Диметилртуть
| Диметилртуть | |||
|---|---|---|---|
| |||
| Общие | |||
| Систематическое наименование |
Диметилртуть | ||
| Хим. формула | C2H6Hg | ||
| Физические свойства | |||
| Состояние | бесцветная жидкость со сладким запахом[источник не указан 1826 дней] | ||
| Молярная масса | 230,65904 (±0,02) г/моль | ||
| Плотность | 3,052 г/см³ | ||
| Термические свойства | |||
| Температура | |||
| • плавления | -43 °C | ||
| • кипения | 87-97 °C | ||
| • вспышки | 5 °C | ||
| Давление пара | 6,6 кПа | ||
| Структура | |||
| Дипольный момент | 0[1] | ||
| Классификация | |||
| Рег. номер CAS | 593-74-8 | ||
| PubChem | 11645 | ||
| Рег. номер EINECS | 209-805-3 | ||
| SMILES | |||
| InChI | |||
| RTECS | OW3010000 | ||
| ChEBI | 30786 | ||
| Номер ООН | 3383 | ||
| ChemSpider | 11155 | ||
| Безопасность | |||
| ЛД50 | 0,05—0,1 мл | ||
| Токсичность | чрезвычайно токсична, нейротоксична, сильнейший из органических ядов (СДЯВ) | ||
| Пиктограммы ECB |
   |
||
| NFPA 704 | |||
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |||
 Медиафайлы на Викискладе | |||
Диметилртуть — ртутьорганическое соединение с химической формулой Hg(CH3)2. Эта бесцветная чрезвычайно токсичная жидкость является одним из сильнейших нейротоксинов. Имеет слабый сладковатый запах, устойчива при хранении. В отличие от неорганических соединений ртути, из которых легко вытеснить металл, ртуть из диметилртути восстанавливается только при действии сильных восстановителей (особенно металлов: натрия, магния и др.)[источник не указан 1826 дней]
Синтез, структура и реакции
[править | править код]Благодаря своей относительной стабильности диметилртуть оказалась одним из первых открытых металлоорганических соединений. Она была получена обработкой амальгамы натрия галогенидами метила:
Также возможно получение алкилированием сулемы метиллитием. Образующаяся молекула приобретает линейную структуру со связями Hg–C длиной 2.083 Å[2].
Реакции
[править | править код]Наиболее впечатляющей особенностью соединения является отсутствие реакционности с водой, в отличие от аналогичных кадмийорганических и цинкорганических соединений, которые быстро гидролизуются. Эта разница определяется низким сродством Hg(II) к лигандам кислорода. Соединение реагирует с хлоридом ртути(II), образуя смешанное металлоорганическое соединение:
В то время как диметилртуть — летучая жидкость, метилртутьхлорид — кристаллическое вещество.
Применение
[править | править код]Из-за рискованности работы с соединением диметилртуть практически не имеет применений. В токсикологии она используется как эталонный токсин. Также она применяется при калибровке ЯМР спектрографов для детектирования ртути, хотя для этой цели обычно предпочитают гораздо менее токсичные соли ртути[3][4].
Безопасность
[править | править код]
Диметилртуть смертельно ядовита, опасна для жизни. Продемонстрирована смертельность дозы всего в 0,05—0,1 мл[5]. Риск ещё более увеличивается в силу высокого давления паров этой жидкости.
Диметилртуть быстро (за секунды) проникает через латекс, ПВХ, полиизобутилен и неопрен, и впитывается в кожу. Таким образом, большинство стандартных лабораторных перчаток не являются надёжной защитой, и единственным способом безопасно обращаться с диметилртутью является использование высокозащищённых ламинированных перчаток под вторыми, доходящими до локтя неопреновыми или иными толстыми защитными перчатками. Отмечается также необходимость ношения длинного лицевого щитка и работы под вытяжным колпаком[5][6].
Токсичность диметилртути была ещё раз подчёркнута смертью химика-неорганика Карен Веттерхан, последовавшей через несколько месяцев после того, как она пролила одну или две капли соединения себе на руку, одетую в перчатку из латекса[5].
Диметилртуть легко преодолевает гематоэнцефалический барьер, вероятно, благодаря образованию комплексного соединения с цистеином. Она очень медленно выводится из организма, и, таким образом, имеет тенденцию к биоаккумуляции. Симптомы отравления могут проявляться месяцы спустя, зачастую чересчур поздно для эффективного лечения.
См. также
[править | править код]Примечания
[править | править код]- ↑ David R. Lide, Jr. Basic laboratory and industrial chemicals (англ.): A CRC quick reference handbook — CRC Press, 1993. — ISBN 978-0-8493-4498-5
- ↑ Holleman, A. F.; Wiberg, E. Inorganic Chemistry. — San Diego: Academic Press, 2001. — ISBN 0-12-352651-5.
- ↑ Chris Singer. 199Hg Standards (10 марта 1998). Дата обращения: 3 мая 2009. Архивировано 17 апреля 2012 года.
- ↑ Roy Hoffman. Mercury NMR (21 февраля 2007). Дата обращения: 3 мая 2009. Архивировано 17 апреля 2012 года.
- ↑ 1 2 3 Hazard Information Bulletin — Dimethylmercury (англ.). Occupational Safety and Health Administration. Дата обращения: 12 марта 2022. Архивировано 21 февраля 2022 года.
- ↑ Simon Cotton. Dimethylmercury and mercury poisoning. The Karen Wetterhahn story. Архивировано 17 апреля 2012 года.