Гамма-Бутиролактон

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
(перенаправлено с «Гамма-бутиролактон»)
Перейти к: навигация, поиск
Гамма-Бутиролактон
Gamma-Butyrolactone.svg
Гамма-Бутиролактон
Общие
Систематическое
наименование
γ-Бутиролактон (дигидрофуран-2(3H)-он, оксолан-2-он)
Хим. формула C4H6O2
Физические свойства
Молярная масса 86,09 г/моль
Плотность 1,144 г/см³
Термические свойства
Т. плав. -45 °C
Т. кип. 204—205 °C
Классификация
Рег. номер CAS 96-48-0
PubChem 7302
Рег. номер EINECS 202-509-5
SMILES
RTECS LU3500000
ChemSpider 7029
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

γ-Бутиролактон (оксолан-2-он, аббревиатуры: ГБЛ, GBL) — лактон γ-оксимасляной кислоты бесцветная гигроскопичная жидкость с эфирным запахом, легко растворимая в воде и полярных органических растворителях, плохо растворим в алканах и циклоалканах.

Синтез[править | править вики-текст]

В промышленности основным методом синтеза γ-бутиролактона является каталитическое окисление 1,4-бутандиола, ранее также производился гидрированием малеинового ангидрида.

Лабораторный метод синтеза γ-бутиролактона - окисление тетрагидрофурана броматом натрия[1], в микроколичествах - термической дегидратацией γ-оксимасляной кислоты[2].

Свойства и реакционная способность[править | править вики-текст]

γ-Бутиролактон легко растворим в низших спиртах, эфире, сложных эфирах, ацетоне, бензоле, хлороформе, воде; трудно растворим в алканах и циклоалканах. Является хорошим растворителем для полиакрилонитрилов и других полимеров.

В водном растворе гидролизуется в γ-оксимасляную кислоту, при 0 °С полностью, а при 100 °С частично (80 % лактона); в щелочной среде гидролиз происходит быстро и полностью.

Реагирует со щелочью с разрывом кольцевой связи и образованием солей ГОМК. Например,

GBL + NaOH + H2O → GHB-Na + H2O
GBL + NaHCO3 + H2O → GHB-Na + CO2 + H2O

Гамма-бутиролактон окисляется (хромовой смесью или азотной кислотой) в янтарную кислоту.

От действия иодоводорода на холоде или бромоводорода при 100°С превращается соответственно в γ-иодмасляную или γ-броммасляную кислоту.

С галогенводородными кислотами и спиртами на кислотных катализаторах даёт соответственные производные 4-оксимасляной кислоты

GBL + HCl (или ROH) → Cl(CH2)3COOH (или RO(CH2)3COOH)

Бутиролактон восстанавливает соли серебра, превращаясь при этом в янтарную кислоту.

Токсикология и безопасность[править | править вики-текст]

ГБЛ не обладает значительной биологической активностью. Он раздражает слизистые. При попадании в организм ГБЛ ферментативно гидролизуется до гамма-оксимасляной кислоты, которая оказывает специфическое действие на ЦНС. В связи с большей липофильностью ГБЛ быстрее проникает в головной мозг, чем соли гамма-оксимасляной кислоты.

Употребление с алкоголем опасно вплоть до летального исхода, передозировка вызывает головокружения, рвоту и потерю сознания.

Применение[править | править вики-текст]

γ-Бутиролактон используется в качестве растворителя, в том числе как растворитель полиакрилонитрила и эфиров целлюлозы, а также в органическом синтезе, в частности, в синтезе пирролидона и его N-алкилпроизводных и γ-аминомасляной кислоты, используемой в качестве лекарственного средства в гериатрии (аминолон).

Включён в список (список III) психотропных веществ, оборот которых в России ограничен.[3]

См. также[править | править вики-текст]

Примечания[править | править вики-текст]

  1. Metsger, Leonid (March 2000). «Autocatalytic Oxidation of Ethers with Sodium Bromate». Tetrahedron 56 (13): 1905–1910. DOI:10.1016/S0040-4020(00)00098-3.
  2. (1998) «Convenient Synthesis of a Lactone, γ-Butyrolactone». Journal of Chemical Education 75 (1): 84. DOI:10.1021/ed075p84. ISSN 0021-9584. Проверено 2015-07-15.
  3. Введено постановлением Правительства РФ от 22 февраля 2012 г. № 144.