Тиодигликоль

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Тиодигликоль
Thiodiglycol-2D-skeletal.png
Общие
Систематическое
наименование
Тиодигликоль
Хим. формула C4H10O2S
Физические свойства
Состояние жидкость
Молярная масса 122.19 г/моль
Термические свойства
Т. плав. -10 °C
Т. кип. 282 (с разл.), 130 при 2 мм рт. ст. °C
Химические свойства
Растворимость в воде смешивается
Классификация
Рег. номер CAS 111-48-8
PubChem 5447
SMILES
ChemSpider 13881956
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иначе.

Тиодигликоль (β,β'-дигидроксидиэтилсульфид) - бесцветная сиропообразная жидкость, смешивается с водой, растворима в спиртах, ацетоне, хлороформе.

Впервые синтезирован алкилированием сульфида натрия этиленхлоргидрином:

2 HOCH2CH2Cl + Na2S \to (HOCH2CH2)2S + 2 NaCl,

в промышленности синтезируется реакцией этиленоксида с сероводородом в присутствии щелочи:

2 (CH2)2O + H2S \to (HOCH2CH2)S

Тиодигликоль содержит два нуклеофильных центра - сульфидный атом серы (мягкий нуклеофил) и гидроксильные атомы кислорода (жесткие нуклеофилы) и алкилируется алкилгалогенидами по атому серы с образованием сульфониевых солей:

(HOCH2CH2)2S + RHal \to (HOCH2CH2)2S+R Наl,

со спиртами в условиях кислотного катализа образует простые эфиры:

(HOCH2CH2)2S + 2 ROH \to (ROCH2CH2)2S + H2O

Ацилируется карбоновыми кислотами, их ангидридами и галогенангидридами с образованием сложных эфиров (RCOOCH2CH2)2S, под действием галогеноводородов и галогенангидридов неорганических кислот гидроксильные группы замещаются на галоген, так, например, под действием тионилхлорида на тиодигликоль образуется иприт:

(HOCH2CH2)2S + 2 SOCl2 \to (ClCH2CH2)2S + 2 SO2 + 2 HCl

Пероксикислоты (например, м-хлорнадбензойная кислота) окисляют тиодигликоль до сульфоксида, сильные окислители (перманганат калия) - до сульфона.

Применяется в качестве растворителя для красителей в текстильной промышленности, как антиоксидантная добавка.