
SMILES	C1CCCCO1
InChI	InChI=1S/C5H10O/c1-2-4-6-5-3-1/h1-5H2 DHXVGJBLRPWPCS-UHFFFAOYSA-N
ChEBI	46941
ChemSpider	8554
	Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
	Медиафайлы на Викискладе

Тетрагидропиран (пентаметиленоксид, оксан, 1-оксациклогексан) — гетероциклическое органическое соединение с пятью атомами углерода и одним атомом кислорода в цикле (также может рассматриваться как циклический простой эфир).

Методы синтеза[править | править код]

Каталитическое гидрирование дигидропирана (например в присутствии никеля Ренея)^[2]^[3].

Применение[править | править код]

2-Тетрагидропиранильная группа является широко употребляемой защитной группой для спиртов^[4]. Ставится она реакцией спиртов с дигидропираном, снимается кислотным гидролизом, образующийся при этом 2-гидрокситетрагидропиран перегруппировывается в 5-гидроксивалериановый альдегид.

Биологическая роль[править | править код]

Тетрагидропирановый цикл входит в состав углеводов пираноз.

Примечания[править | править код]

↑ ¹ ² David R. Lide, Jr. Basic laboratory and industrial chemicals (англ.): A CRC quick reference handbook — CRC Press, 1993. — ISBN 978-0-8493-4498-5
↑ D. W. Andrus; John R. Johnson (1955), "Tetrahydropyran", Org. Synth., http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/prepContent.asp?prep=cv3p0794 Архивная копия от 22 сентября 2008 на Wayback Machine ; Coll. Vol. 3: 794.
↑ Синтезы органических препаратов. Сборник 3. — М.: Иностранная Литература, 1952. — с. 403.
↑ Дж. МакОми. Защитные группы в органической химии. — М.: Мир, 1976. — с. 104.

[_baaf115870f6371b-1] ¹ ² David R. Lide, Jr. Basic laboratory and industrial chemicals (англ.): A CRC quick reference handbook — CRC Press, 1993. — ISBN 978-0-8493-4498-5

[2] D. W. Andrus; John R. Johnson (1955), "Tetrahydropyran", Org. Synth., http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/prepContent.asp?prep=cv3p0794 Архивная копия от 22 сентября 2008 на Wayback Machine ; Coll. Vol. 3: 794.

[3] Синтезы органических препаратов. Сборник 3. — М.: Иностранная Литература, 1952. — с. 403.

[4] Дж. МакОми. Защитные группы в органической химии. — М.: Мир, 1976. — с. 104.

[1]

[2]

[3]

[4]

Кислородсодержащие гетероциклы
Трёхчленные	Оксиран Диоксиран
Четырёхчленные	Оксетан Оксетанон (β-лактон)
Пятичленные	Фуран Дигидрофуран Тетрагидрофуран Бензофуран Изобензофуран Диоксолан Тетрагидрофуранон (γ-лактон) Этиленкарбонат
Шестичленные	Пиран Дигидропиран Тетрагидропиран Диоксан Тетрагидропиранон (δ-лактон) α-Пирон
Семичленные	Капролактон (ε-лактон)

Тетрагидропиран

Содержание

Методы синтеза[править | править код]

Применение[править | править код]

Биологическая роль[править | править код]

Примечания[править | править код]

Навигация

Тетрагидропиран

Общие
Хим. формула	C₅H₁₀O
Физические свойства
Молярная масса	86.13 г/моль
Плотность	0.880 г/см³
Энергия ионизации	9,25 эВ^[1]
Термические свойства
Температура
• плавления	−45 °C
• кипения	88 °C
Структура
Дипольный момент	5,8E−30 Кл·м^[1]
Классификация
Рег. номер CAS	142-68-7
PubChem	8894
Рег. номер EINECS	205-552-8
SMILES	C1CCCCO1
InChI	InChI=1S/C5H10O/c1-2-4-6-5-3-1/h1-5H2 DHXVGJBLRPWPCS-UHFFFAOYSA-N
ChEBI	46941
ChemSpider	8554
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Медиафайлы на Викискладе

Тетрагидропиран

Методы синтеза[править | править код]

Применение[править | править код]

Биологическая роль[править | править код]

Примечания[править | править код]

Навигация

Поиск