Этиленхлоргидрин

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Этиленхлоргидрин
Этиленхлоргидрин
Этиленхлоргидрин
Общие
Систематическое
наименование
2-хлорэтанол
Традиционные названия этиленхлоргидрин,
β-хлорэтиловый спирт,
хлоргидрин этиленгликоля
Хим. формула C2H5OCl
Физические свойства
Состояние бесцветная вязкая жидкость, с приятным запахом
Молярная масса 80,52 г/моль
Плотность 1,197 г/см³
Термические свойства
Т. плав. -67 °C
Т. кип. 128-130 °C
Классификация
Рег. номер CAS 107-07-3
PubChem 34
Рег. номер EINECS 203-459-7
SMILES
ChEBI 28200
ChemSpider 21106015
Безопасность
ПДК 1 мг/м3
ЛД50 84 мг/кг (мыши, накожно)
Токсичность высокотоксичное вещество, смертельно опасно при ингаляционном воздействии.


Hazard TT.svg Hazard X.svg Hazard F.svg

Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иначе.

Этиленхлоргидрин (2-хлорэтанол) — органическое соединение с формулой HOСН2—CH2Cl. Относится к бифункциональным соединениям.

История[править | править вики-текст]

Этиленхлоргидрин впервые был получен французским химиком А. Вюрцем в 1859 году нагреванием в запаянной трубке этиленгликоля, насыщенного хлористым водородом[1]. Он же описал примеры, показывающие его замечательную реакционную способность.

Физические свойства[править | править вики-текст]

Этиленхлоргидрин представляет собой бесцветную вязкую жидкость, с приятным эфирным запахом, хорошо растворимую в воде, этаноле, диэтиловом эфире, ацетоне, 1,2-дихлорэтане и хлороформе, мало растворим в четырёххлористом углероде и углеводородах. С водой этиленхлоргидрин образует азеотропную смесь (42,3% по массе этиленхлоргидрина), кипящую при 97,85 °С[2].

Химические свойства[править | править вики-текст]

Этиленхлоргидрин обладает высокой реакционной способностью, которую следует приписать главным образом подвижности его галоидного атома[1].

Этиленхлоргидрин вступает в реакции, характерные как для спиртов, так и для галогензамещенных углеводородов[3].

Реакция дегидрохлорирования

Так в присутствии щелочей раствор этиленхлоргидрина легко гидролизуется до этиленгликоля:

\mathsf{ClCH_2CH_2OH + NaOH \rightarrow HOCH_2CH_2OH + NaCl}

Реакция хлорирования

\mathsf{ClCH_2CH_2OH + 3Cl_2 \rightarrow CCl_3CHO + 4HCl}

проходит при умеренных температурах (70—90 °С) в жидкой фазе, как и в случае с этанолом образуется хлораль и хлороводород, выход хлораля заметно увеличивается в присутствии воды.

Реакция окисления

Этиленхлоргидрин хорошо окисляется сильными окислителями такими, как азотная кислота или хромовый ангидрид:

\mathsf{ClCH_2CH_2OH \xrightarrow[]{[O]} CH_2ClCOOH}

При этом образуется монохлоруксусная кислота.

Реакция гидрирования

При гидрировании этиленхлоргидрина в присутствии катализаторов (палладий на углекислом кальции, никель) или использование системы амальгама натрия + вода образуется этиловый спирт:

\mathsf{ClCH_2CH_2OH \xrightarrow[]{[H]} CH_3CH_2OH + HCl}

Реакция гидратации

Кипячение этиленхлоргидрина с небольшим количеством концентрированной серной кислоты приводит к образованию бис(β-хлорэтилового) эфира:

\mathsf{2ClCH_2CH_2OH \rightarrow (ClCH_2CH_2)_2O + H_2O}

Реакция гидролиза Этиленхлоргидрин при нагревании с водой в присутствии щелочных агентов легко гидролизуется до этиленгликоля

\mathsf{ClCH_2CH_2OH + H_2O \rightarrow HOCH_2CH_2OH + HCl}

С алкоголятами этиленхлоргидрин образует моноэфир этиленгликоля:

\mathsf{ClCH_2CH_2OH + C_2H_5ONa \rightarrow C_2H_5OCH_2CH_2OH + NaCl}

Реакция аминирования

При взаимодействии водного раствора аммиака с этиленхлоргидрином образуется смесь моно-, ди-, триэтаноламина:

\mathsf{ClCH_2CH_2OH + 3NH_3 \rightarrow HOCH_2CH_2NH_2 + (HOCH_2CH_2)_2NH + (HOCH_2CH_2)_3N}

Получение[править | править вики-текст]

В лабораториях этиленхлоргидрин получают нагреванием этиленгликоля с хлористым водородом:

\mathsf{HOCH_2CH_2OH + HCl \rightarrow ClCH_2CH_2OH + H_2O}

2-хлорэтанол может быть получен реакцией этилена с хлорноватистой кислотой в водной среде:

\mathsf{H_2C\text{=}CH_2 + HOCl \rightarrow ClCH_2CH_2OH}[4].

Этот способ получения этиленхлоргидрина применяется в промышленности.

Взаимодействие этиленоксида с хлористым водородом приводит к образованию этиленхлоргидрина, реакция сопровождается выделением тепла:

\mathsf{C_2H_4O + HCl \rightarrow ClCH_2CH_2OH + \Delta Q}

Также существует способ синтеза путём кипячения этиленгликоля с однохлористой серой, последующей фильтрацией смеси и ректификацией.

Применение[править | править вики-текст]

Применяется как растворитель в органическом синтезе (растворяет ацетилцеллюлозу). Также применяется при синтезе оксирана

Synthesis Ethylene oxide.svg

тиодигликоля

\mathsf{2HOCH_2CH_2Cl + Na_2S \rightarrow (HOCH_2CH_2)_2S + 2NaCl}

некоторых красителей, пестицидов и лекарств, в том числе производных холина. Этиленхлоргидрин является также сырьём для получения иприта по реакции Мейера[2].

Этиленхлоргидрин является сырьём для получения этаноламинов, которые широко применяются при очистке технических газов от кислых примесей и в производстве моющих средств. Впервые промышленное применение этиленхлоргидрина было осуществлено для получения синтетического индиго.

Токсикология и безопасность[править | править вики-текст]

2-хлорэтанол довольно ядовит. Впитывается через неповрежденную кожу и даже через несколько резиновых перчаток. В организме трансформируется в хлоруксусную кислоту, в связи с чем и оказывает токсическое действие на печень и почки. С другой стороны токсичность его не столь велика по сравнению с алкилирующими реагентами типа диметилсульфата или диазометана. В общих чертах можно считать что его токсичность приблизительно равна токсичности четырёххлористого углерода, однако в отличие от него, как уже упоминалось выше, хлоргидрин проникает через кожный барьер.

Взрыво- и пожароопасный продукт, т. всп. 55 °С, т. воспл. (в закрытом приборе) 58,9 °С, т. самовоспл. 425 °С; КПВ 4,9-15,9% (по объёму).

Примечания[править | править вики-текст]

  1. 1 2 Динцес А.И. Основы технологии нефтехимического синтеза. — 1960. — 852 с.
  2. 1 2 Бродович А.И. Этилен коксового газа как сырьё для органического синтеза. — М: Металлургиздат, 1963. — 326 с.
  3. Ошин Л.А. Промышленные хлорорганические продукты. — М.: Химия, 1978. — 656 с.
  4. Зыков Д,Д. Общая химическая технология органических веществ. — второе издание. — М., 1966. — 608 с.