Тетрагидропиран
Материал из Википедии — свободной энциклопедии
| Тетрагидропиран | |
 |
|
| Общие | |
|---|---|
| Химическая формула | C5H10O |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 86.13 г/моль |
| Плотность | 0.880 г/см³ |
| Термические свойства | |
| Температура плавления | −45 °C |
| Температура кипения | 88 °C |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 142-68-7 |
| SMILES | C1CCCCO1 |
Тетрагидропиран — гетероциклическое органическое соединение с пятью атомами углерода и одним атомом кислорода в цикле (также может рассматриваться как циклический простой эфир).
Содержание |
Методы синтеза [править]
Каталитическое гидрирование дигидропирана (например в присутствии никеля Ренея)[1][2].
Применение [править]
2-Тетрагидропиранильная группа является широко употребляемой защитной группой для спиртов[3]. Ставится она реакцией спиртов с дигидропираном, снимается кислотным гидролизом, образующийся при этом 2-гидрокситетрагидропиран перегруппировывается в 5-гидроксивалериановый альдегид.
Биологическая роль [править]
Тетрагидропирановый цикл входит в состав углеводов пираноз.
Примечания [править]
- ↑ D. W. Andrus; John R. Johnson (1955), "Tetrahydropyran", Org. Synth., http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/prepContent.asp?prep=cv3p0794 ; Coll. Vol. 3: 794.
- ↑ Синтезы органических препаратов. Сборник 3. — М.: Иностранная Литература, 1952. — с. 403.
- ↑ Дж. МакОми. Защитные группы в органической химии. — М.: Мир, 1976. — с. 104.
| Кислородсодержащие гетероциклы | |
|---|---|
| Трёхчленные | Оксиран · Диоксиран |
| Четырёхчленные | Оксетан · Оксетанон (β-лактон) |
| Пятичленные | Фуран · Дигидрофуран · Тетрагидрофуран · Бензофуран · Изобензофуран · Диоксолан · Тетрагидрофуранон (γ-лактон) |
| Шестичленные | Пиран · Дигидропиран · Тетрагидропиран · Диоксан · Тетрагидропиранон (δ-лактон) |
| Семичленные | Капролактон (ε-лактон) |
