Фенопроп

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Фенопроп
(±)-Fenoprop Structural Formula V1.svg
Общие
Систематическое
наименование
2-(2,4,5-трихлорфенокси) пропановая кислота
Сокращения 2,4,5-ТП
Хим. формула C9H7Cl3O3
Физические свойства
Состояние бесцветное твёрдое вещество[1]
Молярная масса 269,51 г/моль
Молярная концентрация cM рацемат в соотношении 1:1 моль/л
Плотность 1,21 г/см³
Термические свойства
Т. плав. 179–181 °C
Химические свойства
pKa 2,84[2]
Растворимость в воде слабо растворим в воде (176 мг·л−1)[1]
Классификация
Рег. номер CAS 93-72-1
PubChem
Рег. номер EINECS 202-271-2
SMILES
InChI
ChEBI 34758
ChemSpider
Безопасность
ЛД50

650 мг·кг−1 (крыса, орально)[1]

H-фразы H302, H315, H410
P-фразы P273, P501
Пиктограммы СГС Пиктограмма "Восклицательный знак" согласованной на глобальном уровне системы классификации и маркировки химических веществ (СГС)Пиктограмма "Окружающая среда" согласованной на глобальном уровне системы классификации и маркировки химических веществ (СГС)
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Фенопроп — гербицид из группы хлоркарбоновых кислот, а именно феноксипропионовых. Существует в виде двух изомеров (энантиомеров), (R)-формы и (S)-формы. Представляет собой рацемическует смесь (R)-формы и (S)-форме в соотношении 1:1. На территории бывшего СССР известен под названием 2,4,5-ТП.

Получение[править | править код]

Фенопроп можно синтезировать в результате реакции 2,4,5-трихлорфенола с натриевой солью 2-хлорпропановой кислоты[3].

Также возможно его получение из пропионовой кислоты и фенола соответственно с хлора в 2-хлорпропионовой кислоты и 2,4-дихлор-фенола реагируют, какое Fenoprop быть реализованы[4].

Характеристики[править | править код]

Представляет собой бесцветное твёрдое вещество. Разлагается при нагревании[1].

Использование[править | править код]

Фенопроп и его производные используются в качестве гербицида и регулятора роста деревьев. С 1985 года его использование года запрещен в США[5]. В ФРГ препарат использовался между 1971 и 1974 годами[6]. Эффект в качестве регулятора роста растений солей соединения был впервые опубликован в 1945, а в 1953-году Dow Chemical выпустила на рынок сложный эфир фенонтропа[7].

Легальный статус[править | править код]

Фенопроп запрещён к использованию странах ЕС и в Швейцарии[8].

Производные соединения[править | править код]

В скобках соответствующий вещёству номер CAS.

  • Фенопроп-бутометил (2317-24-0)
  • Фенопроп-бутотиол (19398-13-1)
  • Фенопроп-3-бутоксипропил (25537-26-2)
  • Фенопроп-бутил (13557-98-7)
  • Фенопроп-изооктил (32534-95-5)
  • Фенопроп-метил (4841-20-7)
  • Фенопроп калия (2818-16-8)

Примечания[править | править код]

  1. 1 2 3 4 5 Record of CAS RN 93-72-1 in the GESTIS Substance Database of the IFA.
  2. Фенопроп in the Pesticide Properties DataBase (PPDB)
  3. Eintrag zu Фенопроп in der Hazardous Substances Data Bank, abgerufen am 29. Juni 2015.Hazardous Substances Data Bank, abgerufen am 29.
  4. Thomas A. Unger: Pesticide Synthesis Handbook.
  5. EPA: Consumer Fact Sheet
  6. Peter Brandt. Berichte zu Pflanzenschutzmitteln 2009 Wirkstoffe in Pflanzenschutzmitteln; Zulassungshistorie und Regelungen der Pflanzenschutz-Anwendungsverordnung. — Springer-Verlag, 2010. — P. 16. — ISBN 978-3-0348-0029-7.
  7. Wayland J. Hayes, Jr. Classes of Pesticides. — Elsevier, 2013. — P. 1336. — ISBN 978-1-4832-8863-5.
  8. Generaldirektion Gesundheit und Lebensmittelsicherheit der Europäischen Kommission: Eintrag zu Fenoprop in der EU-Pestiziddatenbank; Eintrag in den nationalen Pflanzenschutzmittelverzeichnissen der Schweiz, Österreichs und Deutschlands; abgerufen am 26.