Эруковая кислота

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к: навигация, поиск
Эруковая кислота
Erucic acid.png
Общие
Традиционные названия эруковая кислота
Хим. формула CH3-(CH2)7-CH=CH-(CH2)11-COOH
Рац. формула C22H42O2
Физические свойства
Состояние твердое
Молярная масса 338,57 г/моль
Плотность 0,8602 г/см³
Термические свойства
Т. плав. 33,8 °C
Т. кип. (при 30 мм.рт.ст.) 281 °C
Т. разл. 380 °C
Классификация
Рег. номер CAS 112-86-7
PubChem 5281116
Рег. номер EINECS 204-011-3
SMILES
ChemSpider 4444561
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иного.

Эру́ковая кислота (от лат. eruca «руккола») — цис-13-докозеновая кислота CH3-(CH2)7-CH=CH-(CH2)11-COOH — одноосновная карбоновая кислота, содержащая одну двойную связь и имеющая химическую формулу С21H41COOH.

Относится к Омега-9-ненасыщенным жирным кислотам, в отличие от омега-3 жирных кислот и омега-6 жирных кислот, омега-9 жирные кислоты не являются незаменимыми жирными кислотами, потому что они могут быть синтезированы организмом человека из ненасыщенных жиров.

Нахождение в природе[править | править вики-текст]

Эруковая кислота (в виде триглицерида) содержится в растениях семейства Капустные (Brassicáceae), среди которых наибольшее её количество содержат рапс, горчица и сурепка.

Рапсовое поле

Доля эруковой кислоты среди прочих жирных кислот в составе растительных масел (по массе)[1]:

В других растительных маслах содержание эруковой кислоты составляет: масло пенника лугового (Limnanthes alba) (8-11%), масло авелланского ореха (8%), масло рыжиковое (2,3%), масло бораго (1-3,5%)[2].

В относительно небольших количествах эруковая кислота содержится в масле из зародышей пшеницы (2,2%)([3], арахисе, миндале и пр.[4]

Физические свойства[править | править вики-текст]

Твёрдое легкоплавкое вещество, нерастворимое в воде.

Химические свойства[править | править вики-текст]

При длительном нагревании с сернистой или азотистой кислотой эруковая кислота изомеризуется в брассидиновую[5][6] (транс-изомер).

Для определения содержания эруковой кислоты в растительных маслах используют метод превращения растительных триглицеридов в соответствующие метиловые эфиры, которые в свою очередь подвергают газохроматографическому анализу[7].

Получение[править | править вики-текст]

Эруковая кислота не используется в промышленных объемах, поэтому, обычно, в исследовательских целях в качестве её источника применяют рапсовое или горчичное масло.

Существует лабораторный способ получения эруковой и брассидиновой кислоты из рапсового масла[8].

Физиологическая роль[править | править вики-текст]

Эруковая кислота утилизируется в более короткие жирные кислоты в печени человека при помощи ацил-КоА дегидрогеназы, хотя это происходит медленнее, чем с другими жирными кислотами.

Имеет тенденцию накапливаться в различных тканях, что замедляет рост и наступление репродуктивной зрелости организма[источник не указан 446 дней][9] . Эруковая кислота, согласно данным, полученным в 1970х годах на крысах, вызывает нарушения сердечно-сосудистой системы, инфильтрацию скелетной мускулатуры и миокарда, цирроз печени[10]. Данных о негативном влиянии на человека нет, но в ряде стран существуют ограничения или запреты на содержание эруковой кислоты в маслах.

Применение[править | править вики-текст]

В чистом виде эруковая кислота промышленного применения не имеет. В то же время широко используются продукты растительного происхождения, содержащие это соединение в смеси с другими жирными кислотами, как правило в виде эфиров.

Растительные масла́, содержащие эруковую кислоту, особенно, рапсовое масло, снижают цетановое число топлива, что широко используется в последние годы для производства биодизеля[9].

Негативные физиологические свойства делают растительные масла с высоким содержанием эруковой кислоты малоприменимыми для пищевых целей. Так, например, неочищенное горчичное масло запрещено для пищевого использования в Евросоюзе и некоторых других странах.

В РФ в соответствии с ГОСТ 8807-94 для горчичного масла:

… для непосредственного употребления в пищу, так и переработке на пищевые продукты … в готовом продукте массовая доля эруковой кислоты должна быть не более 5 %.

Аналогичные требования действуют и в отношении рапсового масла (ГОСТ 8988-2002).

Примечания[править | править вики-текст]

  1. Химическая энциклопедия./ Растительные масла. // Главный редактор И. Л. Кнунянц. — М.: «Советская энциклопедия», 1988 год. — Т. 4.
  2. Растительные масла, в которых содержится эруковая кислота [1]
  3. Химический состав масла из зародышей пшеницы. ООО «СибТар»
  4. Серия статей: ненасыщенные жирные кислоты. Масло Канолы.
  5. Эруковая кислота // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона: В 86 томах (82 т. и 4 доп.). — СПб., 1890—1907.
  6. Брассидиновая кислота // Энциклопедический словарь Брокгауза и Ефрона: В 86 томах (82 т. и 4 доп.). — СПб., 1890—1907.
  7. ГОСТ 30089-93. Масла растительные. Метод определения эруковой кислоты. — Минск, 2006 год.
  8. Лабораторный способ получения эруковой и брассидиновой кислоты из рапсового масла
  9. 1 2 «Генетические и селекционные аспекты, определяющие качество семян, масла и шрота льна, подсолнечника, рапса и рыжика». Крестьянские ведомости, 06-12-2005.(недоступная ссылка с 04-09-2013 (446 дней))
  10. «Рапс в рационах». Животноводство России, июнь 2008.

Литература[править | править вики-текст]