Пропионовая кислота

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Пропионовая кислота
Propionic acid chemical structure.svg
Пропионовая кислота
Пропионовая кислота
Общие
Систематическое
наименование
Пропановая кислота
Традиционные названия Пропионовая кислота
Хим. формула C3H6O2
Рац. формула CH3CH2COOH
Физические свойства
Состояние Бесцветная жидкость
Молярная масса 74,08 г/моль
Плотность 0,99 ± 0,01 г/см³[1]
Энергия ионизации 10,24 ± 0,01 эВ[1]
Термические свойства
Т. плав. −21 °C
Т. кип. 141 °C
Т. всп. 54 °C
Пр. взрв. 2,9 ± 0,1 об.%[1]
Давление пара 3 ± 1 мм рт.ст.[1]
Химические свойства
pKa 4,88
Структура
Дипольный момент 0,63 Д
Классификация
Рег. номер CAS 79-09-4
PubChem
Рег. номер EINECS 201-176-3
SMILES
InChI
Кодекс Алиментариус E280
RTECS UE5950000
ChEBI 30768 и 45227
ChemSpider
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Пропио́новая кислота́ (пропановая кислота, метилуксусная кислота, консервант E280) CH3CH2COOH — бесцветная едкая жидкость с резким запахом. Пропионовая кислота (с греческого «protos» — первый, «pion» — жир;) названа так, потому что она является наименьшей H(CH2)nCOOH кислотой, проявляющей свойства жирных кислот. Соли и анионы пропионовой кислоты называются пропионатами.

Физические и химические свойства[править | править код]

Температура самовоспламенения 440 °C.

Смешивается с водой (неограниченно) и органическими растворителями.

По химическим свойствам — типичный представитель насыщеных карбоновых кислот; образует эфиры, амиды, галогенангидриды и т. д.

История[править | править код]

Пропионовая кислота впервые была описана в 1844 году Йоханом Готлибом[en], который нашёл её среди продуктов разложения сахара. В течение следующих нескольких лет, другие химики получали пропионовую кислоту различными способами, не осознавая, что они получали одно и то же вещество. В 1847 году, французский химик Жан-Батист Дюма (Jean-Baptiste Dumas) установил, что полученные кислоты были одним и тем же веществом, которое он назвал пропионовой кислотой.

Получение[править | править код]

В природе пропионовая кислота найдена в нефти, образуется при брожении углеводов. В промышленности её получают карбонилированием этилена по реакции Реппе; каталитическим окислением пропионового альдегида в присутствии кобальта или ионов марганца; как побочный продукт при парофазном окислении углеводородов C4—C10. Большое количество пропионовой кислоты раньше получали как побочный продукт при производстве уксусной кислоты, но современные способы получения уксусной кислоты сделали этот метод второстепенным источником пропионовой кислоты.

Пропионовую кислоту также получают биологически при метаболическом разложении жирных кислот, содержащих нечётное число атомов углерода, и при разложении некоторых аминокислот. Бактерии рода Propionibacterium производят пропионовую кислоту как конечный продукт своего анаэробного метаболизма. Эти бактерии часто встречаются в желудке жвачных животных и в силосе[2], и отчасти из-за их деятельности швейцарский сыр имеет свой аромат.

Производные[править | править код]

Пропионаты — соли и эфиры пропионовой кислоты. Щёлочные и щёлочноземельные соли пропионовой кислоты хорошо растворимы в воде и нерастворимы в органических растворителях. Эфиры пропионовой кислоты плохо растворимы в воде, смешиваются с органическими растворителями.

Применение[править | править код]

Пропионовая кислота и её производные применяют в производстве гербицидов (пропанол, дихлорпрол), лекарственных средств (ибупрофен, феноболин и др.), душистых веществ (бензил-, фенил-, геранил-, линалоил- пропионаты), пластмасс (например, поливинилпропионата), растворителей (пропил-, бутил-, пентилпропионата и др.), винилпластификаторов и ПАВ (гликолевые эфиры).

Пропионовая кислота препятствует росту плесени и некоторых бактерий. Поэтому большая часть производимой пропионовой кислоты используется как консервант в продуктах, потребляемых человеком, и в продуктах для животных. В продуктах для животных применяется непосредственно пропионовая кислота, либо её аммониевая соль (пропионат аммония). В продуктах, потребляемых людьми, особенно в хлебе и в других хлебобулочных изделиях, пропионовая кислота используется как натриевая (пропионат натрия) или кальциевая (пропионат кальция) соли.

Безопасность[править | править код]

Основная опасность пропионовой кислоты — это химические ожоги, которые могут произойти при контакте с концентрированной кислотой. В исследованиях на лабораторных животных, единственным неблагоприятным эффектом, связанным с долговременным употреблением небольшого количества пропионовой кислоты, было образование язв в пищеводе и желудке из-за разъедающих свойств вещества. При исследованиях не было обнаружено, что пропионовая кислота токсична, мутагенна, канцерогенна и негативно влияет на репродуктивные органы. В организме пропионовая кислота быстро окисляется, метаболизирует и выводится из организма как углекислый газ в цикле Кребса, не накапливаясь в организме.

Примечания[править | править код]

  1. 1 2 3 4 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0529.html
  2. Romanov M. N., Bato R. V., Yokoyama M. T., Rust S. R. PCR detection and 16S rRNA sequence-based phylogeny of a novel Propionibacterium acidipropionici applicable for enhanced fermentation of high moisture corn (англ.) // Journal of Applied Microbiology : журнал. — Oxford, UK: Society for Applied Microbiology[en]; Blackwell Science Ltd[en], 2004. — Vol. 97, no. 1. — P. 38—47. — ISSN 1364-5072. — DOI:10.1111/j.1365-2672.2004.02282.x. — PMID 15186440. Архивировано 15 марта 2015 года. (Проверено 15 марта 2015)

Литература[править | править код]

  • Зефиров Н. С., Кулов Н. Н. и др. Химическая энциклопедия. — М.: Большая российская энциклопедия, 1995. — Т. 4. — С. 107—108. — ISBN 5-85270-092-4.