Этиленциангидрин
| Этиленциангидрин | |
|---|---|
 | |
| Общие | |
| Систематическое наименование |
3-гидроксипропаннитрил |
| Традиционные названия | этиленциангидрин, β-цианоэтанол |
| Хим. формула | C3H5NO |
| Физические свойства | |
| Состояние | бесцветная вязкая жидкость |
| Молярная масса | 71,08 г/моль |
| Плотность | 1,06[1] |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • плавления | -46[1] |
| • кипения | 228 (разл.)[1] °C |
| Давление пара | 0,1 гПа (20 °C) |
| Оптические свойства | |
| Показатель преломления | [1] |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 109-78-4 |
| PubChem | 8011 |
| Рег. номер EINECS | 203-704-8 |
| SMILES | |
| InChI | |
| ChemSpider | 7720 |
| Безопасность | |
| ЛД50 | 3200 мг/кг (крысы, орально) |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
 Медиафайлы на Викискладе | |
Этиленциангидрин (3-гидроксипропаннитрил, β-цианоэтанол) — алифатическое бифункциональное органическое соединение, бесцветная жидкость, хорошо растворимая в воде и органических растворителях. Использовался как исходное сырье в промышленном производстве акрилонитрила и акриловой кислоты.
Синтез[править | править код]
Лабораторный метод синтеза этиленциангидрина - замещение хлора цианидом в эпихлоргидрине. Синтез проводят в водном (20% воды) этиленхлоргидрине взаимодействием с цианидом натрия при 45-50°C, выход составляет ~80%[2]:
- HOCH2CH2Cl + CN- HOCH2CH2CN + Cl-
Промышленный метод синтеза этиленциангидрина - взаимодействие синильной кислоты с этиленоксидом. Реакцию проводят при температуре 55-60°C при катализе основаниями (диэтиламин и др. амины), в качестве растворителя используют сам этиленциангидрин[3]:
Применение[править | править код]
Основное применение этиленциангидрина в настоящее время - синтез 3-аминопропанола, который используется в синтезе поверхностно-активных веществ, ингибиторов коррозии и фармацевтических препаратов. Синтез проводится гидрированием этиленциангидрина на никеле Ренея:
Ранее дегидратация этиленциангидрина использовалась в качестве промышленного метода производства акрилонитрила:
- HOCH2CH2CN CH2=CH2CN + H2O ,
однако этот метод был вытеснен окислительным аммонолизом пропилена (Sohio-процесс), который не требует использования высокотоксичной синильной кислоты.
Гидролиз этиленциангидрина под действием 25% водного раствора гидроксида натрия используется в качестве лабораторного метода синтеза β-гидроксипропионовой кислоты, выход составляет 28–31%[4]:
- HOCH2CH2CN + OH- + H2O HOCH2CH2COO- + NH3 ,
Гидролиз этиленциангидрина под действием 40% HBr применяется как метод синтеза β-бромпропионовой кислоты, выход - 82–83%[5]:
- HOCH2CH2CN + 2HBr + H2O BrCH2CH2COOH + NH4Br
Примечания[править | править код]
- ↑ 1 2 3 4 3-Hydroxypropionitrile. GESTIS-Stoffdatenbank. Дата обращения: 21 февраля 2024.
- ↑ "ETHYLENE CYANOHYDRIN". Organic Syntheses. 3: 57. 1923. doi:10.15227/orgsyn.003.0057. ISSN 2333-3553. Дата обращения: 23 февраля 2024.
- ↑ Saunders, K. J. Organic Polymer Chemistry: An Introduction to the Organic Chemistry of Adhesives, Fibres, Paints, Plastics and Rubbers. — Springer Science & Business Media, 2012-12-06. — P. 126. — ISBN 978-94-009-1195-6.
- ↑ "b-HYDROXYPROPIONIC ACID". Organic Syntheses. 7: 54. 1927. doi:10.15227/orgsyn.007.0054. ISSN 2333-3553. Дата обращения: 26 февраля 2024.
- ↑ "b-BROMOPROPIONIC ACID". Organic Syntheses. 3: 25. 1923. doi:10.15227/orgsyn.003.0025. ISSN 2333-3553. Дата обращения: 26 февраля 2024.