Эванс, Дэвид Альберт

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
В Википедии есть статьи о других людях с такой фамилией, см. Эванс.
Дэвид Альберт Эванс
англ. David Albert Evans
Дата рождения 11 января 1941(1941-01-11)
Место рождения
Дата смерти 29 апреля 2022(2022-04-29)[1] (81 год)
Страна
Научная сфера органическая химия
Место работы Калифорнийский университет, Лос-Анджелес (1967-1974) Калифорнийский технологический институт (1974-1983) Гарвардский университет (1983-2022)
Альма-матер Оберлинский колледж (1959-1963) Мичиганский университет Калифорнийский технологический институт PhD (1967)
Научный руководитель Robert E. Ireland[d][2]
Ученики Эрик Каррейра, Марк Лотенс, Дэвид Макмиллан
Награды и премии Премия Артура К. Коупа, Американское химическое общество, 2000 год
Сайт evans.rc.fas.harvard.edu

Дэвид Альберт Эванс (11 января 1941 — 29 апреля 2022)[3][4] американский химик-органик, профессор органической химии Калифорнийского университета в Лос-Анджелесе (1974), Калифорнийского технологического института (1974—1983), Гарвардского университета (1983—2008). Был выдающейся фигурой в области органической химии и одним из наиболее известных химиков XX века. Внес большой вклад в области полного синтеза, асимметрического катализа, и, в особенности, в развитие методов использования вспомогательного хирального компонента. Среди наиболее известных его работ — разработка методологии введения хиральных вспомогательных реагентов для осуществления стереоселективной альдольной конденсации, известных как оксазолидиноны Эванса.

Биография[править | править код]

Эванс родился 11 января 1941 года в Вашингтоне. Отец Эванса умер в 1957, когда Дэвид был на втором курсе средней школы. В семье не было достаточно денег, однако Эвансу посчастливилось получить социальную стипендию Оберлинского колледжа. Так, в 1959 году он поступил в Оберлинский колледж. Будучи на втором курсе, Дэвид начал работу в области колебательной спектроскопии в лаборатории профессора Нормана Крейга. В 1963 году Эванс получил степень бакалавра в Оберлинском колледже[5]. Далее он продолжил свое обучение в аспирантуре Мичиганского университета. Вдохновившись курсом органической химии, Эванс выбрал местом работы лабораторию Роберта Э. Айрленда. Исследования лаборатории по большей части были посвящены синтезу природных соединений, в особенности химии терпенов. Во время учёбы в Мичигане Эвансу удалось познакомиться с выдающимися профессорами того времени: Кори, Сторком, Бюхи. Это в значительной степени повлияло на его отношение к органическому синтезу. К концу своего обучения Эванс твердо решил продолжить свою работу в Массачусетском технологическом институте в группе профессора Георга Бюхи.

В 1965 году группа Айрленда переехала в Калифорнийский технологический институт. Там Дэвид Эванс получил приглашение на роль постдока от профессора Дональда Крама из Калифорнийского университета в Лос-Анджелесе. После долгих раздумий, он принял это приглашение.

10 сентября 1967 Дэвид Эванс защитил диссертацию и переехал в Уэствуд.

Академическая карьера[править | править код]

Эванс начал свою независимую исследовательскую карьеру в Калифорнийском университете в Лос-Анджелесе в 1967 году в группе профессора Крама. Во время работы в Калифорнийском университете Эванс был награждён престижной премией Дрейфуса за выдающиеся педагогические достижения в области химических наук. В 1973 году Дэвиду Эвансу было присвоено звание профессора[6].

В 1974 году он получает приглашение и возвращается в Калифорнийский технологический институт для продвижения органической химии на факультете. В 1983 году Эванс переходит в Гарвардский университет[5]. Переезд в Гарвард отчасти был обусловлен плачевным состоянием лабораторий в Калифорнийском университете, которые в итоге были отремонтированы практически сразу после его отъезда. В 1990 году в Гарварде он был назначен профессором химии Эбботта и Джеймса Лоуренса[7].

С 1995 по 1998 года Дэвид Эванс занимал должность заведующего кафедрой химии и химической биологии и ушел с факультета, приняв статус почетного профессора, в 2008 году[8][9]. Количество известных химиков-органиков, вышедших из его группы на протяжении многих лет, впечатляет. Среди них и лауреат Нобелевской премии по химии Дэвид Макмиллан.

Среди его многочисленных наград, премия Американского химического общества 1982 года за творческую работу в области синтетической органической химии, исследовательская премия Pfizer 1992 года по синтетической органической химии, премия Tetrahedron в 1998 году, премия Роберта Робинсона от Королевского химического общества в 1998 году, медаль Прелога Швейцарской высшей технической школы Цюриха в 1999 году, премия Рёдзи Ноёри общества синтетической органической химии Японии в 2006 году, премия Артура Коупа Американского химического общества за 2000 год и премия Американского химического общества за творчество в молекулярном дизайне и синтезе 2010 года.

Дэвид Эванс был членом Национальной академии наук США, Американской академии искусств и наук, Американской ассоциации содействия развитию науки, а также членом Королевского химического общества[10].

Исследовательская деятельность[править | править код]

Эванс внес большой вклад в область органического синтеза[5]. Наиболее известными его работами считаются методологии по проведению стереоселективной альдольной реакции и алкилирования с использованием вспомогательных хиральных реагентов, ныне известных как оксазолидиноны Эванса[11][12].

Оксазолидиноны Эванса в синтезе

Помимо этого, он также принял участие в разработке и усовершенствовании анионных окси-коуповских перегруппировок. Одна из таких реакций обрела широкое синтетическое распространение и получила название перегруппировки Мислоу — Эванса[en]. Она заключается в стереоселективном образовании аллиловых спиртов из аллильных сульфоксидов. Механизм реакции включает стадии алкилирования, [2,3]-сигматропный сдвиг и расщепление полученного сульфената.

Mislow-Evans-ÜbersichtsreaktionV2

К числу заслуг Дэвида Эванса относится разработка диастереоселективного восстановления кетонов с использованием борогидридов[en] и иодида самария(II)[en].

Также Эванс занимался изучением реакций гидроборирования, катализируемых переходными металлами, и каталитических энантиоселективных реакций на основе бис-оксазолиновых[en] лигандов.

Немалый вклад он оставил в области полного синтеза. Были разработаны пути синтеза таких важных соединений, как колхицин[13], морфин[14], тетрагидроканнабинол[15], помимо этого новые синтетические методологии были предложены для простагландинов[16] и ещё несколько десятков лекарственных и природных соединений.

Разработка ChemDraw[править | править код]

Широко используемый пакет программного обеспечения для рисования химических структур ChemDraw был первоначально задуман Эвансом и разработан аспирантом на тот момент группы Кори Стюартом Рубинштейном при участии Эванса, его жены Салли и исследовательской группы Эванса[17]. Премьера ChemDraw состоялась в июле 1985 года на Гордонской исследовательской конференции по реакциям и процессам в Нью-Гэмпшире[18].

Награды и отличия[править | править код]

Примечания[править | править код]

  1. ↑ https://www.science.org/content/blog-post/dave-evans-1941-2022
  2. ↑ https://chemistry.harvard.edu/people/david-evans
  3. ↑ Lautens, Mark (2022-06-23). "David A. Evans (1941–2022)". Nature (англ.). 606 (7916): 859. doi:10.1038/d41586-022-01737-5. PMID 35739264.
  4. ↑ HALFORD, BETHANY (May 5, 2022). "Organic chemist David A. Evans dies at 81". Chemical & Engineering News. 100 (16). Архивировано 14 октября 2023. Дата обращения: 2 октября 2023.
  5. ↑ 1 2 3 Evans, David A. (1999). "A view from the far side. Memorable characters and interesting places". Tetrahedron (англ.). 55 (29): 8589—8608. doi:10.1016/s0040-4020(99)00436-6.
  6. ↑ David A. Evans (PhD '67), 1941–2022 (англ.). California Institute of Technology (15 июня 2022). Дата обращения: 2 октября 2023. Архивировано 3 октября 2023 года.
  7. ↑ Derek Lowe. Dave Evans, 1941-2022 (англ.). Science (2 мая 2022). Дата обращения: 2 октября 2023. Архивировано 6 апреля 2023 года.
  8. ↑ 1 2 3 4 5 6 7 David A. Evans - Curriculum Vitae. Harvard University. Дата обращения: 14 марта 2017. Архивировано 30 марта 2019 года.
  9. ↑ David Evans. Harvard University. Дата обращения: 14 марта 2017. Архивировано 17 апреля 2019 года.
  10. ↑ Remembering David A. Evans (1941-2022) (англ.). UCLA university (12 мая 2022). Дата обращения: 2 октября 2023. Архивировано 3 октября 2023 года.
  11. ↑ D. A. Evans, T. R. Taber. Enantioselective aldol condensations via boron enolates. A steric model for asymmetric induction. // Tetrahedron Letters. — 1980-01-01. — Т. 21, вып. 49. — С. 4675–4678. — ISSN 0040-4039. — doi:10.1016/0040-4039(80)88091-9.
  12. ↑ D. A. Evans, J. Bartroli. Stereoselective reactions of chiral enolates. Application to the synthesis of (+)-prelog-djerassi lactonic acid. // Tetrahedron Letters. — 1982-01-01. — Т. 23, вып. 8. — С. 807–810. — ISSN 0040-4039. — doi:10.1016/S0040-4039(00)86954-3.
  13. ↑ D. A. Evans, S. P. Tanis, D. J. Hart. Convergent total synthesis of (.+-.)-colchicine and (.+-.)-desacetamidoisocolchicine (англ.) // Journal of the American Chemical Society. — 1981-09. — Vol. 103, iss. 19. — P. 5813–5821. — ISSN 0002-7863. — doi:10.1021/ja00409a032. Архивировано 3 октября 2023 года.
  14. ↑ D. A. Evans, C. H. Mitch. Studies directed towards the total synthesis of morphine alkaloids // Tetrahedron Letters. — 1982-01-01. — Т. 23, вып. 3. — С. 285–288. — ISSN 0040-4039. — doi:10.1016/S0040-4039(00)86810-0.
  15. ↑ David A. Evans, Eileen A. Shaughnessy, David M. Barnes. Cationic bis(oxazoline)Cu(II) lewis acid catalysts. Application to the asymmetric synthesis of ent-Δ1-tetrahydrocannabinol // Tetrahedron Letters. — 1997-05-05. — Т. 38, вып. 18. — С. 3193–3194. — ISSN 0040-4039. — doi:10.1016/S0040-4039(97)00609-6.
  16. ↑ David A. Evans, Thomas C. Crawford, Richard C. Thomas, Jerry A. Walker. Studies directed toward the synthesis of prostaglandins. Useful boron-mediated olefin syntheses (англ.) // The Journal of Organic Chemistry. — 1976-12. — Vol. 41, iss. 25. — P. 3947–3953. — ISSN 0022-3263. — doi:10.1021/jo00887a003. Архивировано 3 октября 2023 года.
  17. ↑ Evans, David A. (October 13, 2014). "History of the Harvard ChemDraw Project". Angewandte Chemie International Edition (англ.). 53 (42): 11140—11145. doi:10.1002/anie.201405820. PMID 25131311. Архивировано 14 октября 2023. Дата обращения: 2 октября 2023.
  18. ↑ BETHANY HALFORD (2014-08-18). "Reflections On ChemDraw". Chemical & Engineering News Archive. 92 (33): 26—27. doi:10.1021/cen-09233-scitech1. ISSN 0009-2347.
  19. ↑ David Evans. National Academy of Sciences Member Directory. Дата обращения: 14 марта 2017. Архивировано 14 марта 2017 года.
  20. ↑ Tetrahedron Prize for Creativity in Organic Chemistry or Bioorganic & Medicinal Chemistry. Elsevier. Дата обращения: 28 января 2015. Архивировано из оригинала 9 сентября 2014 года.
  21. ↑ Arthur C. Cope Award. ACS. Дата обращения: 19 января 2015. Архивировано 5 октября 2013 года.
  22. ↑ Past Recipients (англ.). American Chemical Society. Дата обращения: 11 апреля 2023. Архивировано 31 марта 2023 года.
  23. ↑ Roger Adams Award in Organic Chemistry. ACS. Дата обращения: 6 ноября 2017. Архивировано 25 октября 2017 года.
Источник — https://ru.wikipedia.org/w/index.php?title=Эванс,_Дэвид_Альберт&oldid=136287769