Хлордифторметан

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Хлордифторметан
Хлордифторметан
Хлордифторметан
Общие
Систематическое
наименование
Хлордифторметан
Сокращения R22
Традиционные названия фреон 22, хладон 22
Хим. формула CHClF2
Физические свойства
Состояние газ
Молярная масса 86,47 г/моль
Термические свойства
Т. кип. -40.9 °C
Кр. темп. 96 °C
Кр. давл. 50,4 атм
Удельная теплота испарения 233,5 Дж/кг
Классификация
Рег. номер CAS 75-45-6
PubChem 6372
SMILES
ChemSpider 6132
Безопасность
R-фразы R59
S-фразы S23 S24 S25 S59
NFPA 704
NFPA 704.svg
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иначе.


Хлордифторметан (также Фреон R-22, Хладагент R-22, Хладон-22)[1]фреон, химическая формула CHClF2. Бесцветный газ со слабым запахом хлороформа, более ядовит, чем R-12, не взрывоопасен и не горюч. По сравнению с R-12, хладагент R-22 хуже растворяется в масле, но легко проникает через неплотности и нейтрален к металлам. При температуре выше 330 °C в присутствии металлов разлагается с выделением токсичных веществ.

Хлордифторметан широко используется в качестве хладагента, так как его озоноразрушающий потенциал примерно в 20 раз ниже, чем у фреонов R-11 и R-12. Однако, он все же разрушает озоновый слой, поэтому его применение ограничено Монреальским протоколом. В 2020 от него планируется полностью отказаться, заменив безопасными для озона фреонами, такими как тетрафторэтан (R-134A), R-410A (азеотропная смесь дифторметана R-32 и пентафторэтана R-125), R407C или R422D.

Основной метод синтеза - взаимодействие хлороформа с фтороводородом в присутствии пентафторида сурьмы (реакция Свартса):

\mathsf{CHCl_3 + 2HF \rightarrow CHF_2Cl + 2HCl}

Хлордифторметан в основном используется для получения тетрафторэтилена (идущего для производства политетрафторэтилена)[2], реакция идет через образование дифторкарбена, образующегося при пиролизе хлордифторметана:

\mathsf{CHClF_2 \rightarrow :CF_2 + HCl}
\mathsf{2:CF_2 \rightarrow CF_2=CF_2 + D}

Дифторкарбен также образуется при отщеплении хлороводорода от хлордифторметана действием оснований, при наличие в реакционной среде нуклеофилов дифторкарбен присоединяется к ним in situ с образованием дифторметильных производных:

\mathsf{CHClF_2 + OH^- \rightarrow :CF_2 + Cl^- + H_2O}
\mathsf{RSH + :CF_2 \rightarrow RS-CHF_2}


Примечания[править | править исходный текст]

  1. Фреон R22 - описание и свойства
  2. Промышленные фторорганические продукты: спр. издание / Б. Н. Максимов, В. Г. Барабанов, И. Л. Серушкин. — 2-е изд., пер. и доп. — СПб.: «Химия», 1996. — 544 с. — ISBN 5-7245-1043-X

См. также[править | править исходный текст]