Этилендиамин

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Этилендиамин
Ethylene diamine.png
Ethylenediamine-3D-balls-2.png
Ethylenediamine-3D-spacefill.png
Общие
Систематическое
наименование

1,2-диаминоэтан

Хим. формула

C₂H₈N₂

Рац. формула

C2H8N2

Физические свойства
Состояние

бесцветная жидкость

Молярная масса

60.1 г/моль

Плотность

0,899(при 20°С)

Энергия ионизации

8,6±0,1 эВ[1]

Термические свойства
Т. плав.

11 °C

Т. кип.

117-119 °C

Т. всп.

38 °C

Т. свспл.

380 °C

Пр. взрв.

2.7–16 %

Мол. теплоёмк.

172.59 Дж/(моль·К)

Энтальпия образования

−63.55–−62.47 кДж/моль

Давление пара

1.3 кПа (при 20 °C)

Химические свойства
pKa

9,98±0,01[2]

Оптические свойства
Показатель преломления

1.4565

Классификация
Рег. номер CAS

107-15-3

PubChem
Рег. номер EINECS

203-468-6

SMILES
InChI
Рег. номер EC

203-468-6

RTECS

KH8575000

ChEBI

CHEBI:30347

Номер ООН

1604

ChemSpider
Безопасность
ЛД50

1200 мг/кг

R-фразы

R10, R21/22, R34, R42/43

S-фразы

(S1/2), S26, S36/37/39, S45

NFPA 704
NFPA 704.svg
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Этилендиамин (1,2-диаминоэтан) H2NCH2CH2NH2 — органическое соединение класса аминов. Это широко используемый строительный блок в химическом синтезе, так что уже 1998 году его производство составляло 500 млн кг.[3]

Свойства[править | править вики-текст]

Жидкость без цвета с запахом аммиака, дымит при контакте с влажным воздухом. tkип 116,5 °C, tпл 8,5 °C, плотность 0,899 г/см³ (20 °C); Этилендиамин хорошо растворяется в воде (с разогреванием раствора), этаноле, хуже — в эфире, нерастворим в бензоле и других углеводородах. Является сильным основанием.

Имея в своей молекуле две аминогруппы, образует с кислотами два ряда солей. С некоторыми металлами (например, Cu, Mn, Co) образует комплексные соединения.

Динитрат этилендиамина при нагревании превращается в этилендинитрамин, являющийся взрывчатым веществом:

Вступает в реакции конденсации: при повышенных температурах и давлении и присутствии катализаторов превращается в пиперазин; при конденсации с 1,2-дикетонами - 2,3-дигидропиразинами; при реакции с мочевиной - этиленмочевину (2-имидазолининон).

Применение[править | править вики-текст]

Этилендиамин применяется для получения этилендиаминтетрауксусной кислоты взаимодействием с хлоруксусной кислотой. Его соли с жирными кислотами используются как смягчающие агенты при производстве текстиля. Также этилендиамин применяется в производстве красителей, эмульгаторов, стабилизаторов латексов, пластификаторов и фунгицидов, лекарственных препаратов (супрастин, ранитидин)].

Получение[править | править вики-текст]

Основным способом синтеза этилендиамина в промышленности является взаимодействие аммиака с дихлорэтаном:[4]

Ethylendiamin Darstellung.svg

Кроме того, его можно получить по реакции каталитического гидрирования смеси моноэтаноламина с аммиаком при 150—230 °C.

EDA synthesis from MEOA.svg

К другим методам синтеза относятся реакция этилена с аммиаком либо формальдегида с аммиаком и циановодородом.

Биологическая роль[править | править вики-текст]

Токсичен. Этилендиамин раздражает кожу и слизистые оболочки верхних дыхательных путей, вызывает поражение печени. ПДК паров в атмосферном воздухе составляет 0,03 мг/м3, в воздухе рабочей зоны 2 мг/м3, в воде водоёмов 0,2 мг/м3.

Литература[править | править вики-текст]

Ссылки[править | править вики-текст]

  1. 1 2 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0269.html
  2. 1 2 Hall H. K. Correlation of the Base Strengths of Amines 1 // J. Am. Chem. Soc. / P. J. StangAmerican Chemical Society, 1957. — Vol. 79, Iss. 20. — P. 5441–5444. — ISSN 0002-7863; 1520-5126; 1943-2984doi:10.1021/JA01577A030
  3. Karsten Eller, Erhard Henkes, Roland Rossbacher, Hartmut Höke "Amines, Aliphatic" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2005 Wiley-VCH Verlag, Weinheim. DOI:10.1002/14356007.a02_001
  4. Hans-Jürgen Arpe, Industrielle Organische Chemie, 6. Auflage (2007), Seite 245, Wiley VCH