Аллиловый спирт

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Аллиловый спирт
Prop-2-en-1-ol 200.svg Allyl-alcohol-3D-balls-2.png
Общие
Хим. формула C3H6O
Физические свойства
Молярная масса 58.08 г/моль
Плотность 0.854 г/см³
Поверхностное натяжение 26,63 мН/м[4], 25,3 мН/м[4], 23,06 мН/м[4] и 20,79 мН/м[4]
Динамическая вязкость 1,218 мПа·с[5], 0,759 мПа·с[5] и 0,505 мПа·с[5]
Энергия ионизации 1,5E-18 Дж[6]
Термические свойства
Температура
 • плавления −129 °C
 • кипения 97 °C
 • вспышки 21 °C
 • самовоспламенения 378 °C[1][2] и 375 °C[3]
Пределы взрываемости 2,5 об.%[6][2][3]
Давление пара 2266,48 Па[6], 23,9 гПа[3], 3,14 кПа[2], 44,1 гПа[3], 77,7 гПа[3] и 132 гПа[3]
Химические свойства
Константа диссоциации кислоты 15,5[7]
Растворимость
 • в воде смешивается
Оптические свойства
Показатель преломления 1.4133
Структура
Дипольный момент 1,6 ± 0,08 Д[8]
Классификация
Рег. номер CAS 107-18-6
PubChem
Рег. номер EINECS 203-470-7
SMILES
InChI
RTECS BA5075000
ChEBI 16605
Номер ООН 1098
ChemSpider
Безопасность
NFPA 704
Огнеопасность 3: Жидкости и твёрдые вещества, способные воспламеняться почти при температуре внешней среды. Температура вспышки между 23 °C (73 °F) и 38 °C (100 °F)Опасность для здоровья 3: Кратковременное воздействие может привести к серьёзным временным или умеренным остаточным последствиям (например, хлор, серная кислота)Реакционноспособность 0: Стабильно даже при действии открытого пламени и не реагирует с водой (например, гелий)Специальный код: отсутствуетNFPA 704 four-colored diamond
3
3
0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Commons-logo.svg Медиафайлы на Викискладе

Аллиловый спирт (проп-2-ен-1-ол) — кислородосодержащее органическое вещество, относящееся к классу непредельных (ненасыщенных) спиртов.

Физические свойства[править | править код]

Бесцветная жидкость со спиртовым запахом. Растворим во многих органических растворителях, с водой смешивается во всех соотношениях, образует с ней азеотропную смесь (28,3% Н2О; т. кип. 89,0 °C)

Химические свойства[править | править код]

Аллиловый спирт вступает в реакции, характерные для аллильных соединений и спиртов. Присоединяет галогены, галогеноводороды, HClO. При взаимодействии с органическими гидропероксидами около 100°С (катализаторы — соединения Мо или W) превращается в глицидол. Обработкой концентрированной НСl при 100°С в присутствии ZnCl2 или при 20°С в присутствии CuCl2 образуется аллилхлорид, при пропускании над Аl2О3 при 200—300 °С — диаллиловый эфир. Легко образует простые и сложные эфиры.[9]

Получение[править | править код]

Применение[править | править код]

Применяют для синтеза глицерина, акролеина, глицидола и простых и полимеризуемых сложных аллиловых эфиров, в частности, диаллилфталата.

Токсикология и безопасность[править | править код]

Весьма ядовит, сильный лакриматор, действует на центральную нервную систему, поражает печень (гепатотоксичен), ПДК 2 мг/м³ в рабочей зоне.

Примечания[править | править код]

  1. http://www.cdc.gov/niosh/ipcsneng/neng0095.html
  2. 1 2 3 CRC Handbook of Chemistry and Physics (англ.) / W. M. Haynes — 97 — Boca Raton: 2016. — P. 16—17. — ISBN 978-1-4987-5428-6
  3. 1 2 3 4 5 6 GESTIS database
  4. 1 2 3 4 CRC Handbook of Chemistry and Physics (англ.) / W. M. Haynes — 97 — Boca Raton: 2016. — P. 6—190. — ISBN 978-1-4987-5428-6
  5. 1 2 3 CRC Handbook of Chemistry and Physics (англ.) / W. M. Haynes — 97 — Boca Raton: 2016. — P. 6—243. — ISBN 978-1-4987-5428-6
  6. 1 2 3 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0017.html
  7. CRC Handbook of Chemistry and Physics (англ.) / W. M. Haynes — 97 — Boca Raton: 2016. — P. 5—88. — ISBN 978-1-4987-5428-6
  8. CRC Handbook of Chemistry and Physics (англ.) / W. M. Haynes — 97 — Boca Raton: 2016. — P. 9—60. — ISBN 978-1-4987-5428-6
  9. Химическая энциклопедия. Том 1. Москва, Советская энциклопедия, 1988, стр. 102
  10. Синтезы органических препаратов. Сборник 1. Москва, Иностранная Литература, 1949, стр. 25