Терпены

Много терпенов выделяется из хвойной смолы например сосны.

Терпе́ны — класс углеводородов — продуктов биосинтеза общей формулы (C₅H₈)_n, с углеродным скелетом, формально являющихся производным изопрена СН₂=С(СН₃)-СН=СН₂ . В больших количествах терпены содержатся в растениях семейства хвойные, во многих эфирных маслах. Терпены — основной компонент смол и бальзамов, так, скипидар получают из живицы. Название «Терпены» происходит от лат. Oleum Terebinthinae — скипидар.

Структурная формула Изопрена.

Классификация

Терпены классифицируют по числу изопреновых звеньев, образующих углеродный скелет молекулы

• Семитерпены C₅H₈
• Монотерпены (терпены) C₁₀H₁₆,
• Сесквитерпены (полуторатерпены) C₁₅H₂₄,
• Дитерпены C₂₀H₃₂, (C₁₀H₁₆)₂
• Тритерпены, C₃₀H₄₈, (C₁₀H₁₆)₃
• Тетратерпены C₄₀H₆₄, (C₁₀H₁₆)₄
• Политерпены (C₅H₈)_n, где n > 8

Слева на право: 1. монотерпен мирцен, 2. сесквитерпен кадинен, 3. дитерпен абиетиновая кислота, 4. тритерпен лупеол.

Значение и применение

Важные растительные пигменты — каротин и ликопин являются тетратерпеном.

Пример политерпена — каучук из натурального латекса, и его производное — резина.

Эфирные масла растений в значительной степени состоят из моно-, сескви- и дитерпенов и их производных, в том числе:

• альфа-Пинен — основной компонент скипидара (соснового масла)
• бета-Пинен и дельта-3-Карен — содержатся в некоторых видах эфирных масел, во многих маслах являются минорными компонентами,
• Лимонен — компонент цитрусовых эфирных масел

Терпены обычно рассматриваются, как углеводороды, не содержащие гетероатомов — в отличие от своих кислородзамещенных производных, так называемых терпеноидов (например, ментол, карвон, туйон), хотя нередко в литературе терпенами называют и терпеноиды.

Свойства

Низшие терпены — прозрачные летучие жидкости, обладающие индивидуальными запахами, липофильные и мало растворимые в воде.

Терпены — лабильные вещества, склонны к изомерии и окислению, в том числе кислородом воздуха.

Ссылки

• http://window.edu.ru/window_catalog/files/r40727/mtdniah16.pdf
• Institute of Chemistry — terpenes
• Структура альфа- и бетапинена