ДОБ

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Эта статья — о психотропном веществе. О рэп-группе см. D.O.B..
ДОБ
Изображение химической структуры
Общие
Систематическое
наименование		 1-​​(4-​бром-​2,5-​диметоксифенил)​пропан-​2-​амин
Сокращения DOB, ДОБ, bromo-DMA, 4-bromo-DMA
Традиционные названия 2,5-диметокси-4-бромоамфетамин; 1-(2,5-диметокси-4-бромофенил)-2-аминопропан; (±)-4-бром-2,5-диметоксиамфетамин; (±)-4-бромо-2,5-диметокси-α-метилфенэтиламин
Хим. формула C11H16BrNO2
Физические свойства
Состояние твёрдое
Молярная масса 274,15 г/моль
Термические свойства
Температура
 • плавления 63—65 °C
Классификация
Рег. номер CAS 32156-26-6, 43061-15-0, 43061-16-1, 64638-07-9
PubChem 62065
SMILES
InChI
ChemSpider 55902
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

ДОБ (сокращение от 2,5-диметокси-4-бромоамфетамин), также известный как бромамфетамин[1][2] (МНН), — психоделик фенилэтиламинового класса. ДОБ был впервые синтезирован американским биохимиком А. Шульгиным в 1967 году[3].

Методы получения[править | править код]

Один из самых простых способов — получение DOB из 2,5-DMA (2,5-диметоксиамфетамина): DOB из 2,5-DMA.

Фармакология[править | править код]

DOB — частичный агонист 5-HT2A, 5-HT2B и 5-HT2C рецепторов[4]. Его психоделическое действие обусловлено агонизмом 5-HT2A-рецептора. Также DOB является агонистом TAAR1 у людей[5].

Было высказано предположение, что DOB — пролекарство, метаболизируемое в лёгких[3][6].

Дозировка и способы применения[править | править код]

В своей книге PiHKAL (Phenethylamines I Have Known and Loved), Шульгин указывает дозировку в диапазоне от 1 до 3 мг. Однако многие потребители отмечают ощутимые эффекты от доз начиная с 0,5 мг. Обычно ДОБ принимается перорально. Также стерильный раствор можно применять внутримышечно или внутривенно.

Оптические изомеры[править | править код]

«R»-изомер более активен, чем рацемат. «S»-изомер наименее активен[3].

Действие[править | править код]

«Марки» с DOB, изъятые в Калифорнии

Согласно Шульгину, эффект ДОБ обычно продолжается от 18 до 30 часов; пик действия, или плато, длится около 8—12 часов. Вещество было описано как более ясный, более амфетаминовый вариант ЛСД, многие пользователи отмечают, что по сравнению с ЛСД он действует более «жёстко».

Действие начинается примерно через час после приёма препарата и постепенно усиливается ещё 3—4 часа. Могут появляться внезапные приступы смеха, похожие на эффект от марихуаны, однако более сильные и практически неконтролируемые.

Токсичность[править | править код]

Токсичность ДОБ изучена недостаточно. Шульгин предполагал, что токсическая доза ДОБ должна составлять около 1000 эффективных доз. Есть информация, что высокие дозы вещества могут спровоцировать вазоконстрикцию сосудов конечностей, что может привести к возникновению гангрены.[7] Существуют сообщения о развитии цианоза кожных покровов у здоровых людей при применении доз препарата от 3 мг[8].

Зарегистрирован случай смертельного отравления с концентрацией вещества в сыворотке крови 19 нг/л[9].

Распространение[править | править код]

ДОБ не является редкостью на чёрном рынке, часто ДОБ продаётся в виде так называемых «марок» (прямоугольные кусочки картона с рисунком) под видом ЛСД или мескалина, и (относительно редко) в форме таблеток под видом MDMA.

Правовой статус[править | править код]

По рекомендациям International Narcotics Control Board  (англ.) (рус., ДОБ относится к I классу запрещённых психотропных веществ[10].

В России ДОБ входит в Список I Перечня наркотических средств, психотропных веществ и их прекурсоров, оборот которых запрещён. Вещество запрещено постановлением Правительства РФ от 30 июня 2010 года № 486[1]. Для целей 228, 228.1, 229 И 229.1 УК РФ значительным размером веществ считается 0,01 г (10 мг), крупным — 0,05 г (50 мг), особо крупным — 10 г[11].

Примечания[править | править код]

  1. ↑ 1 2 Постановление Правительства России от 30 июня 2010 года № 486 Архивная копия от 15 апреля 2016 на Wayback Machine // Право. RU
  2. ↑ ChemSpider - 2,5-Dimethoxy-4-bromoamphetamine Архивная копия от 14 ноября 2017 на Wayback Machine (англ.)
  3. ↑ 1 2 3 Shulgin Alexander, Shulgin Ann. [www.erowid.org/library/books_online/pihkal/pihkal062.shtml DOB] // «PiHKAL: A Chemical Love Story». — Berkeley: Transform Press, 1991. — ISBN 0-9630096-0-5.
  4. ↑ Ray, T. S. Psychedelics and the Human Receptorome (англ.) // PLoS ONE : journal. — 2010. — Vol. 5, no. 2. — P. e9019. — doi:10.1371/journal.pone.0009019. — PMID 20126400. — PMC 2814854.
  5. ↑ Articleid 50034244. Binding Database. Дата обращения: 23 марта 2016. Архивировано 9 декабря 2017 года.
  6. ↑ Shulgin Ask Dr. Shulgin Online: DOB and Other Possible Prodrugs (3 мая 2005). Дата обращения: 13 июня 2012. Архивировано 25 июня 2012 года.
  7. ↑ Bowen, J. Scott, MD; Davis, Gary B., MD; Kearney, Thomas E., PharmD (1983-03-18). "Diffuse Vascular Spasm Associated With 4-Bromo-2,5-Dimethoxyamphetamine Ingestion". JAMA: The Journal of the American Medical Association (англ.). 249 (11): 1477—1479. doi:10.1001/jama.1983.03330350053028.{{cite journal}}: Википедия:Обслуживание CS1 (множественные имена: authors list) (ссылка)
  8. ↑ RaveSave DOB entry Архивная копия от 22 июля 2007 на Wayback Machine
  9. ↑ Balíková, Marie (2005-10-04). "Nonfatal and fatal DOB (2,5-dimethoxy-4-bromamphetamine) overdose". Forensic Science International. doi:10.1016/j.forsciint.2005.04.022.
  10. ↑ Список контроля INCB. Дата обращения: 27 апреля 2006. Архивировано 31 августа 2012 года.
  11. ↑ Постановление от 1 октября 2012 г. № 1002 об утверждении значительного, крупного и особо крупного размеров наркотических средств и психотропных веществ. Дата обращения: 14 ноября 2017. Архивировано 14 ноября 2017 года.

Ссылки[править | править код]

Источник — https://ru.wikipedia.org/w/index.php?title=ДОБ&oldid=132414733