Тетрагидропиран

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Тетрагидропиран
Тетрагидропиран
Общие
Хим. формула C5H10O
Физические свойства
Молярная масса 86.13 г/моль
Плотность 0.880 г/см³
Термические свойства
Т. плав. −45 °C
Т. кип. 88 °C
Классификация
Рег. номер CAS 142-68-7
PubChem 8894
SMILES
ChemSpider 8554
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иначе.

Тетрагидропиран (пентаметиленоксид, оксан) — гетероциклическое органическое соединение с пятью атомами углерода и одним атомом кислорода в цикле (также может рассматриваться как циклический простой эфир).

Методы синтеза[править | править вики-текст]

Каталитическое гидрирование дигидропирана (например в присутствии никеля Ренея)[1][2].

Применение[править | править вики-текст]

2-Тетрагидропиранильная группа является широко употребляемой защитной группой для спиртов[3]. Ставится она реакцией спиртов с дигидропираном, снимается кислотным гидролизом, образующийся при этом 2-гидрокситетрагидропиран перегруппировывается в 5-гидроксивалериановый альдегид.

THP ether.png

Биологическая роль[править | править вики-текст]

Тетрагидропирановый цикл входит в состав углеводов пираноз.

Примечания[править | править вики-текст]

  1. D. W. Andrus; John R. Johnson (1955), "Tetrahydropyran", Org. Synth., http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/prepContent.asp?prep=cv3p0794 ; Coll. Vol. 3: 794.
  2. Синтезы органических препаратов. Сборник 3. — М.: Иностранная Литература, 1952. — с. 403.
  3. Дж. МакОми. Защитные группы в органической химии. — М.: Мир, 1976. — с. 104.