Цибетон: различия между версиями

Материал из Википедии — свободной энциклопедии
Перейти к навигации Перейти к поиску
Интерактивная навигация по истории
[отпатрулированная версия][отпатрулированная версия]
← Предыдущая правкаСледующая правка →
Содержимое удалено Содержимое добавлено
ВизуальныйВики-текст
Строка 58: Строка 58:
Циветон представляет собой бесцветные кристаллы, обладающие мускусным запахом. Растворяется в [[этанол]]е, нерастворим в воде. При окислении циветон образует [[Пимелиновая кислота|пимелиновую]], [[Азелаиновая кислота|азелаиновую]] и [[Пробковая кислота|пробковую кислоты]].
Циветон представляет собой бесцветные кристаллы, обладающие мускусным запахом. Растворяется в [[этанол]]е, нерастворим в воде. При окислении циветон образует [[Пимелиновая кислота|пимелиновую]], [[Азелаиновая кислота|азелаиновую]] и [[Пробковая кислота|пробковую кислоты]].


Циветон является активным действующим началом [[цибет|секрета]] [[циветы]] (род хищных млекопитающих из семейства [[Циветы|виверровых]]), откуда его и выделяют. Сегодня циветон синтезируют из предшественников, получаемых из [[Пальмовое масло|пальмового масла]]<ref name="Synthesis of civetone from palm oil products">{{cite journal|author=Yuen-May Choo, Kay-Eng Ooi and Ing-Hong Ooi|date=August 1994|title=Synthesis of civetone from palm oil products|journal=Journal of the American Oil Chemists' Society|publisher=Springer Berlin / Heidelberg|volume=71|issue=8|pages=911–913|issn=0003-021X|doi=10.1007/bf02540473}}</ref>. Определил строение циветона и впервые осуществил его синтез [[Ружичка, Леопольд|Леопольд Ружичка]].
Циветон является активным действующим началом [[цибет|секрета]] [[циветы]] (род хищных млекопитающих из семейства [[Циветы|виверровых]]), откуда его и выделяют. Сегодня циветон синтезируют из предшественников, получаемых из [[Пальмовое масло|пальмового масла]]<ref name="Synthesis of civetone from palm oil products">{{cite journal|author=Yuen-May Choo, Kay-Eng Ooi and Ing-Hong Ooi|date=August 1994|title=Synthesis of civetone from palm oil products|journal=Journal of the American Oil Chemists' Society|publisher=Springer Berlin / Heidelberg|volume=71|issue=8|pages=911–913|issn=0003-021X|doi=10.1007/bf02540473}}</ref>. Определил строение циветона и впервые осуществил его синтез [[Ружичка, Леопольд|Леопольд Ружичка]] в 1926 году.

== Синтез ==
Циветон можно получить синтетически через циклизацию Дикмана<ref>[http://www.freshpatents.com/Method-for-producing-macrocyclic-ketones-by-means-of-dieckmann-condensation-in-the-gas-phase-dt20051117ptan20050256341.php?type=description freshpatents.com]</ref> ([[конденсация Дикмана]]) или [[Конденсация Кляйзена|конденсацию кляйзена]] из 9-октадецен-1,18-диалкилата<ref>[http://sci-tech.ksc.kwansei.ac.jp/~tanabe/English_ver/060603.pdf Development of Efficient and Practical Ti-Claisen Condensation and the Related Aldol Reaction]</ref>.


== Использование ==
== Использование ==

Версия от 19:01, 7 апреля 2016

Цибетон
Изображение химической структуры
Изображение молекулярной модели
Общие
Систематическое
наименование		 9-​цис-​циклогептадеценон
Хим. формула C17H30O
Физические свойства
Молярная масса 250,41 г/моль
Плотность 0,917 г/см³
Термические свойства
Температура
 • плавления 32,5 °C
 • кипения 342 °C
Оптические свойства
Показатель преломления 1,483
Классификация
Рег. номер CAS 542-46-1
PubChem 5315941
Рег. номер EINECS 208-813-4
SMILES
 
InChI
 
ChEBI 78317
ChemSpider 4475121
Безопасность
ЛД50 5 г/кг (крысы, перорально)
Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.
Логотип Викисклада Медиафайлы на Викискладе

Циветон — органическое вещество, циклический непредельный кетон природного происхождения. Обладает сильным мускусным ароматом, который становится приятным при сильном разведении[1]. Схож по строение с мусконом, основным пахучем компонентом мускуса.

Описание

Циветон представляет собой бесцветные кристаллы, обладающие мускусным запахом. Растворяется в этаноле, нерастворим в воде. При окислении циветон образует пимелиновую, азелаиновую и пробковую кислоты.

Циветон является активным действующим началом секрета циветы (род хищных млекопитающих из семейства виверровых), откуда его и выделяют. Сегодня циветон синтезируют из предшественников, получаемых из пальмового масла[2]. Определил строение циветона и впервые осуществил его синтез Леопольд Ружичка в 1926 году.

Синтез

Циветон можно получить синтетически через циклизацию Дикмана[3] (конденсация Дикмана) или конденсацию кляйзена из 9-октадецен-1,18-диалкилата[4].

Использование

Циветон используется как фиксатор и ароматизатор в парфюмерии.

Биологи, работающие в полевых условиях, применили это вещество для привлечения ягуаров к фотоловушкам, для этого они использовали одеколон Кельвина Кляйна Obsession For Men, в котором содержался циветон. Предполагается, что циветон напоминает ягуарам запах пахучей метки, разграничивающей территорию[5].

Примечания

  1. ↑ Bedoukian, Paul Z. "Perfumery and Flavoring Synthetics", 2nd ed., p. 248, Elsevier, New York, 1967.
  2. ↑ Yuen-May Choo, Kay-Eng Ooi and Ing-Hong Ooi (August 1994). "Synthesis of civetone from palm oil products". Journal of the American Oil Chemists' Society. 71 (8). Springer Berlin / Heidelberg: 911—913. doi:10.1007/bf02540473. ISSN 0003-021X.
  3. ↑ freshpatents.com
  4. ↑ Development of Efficient and Practical Ti-Claisen Condensation and the Related Aldol Reaction
  5. ↑ You’ll Never Guess How Biologists Lure Jaguars To Camera Traps. Scientific American Blog Network.

Литература

  • Хейфиц Л. А., Дашунин В. М. Душистые вещества и другие продукты для парфюмерии. — М.: Химия, 1994. — 256 с. — 2 000 экз. — ISBN 5-7245-0967-9.
  • Дж. Робертс, М. Касерио. Основы органической химии = Basic principles of organic chemistry. — М.: Мир, 1978. — Т. 2. — 888 с.
Источник — https://ru.wikipedia.org/w/index.php?title=Цибетон&oldid=77635193