Эвгенол

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Эвгенол
Eugenol2DCSD.svg
Общие
Хим. формула C₁₀H₁₂O₂
Классификация
Номер CAS 97-53-0
PubChem 3314
ChemSpider 13876103
Номер EINECS 202-589-1
ChEBI 4917
Oc1ccc (cc1OC)CC=C
1S/C10H12O2/c1-3-4-8-5-6-9 (11)10(7-8)12-2/h3,5-7,11H,1,4H2,2H3
Приводятся данные для стандартных условий (25 ℃, 100 кПа), если не указано иное.

Эвгенол (4-аллил-2-метоксифенол) C10H12O2 (формула I) — вещество класса фенолов, относится к душистым веществам.
Название происходит от тропического и субтропического кустарника Евгения (лат. Eugenia) — крупного рода растений семейства Миртовые, надземные части которого содержат в себе большое количество эфирных масел, в составе которых присутствует эвгенол.

Свойства[править | править исходный текст]

Эвгенол — бесцветная, желтеющая на воздухе жидкость с сильным запахом гвоздики. Растворим в пропиленгликоле и эфирных маслах, в 50%-ном этаноле растворяется в соотношении 1:5÷1:6, в воде нерастворим.

  • М.м. 164,2
  • Ткип = 252,7оС
  • d422=1,0664
  • nD20=1,5410
  • Твсп = 110оС
  • Пороговая концентрация запаха 2,38·10−8 г/л
  • ЛД50 2,68 г/кг (для крыс, перорально).

При взаимодействии с водными растворами щелочей образует растворимые соли (эвгеноляты). При окислении образует ванилин. При нагревании с щелочами, с платиной на угле изомеризуется в изоэвгенол (формула II).

Распространение в природе[править | править исходный текст]

Эвгенол является главным компонентом ряда эфирных масел: гвоздичного (до 85 %), масле эвгенольного базилика (70-80 %), масле колюрии (70-80 %), а также в цитронелловом, иланг-иланговом, аирном, сассафрасовом и некоторых других.

Получение[править | править исходный текст]

Эвгенол выделяют из эфирных масел (в частности, через эвгеноляты) или из гваякола аллиловым спиртом или аллилхлоридом.

Применение[править | править исходный текст]

Эвгенол применяют для составления парфюмерных композиций, как отдушки для табака, в синтезе изоэвгенола.

Как составная часть, входит в состав обезболивающих, биоцидных препаратов и антисептиков.

Имеет широкое (и давнее) применение в ортопедической и терапевтической стоматологии (в смеси с оксидом цинка) под названием цинкоксидэвгенольного цемента. Он применяется в качестве материала для изолирующих и лечебных прокладок, оттискного материала, временного пломбировочного материала, а также силера в эндодонтии. В среде дантистов чаще употребляется в составе и под названием гвоздичного масла.

Литература[править | править исходный текст]