м-Хлорнадбензойная кислота
М-Хлорнадбензойная кислота
| |
|---|---|
  | |
Общие
| |
| Хим. формула | C₇H₅ClO₃ |
Физические свойства
| |
| Молярная масса | 172,57 г/моль |
Термические свойства
| |
| Т. плав. | 92—94 ℃ |
Классификация
| |
| Номер CAS | 937-14-4 |
| PubChem | 70297 |
| ChemSpider | 63480 |
| Номер EINECS | 213-322-3 |
| RTECS | SD9470000 |
| ChEBI | 52091 |
C1=CC(=CC(=C1)Cl)C(=O)OO
| |
InChI=1S/C7H5ClO3/c8-6-3-1-2-5(4-6)7(9)11-10/h1-4,10H
| |
| Приводятся данные для стандартных условий (25 ℃, 100 кПа), если не указано иное. | |
мета-Хлорнадбензойная кислота (mCPBA) — органическое соединение из класса надкислот. Используется в органическом синтезе как реагент для переноса кислорода к алкенам, сульфидам, селенидам и аминам[1].
Очистка
[править | править код]Доступен коммерческий продукт различной степени чистоты (50, 85 и 98 %). Основными примесями являются м-хлорбензойная кислота и вода. Очистить вещество до 99 % можно путём промывки его фосфатным буфером с pH 7,5 с последующей сушкой в вакууме. Определить чистоту реагента можно при помощи иодометрии[1].
Физические свойства
[править | править код]мета-Хлорнадбензойная кислота растворима в хлористом метилене, хлороформе, 1,2-дихлорэтане, этилацетате, бензоле, диэтиловом эфире, малорастворима в гексане и нерастворима в воде[1].
Применение
[править | править код]мета-Хлорнадбензойная кислота содержит непрочную связь О–О, которая легко подвергается атаке нуклеофильными реагентами с последующим переносом к ним атома кислорода. К таким веществам относятся алкены, некоторые ароматические соединения, сульфиды, селениды, амины и азотистые гетероциклы. Альдегиды и кетоны под действием мета-хлорнадбензойной кислоты вступают в реакцию Байера — Виллигера[1].
Реакция эпоксидирования алкенов ускоряется при наличии в надкислоте акцепторных заместителей, поэтому мета-хлорнадбензойная кислота больше подходит для эпоксидирования, чем незамещённая надбензойная кислота. Обычно эпоксидирование проводят при комнатной температуре или небольшом охлаждении в хлористом метилене или хлороформе. Образующуюся в качестве побочного продукта мета-хлорбензойную кислоту отфильтровывают, а фильтрат обрабатывают раствором бисульфита, насыщенным раствором соли и раствором соли[1].
Менее активные алкены можно эпоксидировать при нагревании либо в течение более длительного времени.
Меры предосторожности
[править | править код]мета-Хлорнадбензойная кислота чувствительна к удару, потенциально взрывчата. Хранят её на холоду в пластиковых контейнерах[1].