Тиодигликоль

Тиодигликоль
Общие
Систематическое наименование	Тиодигликоль
Химическая формула	C4H10O2S
Физические свойства
Состояние (ст. усл.)	жидкость
Молярная масса	122.19 г/моль
Термические свойства
Температура плавления	-10 °C
Температура кипения	282 (с разл.), 130 при 2 мм рт. ст. °C
Химические свойства
Растворимость в воде	смешивается
Классификация
Рег. номер CAS	111-48-8
SMILES	OCCSCCO

Тиодигликоль (β,β'-дигидроксидиэтилсульфид) - бесцветная сиропообразная жидкость, смешивается с водой, растворима в спиртах, ацетоне, хлороформе.

Впервые синтезирован алкилированием сульфида натрия этиленхлоргидрином:

2 HOCH₂CH₂Cl + Na₂S $\to$ (HOCH₂CH₂)₂S + 2 NaCl,

в промышленности синтезируется реакцией этиленоксида с сероводородом в присутствии щелочи:

2 (CH₂)₂O + H₂S $\to$ (HOCH₂CH₂)S

Тиодигликоль содержит два нуклеофильных центра - сульфидный атом серы (мягкий нуклеофил) и гидроксильные атомы кислорода (жесткие нуклеофилы) и алкилируется алкилгалогенидами по атому серы с образованием сульфониевых солей:

(HOCH₂CH₂)₂S + RHal $\to$ (HOCH₂CH₂)₂S⁺R Наl⁻,

со спиртами в условиях кислотного катализа образует простые эфиры:

(HOCH₂CH₂)₂S + 2 ROH $\to$ (ROCH₂CH₂)₂S + H₂O

Ацилируется карбоновыми кислотами, их ангидридами и галогенангидридами с образованием сложных эфиров (RCOOCH₂CH₂)₂S, под действием галогеноводородов и галогенангидридов неорганических кислот гидроксильные группы замещаются на галоген, так, например, под действием тионилхлорида на тиодигликоль образуется иприт:

(HOCH₂CH₂)₂S + 2 SOCl₂ $\to$ (ClCH₂CH₂)₂S + 2 SO₂ + 2 HCl

Пероксикислоты (например, м-хлорнадбензойная кислота) окисляют тиодигликоль до сульфоксида, сильные окислители (перманганат калия) - до сульфона.

Применяется в качестве растворителя для красителей в текстильной промышленности, как антиоксидантная добавка.