1996 год начинается с победы на турнире в Сиднее. Во второй раз в карьере в 1996 Мартин выходит в полуфинал на Уимблдонском турнире. Следующие два титула ему удается завоевать в 1998 году. Успех сопутствовал на турнирах в Барселоне и Стокгольме. В 1999 году сумел второй раз в карьере выиграть турнир в Сиднее. На Открытом чемпионате Австралии и Уимблдонском турнире в этом году доходит до четвертьфинальной стадии. На Открытом чемпионате США Тодд Мартин во второй раз сумел выйти в финал турнира Большого шлема. В финале в упорном пятисетовом поединке он уступает американцу Андре Агасси 4-6, 7-6(5), 7-6(2), 3-6, 2-6. Благодаря этому, сразу после турнира он поднимется на самую высокую строчку в рейтинге в карьере — 4 место. По итогам года он финиширует на 7 строчке. В 2000 году принимает участие в теннисном турнире на Олимпийских играх, но уступает уже в первом раунде. На Открытом чемпионате США останавливается в шаге от повторения прошлогоднего результата и выбывает на полуфинальной стадии. В 2004 году окончательно завершает профессиональную карьеру теннисиста.