Пропилен
Материал из Википедии — свободной энциклопедии
| Пропилен | |
 |
|
 |
|
| Общие | |
|---|---|
| Химическая формула | C3H6 |
| Молярная масса | 42.08 г/моль |
| Физические свойства | |
| Плотность вещества | 0.695@-47°C г/см³ |
| Термические свойства | |
| Температура плавления | − 185.2 °C |
| Температура кипения | − 47.6 °C |
| Классификация | |
| номер CAS | 115-07-1 |
| SMILES | C=CC |
Пропилен (пропен) СН2=СН–СН3 — непредельный (ненасыщенный) углеводород ряда этилена, горючий газ.
Содержание |
[править] Физические свойства
Пропилен представляет из себя газообразное вещество с низкой температурой кипения t кип=-47,7 °С и температурой плавления t пл= -187,6 °С, оптическая плотность d204=0,5193.
[править] Химические свойства
Обладает значительной реакционной способностью. Его химические свойства определяются двойной углерод-углеродной связью. p-связь, как наименее прочная и более доступная, при действии реагента разрывается, а освободившиеся валентности углеродных атомов затрачиваются на присоединение атомов, из которых состоит молекула реагента. Все реакции присоединения протекают по двойной связи и состоят в расщеплении π-связи алкена и образовании на месте разрыва двух новых σ-связей. Чаще реакции присоединения идут по гетеролитическому типу, являясь реакциями электрофильного присоединения.
[править] Присоединение галогенов (галогенирование)
Реакцию галогенирования обычно проводят в растворителе при обычной температуре. Галогены легко присоединяются по месту разрыва двойной связи с образованием дигалогенопроизводных. Легче идет присоединение хлора и брома, труднее — иода. Фтор взаимодействует со взрывом.
[править] Присоединение водорода (реакция гидрирования)
Присоединяя водород в присутствии катализаторов (Pt, Pd, Ni), пропен переходит в предельный углеводород — пропан.
[править] Присоединение воды (реакция гидратации)
[править] Присоединение галогеноводородов (HHal) и воды
Происходит по правилу В.В.Марковникова . Водород кислоты Hhal присоединяется к наиболее гидрированному атому углерода при двойной связи. Соответственно остаток Hal связывается с атомом С, при котором находится меньшее число атомов водорода.
[править] Горение на воздухе
При поджигании горит на воздухе: 2СН2=СНСН3 + 9О2 6СО2 + 6Н2О. С кислородом воздуха газообразный пропилен образует взрывчатые смеси. Пропилен окисляется перманганатом калия в водной среде, что сопровождается обесцвечиванием раствора KMnO4 и образованием гликолей (соединений с двумя гидроксильными группами при соседних атомах С).
[править] Полимеризация
Условия реакции: нагревание, присутствие катализаторов. Соединение молекул происходит путем расщепления внутримолекулярных π-cвязей и образования новых межмолекулярных σ-cвязей
[править] Окисление кислородом воздуха в пропиленоксид
При нагревании в присутствии серебряных катализаторов:
[править] Получение
[править] В лаборатории
1. Отщепление галогеноводорода от галогеналкилов при действии на них спиртового раствора щелочи:
H2C—CH2 – CH3 → H2C=CH2–CH3 + KCl + H2O
| |
Cl H
K — ОH
2. Гидрирование пропина в присутствии катализатора (Pd): H—C≡C—CH3 + H2 → H2C=CH—CH3
3. Дегидратация пропилового спирта (отщепление воды). В качестве катализатора используют кислоты (серную или фосфорную) или Аl2O3:
Н2С—СН2 — CH3 = Н2С=СН — CH3 + Н2О
| |
H -OH
4. Отщепление двух атомов галогена от дигалогеноалканов, содержащих галогены при соседних атомах С. Реакция протекает под действием металлов (Zn и др.):
CH2-CH-CH3+Zn → CH2=CHCH3+ZnBr2
| |
Br Br
[править] В промышенности
Обычно пропилен выделяют из газов нефтепереработки (при крекинге сырой нефти в кипящем слое (процесс фирмы BASF), пиролизе бензиновых фракций) или попутных газов, а также из газов коксования угля. Существует несколько видов пиролиза пропилена: пиролиз в трубчатых печах, пиролиз в реакторе с кварцевым теплоносителем (процесс фирмы Phillips Petroleum Co.), пиролиз в реакторе с коксовым теплоносителем (процесс фирмы Farbewerke Hoechst), пиролиз в реакторе с песком в качестве теплоносителя (процесс фирмы Lurgi), пиролиз в трубчатой печи (процесс фирмы Kellogg), процесс Лавровского — Бродского, автотермический пиролиз по Бартоломе. В промышленности пропилен получают также дегидрированием алканов в присутствии катализатора (Сr2О3, Аl2О3).
Промышленным способом получения пропилена наряду с крекингом служит дегидратация пропанола над оксидом алюминия:
[править] Применение
Для производства оксида пропилена, получения изопропилового спирта и ацетона, для синтеза альдегидов, для получение акриловой кислоты и акрилонитрила, полипропилена, пластмасс, каучуков, моющих средств, компонентов моторных топлив, растворителей.
[править] Производство
Большая часть производственных мощностей по пропилену сосредоточена в Европе, Северной Америке и Азии. В настоящее время за год в мире производится более 50 миллионов тонн пропилена полимерного и химического сортов (PG/CG). Большая часть выпуска пропилена этих сортов приходится на долю установок пиролиза, где пропилен – побочный продукт производства этилена. Установками термического крекинга вырабатывается более 60% такого пропилена. Нефтеперерабатывающими FCC-предприятиями выпускается 34%. При дегидрогенизации или метатезисе пропана производится 3% пропилена (в данном случае пропилен является целевым продуктом).
Пропилен нефтехимической чистоты (RG) производится на нефтеперерабатывающих предприятиях мира в количестве, равном 31,2 миллионам тонн. Большая часть такого пропилена вырабатывается на FCC-предприятиях, где пропилен – побочный продукт производства бензина и дистиллятов. Половина этих пропиленовых мощностей интегрирована с нефтехимическими предприятиями, на которых происходит алкилирование пропилена или смешивание LPG и пропана.
[править] Источники
http://www.ssa.ru
http://chem..edu.ru
А.И. Артеменко, Органическая химия, М.:Высшая школа – 1998
Б.Д. Степин, А.А.Цветков, Органическая химия, М.:Высшая школа – 1994
[править] Ссылки
http://www.xumuk.ru
http://chemindustry.ru
|
|
|
|---|---|
| Алканы | Метан · Этан · Пропан · Бутан · Пентан · Гексан · Гептан · Октан · Нонан · Декан · Ундекан · Додекан · Гексадекан |
| Алкены | Этилен · Пропилен · Бутилен · Изобутилен |
| Алкины | Ацетилен · Пропин · Бутин · Диацетилен |
| Диены | Бутадиен · Изопрен |
| Другие ненасыщеные | Винилацетилен |
| Циклоалканы | Циклопропан · Циклобутан · Циклопентан · Циклогексан · Декалин · Индан |
| Ароматические | Бензол · Толуол · Ксилол · Этилбензол · Кумол · Стирол · Фенилацетилен · Индан · Циклобутадиен · Крезол |
| Полиароматические | Дифенил · Терфенил · Дифенилметан · Трифенилметан |
| Конденсированные | Нафталин · Антрацен · Фенантрен · Бензпирен · Азулен |
 |
Это незавершённая статья об органическом соединении. Вы можете помочь проекту, исправив и дополнив её. |
