Бензиловый спирт

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
(перенаправлено с «E1519»)
Перейти к навигации Перейти к поиску
Бензиловый спирт
Изображение химической структуры Изображение молекулярной модели
Изображение молекулярной модели
Общие
Хим. формула C7H8O
Физические свойства
Молярная масса 108,14 г/моль
Плотность 1,045 г/см³
Поверхностное натяжение 31,37 мН/м[2] и 27,67 мН/м[2]
Динамическая вязкость 5,47 мПа·с[3], 2,76 мПа·с[3], 1,618 мПа·с[3] и 1,055 мПа·с[3]
Энергия ионизации 8,5 эВ[4]
Термические свойства
Температура
 • плавления -15 °C
 • кипения 205 °C
 • вспышки 93 °C[1]
 • самовоспламенения 436 °C[1]
Теплопроводность 0,159 Вт/(м·K)[5], 0,158 Вт/(м·K)[5], 0,156 Вт/(м·K)[5] и 0,154 Вт/(м·K)[5]
Давление пара 0,015 кПа[1]
Химические свойства
Константа диссоциации кислоты 15,4
Оптические свойства
Показатель преломления 1,5396
Структура
Дипольный момент 1,71 ± 0,09 Д[6]
Классификация
Рег. номер CAS 100-51-6
PubChem
Рег. номер EINECS 202-859-9
SMILES
InChI
Кодекс Алиментариус E1519
RTECS DN3150000
ChEBI 17987
ChemSpider
Безопасность
NFPA 704
NFPA 704 four-colored diamondОгнеопасность 1: Следует нагреть перед воспламенением (например, соевое масло). Температура вспышки выше 93 °C (200 °F)Опасность для здоровья 1: Воздействие может вызвать лишь раздражение с минимальными остаточными повреждениями (например, ацетон)Реакционноспособность 0: Стабильно даже при действии открытого пламени и не реагирует с водой (например, гелий)Специальный код: отсутствует
1
1
0
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Бензиловый спирт (фенилкарбинол, фенилметанол, гидроксиметилбензол) — органическое соединение, простейший ароматический спирт, C6H5CH2OH.

Свойства[править | править код]

Бесцветная жидкость со слабым приятным запахом; tкип 205,8 °C; плотность 1045,5 кг/м³ (1,0455 г/см³) при 20 °C. Бензиловый спирт хорошо растворим в органических растворителях и жидких SO2 и NH3, в 100 г воды растворяется 4 г бензилового спирта.

Химические свойства[править | править код]

Взаимодействие с щелочными и щелочноземельными металлами:

образуется бензилат натрия

Взаимодействие с трёххлористым фосфором — образуется бензилхлорид

Взаимодействие с уксусным ангидридом — образуется бензиловый эфир уксусной кислоты (бензилацетат):

Нахождение в природе[править | править код]

В свободном состоянии или в виде сложных эфиров бензойной, салициловой и уксусной кислот бензиловый спирт содержится в эфирных маслах, например жасминном, гвоздичном, перуанском бальзаме и др.

Получение[править | править код]

Получают бензиловый спирт омылением бензилхлорида в основном в присутствии щёлочи:

а также действием щёлочи на смесь бензойного альдегида и формальдегида:

(см. Реакция Канниццаро).

Также может быть получен реакцией фенилмагнийбромида, формальдегида и воды

Применение[править | править код]

Бензиловый спирт применяют в парфюмерии, а также как растворитель лаков. Также применяется для обеззараживания масляных растворов препаратов для внутримышечного введения в фармакологии.

Зарегистрирован в качестве пищевой добавки E1519.

Литература[править | править код]

  • Химическая энциклопедия / Редкол.: Кнунянц И.Л. и др.. — М.: Советская энциклопедия, 1988. — Т. 1 (Абл-Дар). — 623 с.
  1. 1 2 3 CRC Handbook of Chemistry and Physics (англ.) / W. M. Haynes — 97 — Boca Raton: 2016. — P. 15—13. — ISBN 978-1-4987-5428-6
  2. 1 2 CRC Handbook of Chemistry and Physics (англ.) / W. M. Haynes — 97 — Boca Raton: 2016. — P. 6—190. — ISBN 978-1-4987-5428-6
  3. 1 2 3 4 CRC Handbook of Chemistry and Physics (англ.) / W. M. Haynes — 97 — Boca Raton: 2016. — P. 6—243. — ISBN 978-1-4987-5428-6
  4. David R. Lide, Jr. Basic laboratory and industrial chemicals (англ.): A CRC quick reference handbookCRC Press, 1993. — ISBN 978-0-8493-4498-5
  5. 1 2 3 4 CRC Handbook of Chemistry and Physics (англ.) / W. M. Haynes — 97 — Boca Raton: 2016. — P. 6—254. — ISBN 978-1-4987-5428-6
  6. CRC Handbook of Chemistry and Physics (англ.) / W. M. Haynes — 97 — Boca Raton: 2016. — P. 9—60. — ISBN 978-1-4987-5428-6