Иридоиды

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Химическая структура иридомирмецина

Иридоиды — класс вторичных метаболитов, которые встречаются в самых разнообразных растениях и у некоторых животных, включая насекомых. Эти монотерпены синтезируются из изопрена и часто являются промежуточными продуктами в биосинтезе алкалоидов.

Основой структуры иридоидов является бициклическая структура, состоящая из кольца циклопентана, аннелированного с шестичленным кислородсодержащим гетероциклом — тетрагидропираном. Примером химической структуры может служить иридомирмецин — защитное вещество, синтезируемое у рода муравьёв Iridomyrmex, благодаря которому иридоиды и получили своё название. Расщепление связи в кольце циклопентана приводит к подклассу, известному как секо-иридоиды, например, амарогентин. Иридоиды, как правило, содержатся в растениях в виде гликозидов и чаще всего связаны с глюкозой.

Иридоиды синтезируются растениями в первую очередь в качестве защиты от растительноядных животных, насекомых или поражения микроорганизмами.

В соответствии с этой функцией иридоиды, в отличие, например, от каротиноидов или флавоноидов, весьма устойчивы и не разрушаются при длительном хранении или термической обработке содержащих их лекарственных растений. Благодаря своим бактерицидным и антиокислительным свойствам иридоиды могут работать как естественный консервант.

Значение в медицине[править | править код]

Иридоиды, находящиеся во многих лекарственных растениях, часто являются основой их фармакологического действия. Они имеют широкий спектр биологической активности, в том числе сердечно-сосудистой, антиоксидантной, антигепатотоксической, желчегонной, гипогликемической, болеутоляющей, противовоспалительной, антимутагенной, спазмолитической, противоопухолевой, противовирусной, иммуномодулирующей и слабительной[1] [2].

Для человека и других млекопитающих иридоиды часто обладают горьким вкусом.

Аукубин и каталпол являются двумя наиболее распространенными иридоидами в растительном мире. Иридоиды широко распространены в семействах астерид, таких как Вересковые, Логаниевые, Горечавковые, Мареновые, Вербеновые, Яснотковые, Маслиновые, Подорожниковые, Норичниковые, Валериановые и Вахтовые. Некоторые растения содержат иридоиды в плодах, например, черника, клюква. Плоды растения Моринда цитрусолистная (нони) содержат 12 видов иридоидов, определяющих разностороннюю биологическую активность данного растения, преимущественно ацетиласперулозидную и деацетиласперулозидную кислоты. Их концентрация существенно зависит от региона культивирования плодов[3].

Примечания[править | править код]

  1. Dinda B, Debnath S, Banik R. Naturally Occurring Iridoids and Secoiridoids. An Updated Review, Part 4. (англ.) (PDF) P. 803-832. Chemical & pharmaceutical bulletin. (июль 2011). Дата обращения: 25 июня 2013. Архивировано 4 марта 2016 года.
  2. Tundis R, Loizzo MR, Menichini F, Statti GA, Menichini F. Biological and pharmacological activities of iridoids: recent developments. (англ.) P. 399-420. Mini-Reviews in Medicinal Chemistry (апрель 2008). Архивировано 4 октября 2012 года.
  3. Deng S., West B., Palu A., Jensen C., Deng S. Определение и сравнительный анализ основных иридоидов в различных частях растения Morinda Citrifolia (нони) и местах его культивирования. Phytochemical Analysis (февраль 2011). — перевод http://naukanoni.ru. Архивировано 4 октября 2012 года.