Пиколиновая кислота
| Пиколиновая кислота | |
|---|---|
 | |
| Общие | |
| Систематическое наименование |
пиколиновая кислота |
| Хим. формула | C6H5NO2 |
| Физические свойства | |
| Состояние | кристаллическое |
| Молярная масса | 123,12 г/моль |
| Термические свойства | |
| Температура | |
| • плавления | 136-137 °C |
| Химические свойства | |
| Константа диссоциации кислоты | 1,01 |
| Растворимость | |
| • в воде | Малорастворима (0,41%) |
| • в этаноле | хорошо |
| • в уксусной кислоте | хорошо |
| • в хлороформе | плохо |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 98-98-6 |
| PubChem | 1018 |
| Рег. номер EINECS | 202-719-7 |
| SMILES | |
| InChI | |
| ChEBI | 28747 |
| ChemSpider | 993 |
| Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное. | |
 Медиафайлы на Викискладе | |
Пиколиновая кислота (пиридин-2-карбоновая кислота) — органическая кислота, производное пиридина. Белое твёрдое вещество, растворимое в воде. Является изомером никотиновой и изоникотиновой кислот.
Химические свойства[править | править код]
Пиколиновая кислота является твёрдым при нормальных условиях веществом, хорошо растворяется в воде, этаноле и уксусной кислоте, но не растворяется в хлороформе, бензоле и диэтиловом эфире.
Благодаря наличию карбоксильной группы проявляет кислотные свойства: pKa = 1,01. Как и карбоновые кислоты, образует соли металлов, сложные эфиры, амиды, гидразиды и др.
Вступает в реакции нуклеофильного замещения, в частности, хлорируется при долгом нагревании с тионилхлоридом SOCl2 с образованием 4-хлорпиколиновой, 4,6-дихлорпиколиновой и 4,5,6-трихлорипиколиновой кислот.
Действие алкилгалогенидов в щелочной среде приводит к N-алкилпроизводным пиколиновой кислоты.
Применение[править | править код]
В синтетической органической химии использовался в качестве субстрата в реакции Мицунобу и в реакции Хаммика.
Получение[править | править код]
Пиколиновую кислоту синтезируют окислением 2-пиколина (2-метилпиридина) перманганатом калия, диоксидом селена, хлоратом натрия, серной кислотой в присутствии селена:
Биосинтез[править | править код]
Пиколиновая кислота является катаболитом аминокислоты триптофана по кинурениновому пути. Её функция неясна, но он участвует в различных нейропротекторных, иммунологических и антипролиферативных эффектах. Кроме того, предполагается, что она способствует всасыванию ионов цинка (II) и других двухвалентных или трехвалентных ионов через тонкий кишечник.
Коодинационная химия[править | править код]
Пиколиновая кислота представляет собой бидентатный хелатирующий агент таких элементов, как хром, цинк, марганец, медь, железо и молибден в организме человека. Многие из её комплексов являются нейтральными по заряду и, таким образом, липофильны . После того, как была обнаружена его роль в абсорбции, пищевые добавки с пиколинатом цинка стали популярными, поскольку было показано, что они являются эффективным средством введения цинка в организм.
Литература[править | править код]
- Химическая энциклопедия / Редкол.: Кнунянц И.Л. и др.. — М.: Советская энциклопедия, 1992. — Т. 3 (Мед-Пол). — 639 с. — ISBN 5-82270-039-8.