Тетрафторэтилен

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Тетрафторэтилен
Tetrafluoroethylene.svg
Тетрафторэтилен
Общие
Систематическое
наименование
Тетрафторэтилен
Сокращения ТФЭ, мономер 4
Традиционные названия Перфторэтилен
Хим. формула C2F4
Термические свойства
Т. плав. -131,15 °C
Т. кип. −76,5 °C
Кр. точка температура 33,3°C

плотность: 572 кг/м3


Классификация
Рег. номер CAS 116-14-3
PubChem 8301
SMILES
ChemSpider 8000
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иначе.

Тетрафторэтилен — химическое соединение углерода и фтора с химической формулой C2F4, один из представителей фторолефинов — непредельных фторорганических соединений.

Тетрафторэтилен — тяжёлый газ (почти в 3,5 раза тяжелее воздуха), без цвета и запаха.

Молекула тетрафторэтилена плоская, межъядерное расстояние C-C — 1,33 ± 0,06 Å, межъядерное расстояние C-F — 1,30 ± 0,02 Å, угол между связями FCF — 114 ± 3°[1].

Тетрафторэтилен является мономером, легко полимеризуется и сополимеризуется практически со всеми мономерами: этиленом, пропиленом, фтористым винилиденом, трифторхлорэтиленом и другими, образуя фторопласты с уникальными свойствами[2].

Получение тетрафторэтилена[править | править вики-текст]

В лабораторных условиях тетрафторэтилен получают дебромированием 1,2 — дибромтетрафторэтана цинком[2].

 CF_2BrCF_2Br + Zn \rightarrow CF_2CF_2 + ZnBr_2 ,

или деполимеризацией политетрафторэтилена под вакуумом

[-CF_2 - CF_2-]_n \xrightarrow{600-700^0 C; 130-700  \Pi a}_n CF2 = CF2 + другие продукты[2]

В промышленности тетрафторэтилен получают пиролизом хлордифторметана (хладона 22)[2][3]:

 2CF_2HCl \rightarrow CF_2CF_2 + 2HCl

Считается, что процесс пиролиза протекает через образование промежуточного дифторкарбена[4]:

CF_2HCl \rightleftarrows CF_2: + HCl

2CF_2: \rightleftarrows CF_2CF_2

Процесс пиролиза сопровождается образованием большого числа побочных продуктов: гексафторпропилена, октафторциклобутана и других продуктов.

Физические свойства[2][править | править вики-текст]

Стандартная энтальпия образования \Delta H^{0}_{298} — -659,5 кДж/моль

Теплота плавления 7,714 кДж/моль

Экологические характеристики и пожароопасность[2][править | править вики-текст]

ПДК р.з = 30 мг/м3; ПДК м.р. = 6 мг/м3; ПДК СС = 0,5 мг/м3

Класс опасности 4.

Тетрафторэтилен — горючий газ . Температура самовоспламенения 190° C.

Чистый тетрафторэтилен — взрывоопасный газ при давлении выше 0,25 МПа. Инициаторы взрыва: кислород, пероксидные соединения, оксиды металлов переменной валентности.

 CF_2CF_2 \rightarrow C + CF_4 + Q; Q = 71 ккал / моль

Жидкий тетрафторэтилен детонационными свойствами не обладает.

Химические свойства[править | править вики-текст]

На палладиевом катализаторе тетрафторэтилен присоединяет водород с образованием 1,1,1,2 — тетрафторэтана.[3]

 CF_2CF_2 + H_2 \rightarrow CF_2HCF_2H

При освещении актиничным светом тетрафторэтилен подвергается галогенированию.[2][3]

 CF_2CF_2 + Br_2 \xrightarrow {h\nu} CF_2BrCF_2Br

В жёстких условиях тетрафторэтилен сгорает в кислороде, образуя тетрафторметан и дикосид углерода.[2]

 CF_2CF_2 + O_2 \rightarrow CF_4 + CO_2

При повышенной температуре тетрафторэтилен подвергается циклодимеризации с образованием октафторциклобутана.[2]

2CF2CF2 → цикло — C4F8

Пиролиз тетрафторэтилена сопровождается образованием гексафторпропилена. Считается, что образование гексафторпропилена основано на реакциях дифторкарбена[2][4]

CF_2CF_2 + CF_2: \rightleftarrows CF_3-CF=CF_2

На реакции пиролиза тетрафторэтилена основано промышленно производство важного фторсодержащего мономера — гексафторпропилена[2][3][4]

Тетрафторэтилен легко полимеризуется по радикальному механизму в присутствии любых источников радикалов. Полимеризацию осуществляют как суспензионным, так и эмульсионным сопособом.

Получаемый политетрафторэтилен выпускается в виде различных марок: Ф-4, Ф-4ПН-90; Ф-4ПН-40; Ф-4ПН-20; Ф-4D и т. д.[5]

Тетрафторэтилен вступает в реакцию радикальной сополимеризации с различными мономерами:

  • с этиленом — фторопласт-40 (Ф-40);
  • с гексафторпропиленом — фторопласт-4МБ (Ф-4МБ);
  • с фтористым винилиденом — фторопласт-42 (Ф-42)[5]

См. также[править | править вики-текст]

Примечания[править | править вики-текст]

  1. Справочник химика. — 2-е изд., перераб. и доп.. — Л.-М.: ГНТИ Химической литературы, 1962. — Т. 1. — С. 358. — 1072 с.
  2. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 Промышленные фторорганические продукты: справ. издание / Б.Н.Максимов, В.Г.Барабанов, И.Л.Серушкин и др.. — 2-е изд., пер. и доп.. — СПб.: «Химия», 1996. — 544 с. — ISBN 5-7245-1043-X
  3. 1 2 3 4 Верещагина Н.С., Голубев А.Н., Дедов А.С., Захаров В.Ю. Российский химический журнал. Журнал Российского химического общества им. Д.И.Менделеева. — 2000. — Т. XLIV, выпуск 2. — С. 110-114.
  4. 1 2 3 Нефедов О.М., Иоффе А.И., Менгинов Л.Г. Химия карбенов. — М.: «Химия», 1990. — С. 254. — 304 с. — ISBN 5-7245-0568
  5. 1 2 Логинов Б.А. Удивительный мир фторполимеров. — М., 2008. — 128 с.