Циануровая кислота
Циануровая кислота | |
---|---|
![]() | |
Общие | |
Хим. формула | C3H3N3O3 |
Физические свойства | |
Молярная масса | 129,1 г/моль |
Плотность | 1,758 г/см³ |
Термические свойства | |
Температура | |
• плавления | (с разложением) >360 °C |
Мол. теплоёмк. | 176,6 Дж/(моль·К) |
Энтальпия | |
• образования | -690,8 кДж/моль |
Классификация | |
Рег. номер CAS | 108-80-5 |
PubChem | 7956 |
Рег. номер EINECS | 203-618-0 |
SMILES | |
InChI | |
RTECS | XZ1800000 |
ChEBI | 38028 и 17696 |
ChemSpider | 7668 |
Безопасность | |
ЛД50 | 7,7 г/кг |
NFPA 704 | |
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
![]() |
Циануровая кислота (2,4,6-тригидрокси-1,3,5-триазин) — гетероциклическая кислота.
Свойства
[править | править код]Циануровая кислота состоит из двух таутомерных форм: лактимной (собственно циануровая кислота, формула 1) и лактамной (изоциануровая кислота, триазинотрион, формула 2). Константы ионизации лактамной формы: K1 = 6,3⋅10−7, K2 = 7,8⋅10−11, K3 = 3,2⋅10−14 (водные растворы при 25oC).
Растворим в ряде растворителей:
Растворитель (25oC) | Растворимость 9 (г/л) |
---|---|
Вода | 2,7 |
Бензол | 67 |
Диметилсульфоксид | 115 |
Малотоксичен (ПДК в воде 0,5 мг/см3). Производные циануровой кислоты более ядовиты.
Химические свойства
[править | править код]При нагревании выше 360oC циануровая кислота превращается в циановую кислоту. При реакции с аммиаком при 200—250oC и повышенном давлении образуется моноаммониевая соль. При взаимодействии выше 250oC образуется цианурамид.
При взаимодействии с гидроксидами металлов I, II и IV групп Периодической таблицы образуются соответствующие одно-, двух- и тризамещённые соли — цианураты.
Реакция циануровой кислоты с PCl5 даёт цианурхлорид.
Получение
[править | править код]Синтез циануровой кислоты осуществляется в основном методом пиролиза мочевины:
Тримеризация мочевины должна происходить при высокой температуре (нагревание мочевины или биурета) в инертном растворителе (сульфолан, 4-хлор-m-крезол, 3-метилсульфолан, эфир 2-метоксиэтила), рекомендуется температура выше 180 °C. [1]
При втором способе получения мочевина нагревается в присутствии хлорирующего агента (хлор, фосген COCl2, сульфурилхлорид SO2Cl2):
Циануровая кислота образуется также при гидролизе цианурхлорида и меламина.
Применение
[править | править код]Циануровая кислота и ряд её производных используются для производства эффективных отбеливающих и дезинфицирующих средств, полимеров. Применяется как фунгицид, гербицид, антипирен, клей. Триаллильное производное циануровой кислоты используется как сшивающий агент в производстве полимерных материалов.
Примечания
[править | править код]- ↑ Dong-Mei She, Hai-Lin Yu, Qi-Liang Huang, Fen-Ming Li, Chun-Jiu Li. Жидкофазный синтез циануровой кислоты из мочевины (рус.). Molecules 2010, 15, 1898-1902 (28 января 2020). Дата обращения: 25 июня 2021. Архивировано 25 июня 2021 года.
Литература
[править | править код]- Триптофан-Ятрохимия // Химическая энциклопедия в 5 томах. — М.: Большая Российская Энциклопедия, 1998. — Т. 5. — 784 с.