Селенид углерода
| Селенид углерода | |||
|---|---|---|---|
 | |||
| Общие | |||
| Систематическое наименование |
селенид углерода(IV) | ||
| Традиционные названия | селеноуглерод | ||
| Хим. формула | CSe2 | ||
| Рац. формула | CSe2 | ||
| Физические свойства | |||
| Состояние | жёлтая жидкость | ||
| Молярная масса | 169.93 г/моль | ||
| Плотность | 2,69 г/см³ | ||
| Термические свойства | |||
| Температура | |||
| • плавления | −43.7 °C | ||
| • кипения | 125.5 °C | ||
| Химические свойства | |||
| Растворимость | |||
| • в воде | нерастворим | ||
| Структура | |||
| Дипольный момент | 0 Д | ||
| Классификация | |||
| Рег. номер CAS | 506-80-9 | ||
| PubChem | 68174 | ||
| Рег. номер EINECS | 208-054-9 | ||
| SMILES | |||
| InChI | |||
| ChemSpider | 61481 | ||
| Безопасность | |||
| Токсичность | Чрезвычайно ядовит, СДЯВ | ||
| Пиктограммы ECB |
 |
||
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |||
 Медиафайлы на Викискладе | |||
Селенид углерода — химическое неорганическое бинарное соединение. Состоит из двух элементов — углерода и селена. Химическая формула — CSe2.
Соединение представляет собой желто-оранжевую маслянистую жидкость с резким запахом; "тяжёлый" аналог сероуглерода (CS2). Светочувствительное соединение, нерастворимо в воде (H2O), но растворимо в органических растворителях.
Синтез, структура и реакции
[править | править код]Диселенид углерода представляет собой линейную молекулу с операцией симметрии D∞h. Производится путём взаимодействия порошкообразного селена с дихлорметановыми парами при температуре около 550 °C[1]:
Первым об этом сообщили Гримм и Мецгер, который приготовил его, соединяя селенид водорода с углеродом в горячей трубе[2].
Как и дисульфиды углерода, углекислый диселенид полимеризуется под высоким давлением. Структура полимера соединяется попеременно —[Se-C(=Se)-C(=Se)-Se]—[3]. Полимер является полупроводником при комнатной температуре; проводимость равна 50 S/см.
Кроме того, селенид углерода является предшественником тетраселенфульваленов — аналог тетратиофульвален, которые могут в дальнейшем использоваться для синтеза органических проводников и органических сверхпроводников.
Селенид углерода реагирует с вторичными аминами давая диалкидиселенокарбаматы[1]:
Безопасность
[править | править код]Селенид углерода имеет высокое давление паров. Он весьма токсичен и представляет опасность при ингаляции. Может быть опасен из-за легкости транспортировки мембраной. Он медленно разлагается при хранении (около 1 % в месяц при −30 °C). При получении на коммерческой основе его стоимость, как правило, высока[4].
В смеси с воздухом CSe2 дает «крайне отвратительную смесь, постепенно формирующуюся»[5]. Он настолько вонюч, что люди из соседней деревни вынуждены были спасаться, когда он был впервые синтезирован в 1936 году. Вонь может быть нейтрализована с помощью отбеливателя[6]. Из-за его запаха были разработаны синтетические методы получения[7].
Примечания
[править | править код]- ↑ 1 2 W. Pan and J. P. Fackler, Jr. Diselenocarbamates from carbon diselenide (англ.) // Inorganic Syntheses[англ.] : journal. — 1982. — Vol. 21. — P. 6. — doi:10.1002/9780470132524.ch2.
- ↑ H. G. Grimm, H. Metzger. Über Darstellung und Eigenschaften des Selenkohlenstoffs (нем.) // Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft[англ.] (A and B Series) : magazin. — 1936. — Bd. 69, Nr. 6. — S. 1356—1364. — doi:10.1002/cber.19360690626.
- ↑ C. E. Carraher, Jr. and C.U. Pittman, Jr. Poly(Carbon Disulfide), Poly(Carbon Diselenide), and Polythiocyanogen (англ.) // Inorganic Polymers : journal. — 2005. — Vol. 21. — doi:10.1002/14356007.a14_241.
- ↑ Carbon Diselenide CSe2. Cse2.com. Архивировано 23 апреля 2012 года.
- ↑ «„carbon diselenide has by far the worst odor this author has experienced in his lifetime of working with selenium compounds“» Wolfgang H.H. Gunther: Organic Selenium Compounds: Their Chemistry and Biology
- ↑ Derek. Things I Won't Work With: Carbon Diselenide. In the Pipeline: Pipeline.corante.com. Архивировано из оригинала 23 апреля 2012 года.
- ↑ Process for producing chalcogen containing compounds - Patent 4462938. Freepatentsonline.com. Архивировано 23 апреля 2012 года.