Гамма-бутиролактон

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Гамма-бутиролактон
Gamma-Butyrolactone.svg
Гамма-бутиролактон
Общие
Систематическое
наименование
γ-Бутиролактон (дигидрофуран-2(3H)-он, оксолан-2-он)
Хим. формула C4H6O2
Физические свойства
Молярная масса 86,09 г/моль
Плотность 1,144 г/см³
Термические свойства
Т. плав. -45 °C
Т. кип. 204—205 °C
Классификация
Рег. номер CAS 96-48-0
PubChem 7302
Рег. номер EINECS 202-509-5
SMILES
InChI
RTECS LU3500000
ChemSpider 7029
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

γ-Бутиролактон (оксолан-2-он, аббревиатуры: ГБЛ, GBL) — лактон γ-оксимасляной кислоты. Бесцветная гигроскопичная жидкость с эфирным запахом, легко растворимая в воде и полярных органических растворителях, плохо растворим в алканах и циклоалканах.

Распространение[править | править вики-текст]

В экстрактах неразбавленных вин ГБЛ обнаруживали в концентрации 5 мкг/л[1][2].

Синтез[править | править вики-текст]

В промышленности основным методом синтеза γ-бутиролактона является каталитическое окисление 1,4-бутандиола, ранее также производился гидрированием малеинового ангидрида.

Synthesis gamma-Butyrolactone.svg

Лабораторный метод синтеза γ-бутиролактона - окисление тетрагидрофурана броматом натрия[3], в микроколичествах - термической дегидратацией γ-оксимасляной кислоты[4].

Свойства и реакционная способность[править | править вики-текст]

γ-Бутиролактон легко растворим в низших спиртах, эфире, сложных эфирах, ацетоне, бензоле, хлороформе, воде; трудно растворим в алканах и циклоалканах. Является хорошим растворителем для полиакрилонитрилов и других полимеров.

В водном растворе гидролизуется в γ-оксимасляную кислоту, при 0 °С полностью, а при 100 °С частично (80 % лактона); в щелочной среде гидролиз происходит быстро и полностью.

Реагирует со щелочью с разрывом кольцевой связи и образованием солей ГОМК. Например,

GBL + NaOH + H2O → GHB-Na + H2O
GBL + NaHCO3 + H2O → GHB-Na + CO2 + H2O

Гамма-бутиролактон окисляется (хромовой смесью или азотной кислотой) в янтарную кислоту.

От действия иодоводорода на холоде или бромоводорода при 100°С превращается соответственно в γ-иодмасляную или γ-броммасляную кислоту.

С галогенводородными кислотами и спиртами на кислотных катализаторах даёт соответственные производные 4-оксимасляной кислоты

GBL + HCl (или ROH) → Cl(CH2)3COOH (или RO(CH2)3COOH)

Бутиролактон восстанавливает соли серебра, превращаясь при этом в янтарную кислоту.

Токсикология и безопасность[править | править вики-текст]

ГБЛ не обладает значительной биологической активностью. Он раздражает слизистые. При попадании в организм ГБЛ ферментативно (под воздействием ферментов группы пароксоназы) гидролизуется до гамма-оксимасляной кислоты, которая оказывает специфическое действие на ЦНС[5][6]. В связи с большей липофильностью ГБЛ быстрее проникает в головной мозг, чем соли гамма-оксимасляной кислоты.

Промышленное применение[править | править вики-текст]

γ-Бутиролактон используется в качестве растворителя, в том числе как растворитель полиакрилонитрила и эфиров целлюлозы, а также в органическом синтезе, в частности, в синтезе пирролидона и его N-алкилпроизводных и γ-аминомасляной кислоты, используемой в качестве лекарственного средства в гериатрии (аминолон).

Рекреационное использование[править | править вики-текст]

Предупреждение FDA об опасности пищевых добавок, содержащих ГОМК. Ведомство указывает, что запретило производство таких препаратов в 1990 году.

ГБЛ является прекурсором ГОМК, и его рекреационное использование связано с эффектами этой кислоты. ГОМК — депрессант, используемый как психоактивное вещество[7]. В маленьких дозах ГБЛ используется в качестве стимулирующего средства посетителями ночных клубов (аналогично оксибутирату натрия).

Последствия употребления ГОМК сравниваются с эффектами алкоголя и MDMA (эйфория, расторможенность, повышенная чувствительность, эмпатогенные состояния), в больших дозах она может вызывать тошноту, головокружение, сонливость, психомоторное возбуждение, расстройства зрения, затруднённое дыхание, амнезию, бессознательное состояние и смерть[8]. Смертные случаи обычно связаны с сочетанием вещества с алкоголем или другими депрессантами. В частности, возможна смерть из-за рвоты в состоянии глубокого сна[9][10]. Эффекты от употребления длятся обыкновенно от полутора до трёх часов[8].

ГБЛ продавался как биодобавка для спортсменов[11] , поскольку научные исследования показывали, что ГОМК повышает уровень гормона роста in vivo[12]. Было показано, в частности, как ГОМК удваивает секрецию гормона у здоровых молодых мужчин[13]. В этом процессе участвуют мускариновые ацетилхолиновые рецепторы, благодаря чему эффект роста уровня гормона может быть блокирован пирензепином[14].

Правовой статус[править | править вики-текст]

Включён в список (список III) психотропных веществ, оборот которых в России ограничен[15].

См. также[править | править вики-текст]

Примечания[править | править вики-текст]

  1. (2001) «Detection of gamma-butyrolactone (GBL) as a natural component in wine». Journal of forensic sciences 46 (5): 1164–1167. PMID 11569560.
  2. (2005) «The presence of gamma-hydroxybutyric acid (GHB) and gamma-butyrolactone (GBL) in alcoholic and non-alcoholic beverages». Forensic Science International 151 (2–3): 289. DOI:10.1016/j.forsciint.2005.02.014.
  3. Metsger, Leonid (March 2000). «Autocatalytic Oxidation of Ethers with Sodium Bromate». Tetrahedron 56 (13): 1905–1910. DOI:10.1016/S0040-4020(00)00098-3.
  4. (1998) «Convenient Synthesis of a Lactone, γ-Butyrolactone». Journal of Chemical Education 75 (1): 84. DOI:10.1021/ed075p84. ISSN 0021-9584. Проверено 2015-07-15.
  5. Forensic Chemistry Handbook. — P. 386. — ISBN 978-0-471-73954-8.
  6. (2003) «Lactonase and lactonizing activities of human serum paraoxonase (PON1) and rabbit serum PON3». Biochemical Pharmacology 66 (6): 887. DOI:10.1016/S0006-2952(03)00401-5. PMID 12963475.
  7. Schep LJ, Knudsen K, Slaughter RJ, Vale JA, Mégarbane B (July 2012). «The clinical toxicology of gamma-hydroxybutyrate, gamma-butyrolactone and 1,4-butanediol». Clin Toxicol (Phila) 50 (6): 458–70. DOI:10.3109/15563650.2012.702218. PMID 22746383.
  8. 1 2 Galloway GP, Frederick-Osborne SL, Seymour R, Contini SE, Smith DE (2000). «Abuse and therapeutic potential of gamma-hydroxybutyric acid». Alcohol 20 (3): 263–9. DOI:10.1016/S0741-8329(99)00090-7. PMID 10869868.
  9. (Oct 2006) «Gamma-hydroxybutyrate and ethanol effects and interactions in humans.». J Clin Psychopharmacol 26 (5): 524–9. DOI:10.1097/01.jcp.0000237944.57893.28. PMID 16974199.
  10. «The Vaults Of Erowid». Erowid.org (18 March 2009). Retrieved on 2012-09-27.
  11. Erowid GHB vault: FDA Warning about Gamma Butyrlactone. Erowid (21 ноября 1998). Проверено 10 октября 2013.
  12. (1997) «Different control mechanisms of growth hormone (GH) secretion between γ-amino- and γ-hydroxy-butyric acid: neuroendocrine evidence in parkinson's disease». Psychoneuroendocrinology 22 (7): 531–538. DOI:10.1016/S0306-4530(97)00055-3.
  13. (1997) «Simultaneous stimulation of slow-wave sleep and growth hormone secretion by gamma-hydroxybutyrate in normal young Men». Journal of Clinical Investigation 100 (3): 745–753. DOI:10.1172/JCI119587. PMID 9239423.
  14. Volpi, R (2000). «Muscarinic cholinergic mediation of the GH response to gamma-hydroxybutyric acid: neuroendocrine evidence in normal and parkinsonian subjects». Psychoneuroendocrinology 25 (2): 179–85. DOI:10.1016/S0306-4530(99)00048-7. PMID 10674281.
  15. Введено постановлением Правительства РФ от 22 февраля 2012 г. № 144.